Obidoximchlorid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Kation (Chlorid-Gegenionen nicht abgebildet) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Obidoximchlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen | 1,1'-[Oxybis(methylen)]bis {4-[(E)-(hydroxyimino)methyl]pyridinium} dichlorid | |||||||||||||||
| Summenformel | C14H16Cl2N4O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code | V03AB13 | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | Antidot | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 359,21 g·mol−1(Dichlorid: C14H16Cl2N4O3) | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 225 °C (Zersetzung)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Obidoximchlorid (Handelsname Toxogonin® von Merck KGaA) ist ein Antidot gegen Gifte vom Typ der Phosphor- und Phosphonsäureester. Dies können zum einen chemische Kampfstoffe wie Sarin sein oder als Pflanzenschutzmittel eingesetzte Stoffe wie Parathion (E 605). Obidoximchlorid wirkt als Acetylcholinesterase-Reaktivator, wenn dieses Enzym durch solche Acetylcholinesterase-Hemmstoffe blockiert wird.[4]
Bei der Gabe von Obidoximchlorid kann es u. a. zu folgenden Nebenwirkungen kommen: Erkrankungen des Nervensystems (Geschmacksstörungen, Taubheitsgefühl), Herzerkrankungen (Erhöhung der Pulsfrequenz, Bluthochdruck, Herzrhythmusstörungen), Erkrankungen des Gastrointestinaltrakts (Mundtrockenheit), Leber- und Gallenerkrankung insbesondere bei hohen Dosen, Skelettmuskulatur-, Bindegewebs- und Knochenerkrankungen (Muskelschwäche) sowie Hitzegefühl, Kälteempfinden. Klinische Studien zu den Nebenwirkungen gibt es aufgrund des Anwendungsgebietes nicht.[5]
Obidoximchlorid wird nach vorheriger oder während gleichzeitiger Gabe von Atropin verabreicht. Für Soldaten der NATO stehen beispielsweise Autoinjektoren zur Selbstinjektion in den Oberschenkel bereit, die 2 mg Atropin und 220 mg Obidoximchlorid enthalten sowie Autoinjektoren nur mit 2 mg Atropin.[6] Diese Autoinjektoren stammen größtenteils von der Firma DIL Limited (vormals duphar-interfran Limited) mit Sitz in Thane (Indien).
Isomerie
Das Dichlorid mit der Summenformel C14H16Cl2N4O3 existiert in zwei ineinander umwandelbaren isomeren Formen (syn und anti) mit unterschiedlichen Schmelzpunkten:[2]
- 235–236 °C (syn-Form) und
- 218–220 °C (anti-Form).[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt Obidoxime chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2013 (PDF).
- ↑ a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1166, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ N. Engelhard, W. D. Erdmann: [THE INTERRELATION OF CHEMICAL STRUCTURE AND CHOLINESTERASE REACTIVATING EFFECT IN A SERIES OF NEW BIS-QUATERNARY PYRIDINE-4-ALDOXIMES]. In: Arzneimittel-Forschung. 14. Jahrgang, 1964, S. 870–875, PMID 14344127.
- ↑ Acetylcholin-Esterase-Reaktivatoren, spektrum.de
- ↑ Fachinformation zu Toxogonin. Heyl Chemisch-pharmazeutische Fabrik GmbH & Co. KG, abgerufen am 9. März 2021.
- ↑ Entwicklung eines zeitgemäßen ABC-Selbsthilfe-Sets für den Katastrophenschutz (Bundesamt für Bevölkerungsschutz und Katastrophenhilfe) (Memento vom 19. Januar 2017 im Internet Archive).
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