Sulfonová kyselina
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e5/Kyselina_sulfanilov%C3%A1.jpg/220px-Kyselina_sulfanilov%C3%A1.jpg)
Jako sulfonové kyseliny se obvykle označuje třída organických kyselin, která má obecný vzorec R-SO2-OH, kde R je obvykle uhlovodíkový substituent. Termín sulfonová kyselina (resp. kyselina sulfonová) může označovat také konkrétního člena této třídy, kde R=vodík. Sulfonové kyseliny jsou příbuzné ke kyselině sírové, chybí jim jedna hydroxylová skupina.
Kyselina sulfonová
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a5/Sulfonicacid.svg/120px-Sulfonicacid.svg.png)
Kyselina sulfonová je méně stabilní tautomer kyseliny siřičité, na kterou se rychle přeměňuje. Odvozené sloučeniny, kde je vodík ve vazbě na síru nahrazen organickou skupinou, jsou stabilní.
Sulfonové kyseliny
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/36/Methanesulfonic-acid-3D-balls.png/150px-Methanesulfonic-acid-3D-balls.png)
Sulfonové kyseliny jsou obvykle mnohem silnější kyseliny než jejich karboxylové ekvivalenty a mají zvláštní schopnost těsně vázat bílkoviny a sacharidy; sulfonové kyseliny (nebo sloučeniny se sulfonylovou funkční skupinou) se proto používají jako „omyvatelná barviva“. Využívají se i jako katalyzátory a meziprodukty pro mnoho různých chemických produktů.
Sulfonové kyseliny a jejich soli (sulfonáty) se široce používají v různých výrobcích, například čisticích prostředcích, antibakteriálních sulfonamidech, anexových pryskyřicích (k čištění vody) a v barvivech.
Nejjednodušším příkladem je kyselina methansulfonová (CH3SO2OH), používaná jako reagencium v organické chemii. Důležitým reagenciem je také kyselina p-toluensulfonová.
Sulfonové estery
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/Methyl_triflate.png/150px-Methyl_triflate.png)
Sulfonové estery (estery sulfonových kyselin) je třída organických sloučenin s obecným vzorcem R-SO2-OR. Tyto estery, například methyltriflát (methyltrifluormethansulfonát, methylester kyseliny trifluormethansulfonové) se považují za dobré odstupující skupiny v nukleofilní alifatické substituci.
Sulfonylhalogenidy
Sulfonylhalogenidové skupiny se objevují v případech, kdy se sulfonylová funkční skupina váže (jednoduchou vazbou) na atom halogenu. Mají obecný vzorec R-SO2-X, kde X je halogen.
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sulfonic acid na anglické Wikipedii.
Literatura
- J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M. Segal , Texas red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. J. Immunol. Methods 50 (1982), pp. 193–204.
- C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland, Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, Bioconj Chem 1996, 7(4):482-9
Související články
- Kyselina sírová H2SO4
- Kyselina siřičitá H2SO3
- Karboxylové kyseliny
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu sulfonová kyselina na Wikimedia Commons
Funkční skupiny | |
---|---|
Aldehyd • Alkan • Alken • Alkohol • Alkoxy • Alkyn • Amid • Amin • Azosloučenina • Benzen a deriváty • Diazoniová sůl • Disulfid • Ester • Ether • Halogenderiváty • Imid • Imin • Isokyanid • Isokyanát • Karboxylová kyselina • Karboxymethyl • Keton • Kyanát • Nitril • Nitrosloučeniny • Nitrososloučeniny • Peroxid • Pyridin a deriváty • Sulfony • Sulfonová kyselina • Sulfoxid • Thioaldehyd • Thioester • Thioether • Thiol | |
uhlovodíkové skupiny | Methylen • Methyl • Ethyl • Propyl • Propan-2-yl • Butyl • Pentyl • Ethenyl (vinyl) • Allyl • Fenyl • Benzyl • Tolyl • Naftyl • Alkyl (alkanyl) • Alkenyl • Alkynyl |
acylové skupiny |