Wolffova–Kižněrova redukce
Wolffova–Kižněrova redukce je chemická reakce, při které se aldehydy či ketony redukují na alkany.[1][2] Reakce je pojmenována podle chemiků Ludwiga Wolffa z Německa a Nikolaj Matvejeviče Kižněra z Ruska.
![The Wolff-Kishner reduction](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/52/Wolff-Kishner_Reduction_Scheme.png/400px-Wolff-Kishner_Reduction_Scheme.png)
Reakce se původně prováděla zahříváním hydrazinu s ethanolátem sodným při teplotách kolem 200 °C. Dále byly nalezeny i další báze se srovnatelnou účinností. Jako rozpouštědlo je obvykle používán diethylenglykol (DEG).
Nejpravděpodobnějším reakčním mechanismem je eliminace alkylaniontu v posledním kroku:
![The mechanism of the Wolff-Kishner reduction](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/Wolff-Kishner-Huang_Reduction.png/700px-Wolff-Kishner-Huang_Reduction.png)
Mechanismus spočívá v utvoření hydrazonu mechanismem pravděpodobně shodným s mechanismem vzniku iminů. Následná deprotonace je zřejmě spjata s uvolněním dusíku. Uvolnění dusíku je termodynamickou hnací sílou reakce.
Reference
Související články
- Clemmensenova redukce
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Wolffova-Kižněrova redukce na Wikimedia Commons
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Wolff–Kishner reduction na anglické Wikipedii.