Neopentilglicol
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| Nombre IUPAC | ||
| 2,2-dimetilpropano-1,3-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | Dimetilolpropano Neopentanodiol Neol Dimetiltrimetilenglicol | |
| Fórmula semidesarrollada | HOCH2-C(CH3)2-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C5H12O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 126-30-7[1] | |
| Número RTECS | TY5775000 | |
| ChEMBL | CHEMBL3184801 | |
| ChemSpider | 13835293 | |
| PubChem | 31344 | |
| UNII | QI80HXD6S5 | |
| SMILES CC(C)(CO)CO | ||
| InChI InChI=InChI=1S/C5H12O2/c1-5(2,3-6)4-7/h6-7H,3-4H2,1-2H3 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco cristalino | |
| Densidad | 1042 kg/m³; 1,042 g/cm³ | |
| Masa molar | 10 415 g/mol | |
| Punto de fusión | 128 °C (401 K) | |
| Punto de ebullición | 210 °C (483 K) | |
| Presión de vapor | 0,00249 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,445 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 82 g/L | |
| log P | 0,0 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 380 K (107 °C) | |
| NFPA 704 |
1 1 0 | |
| Temperatura de autoignición | 648 K (375 °C) | |
| Límites de explosividad | 1,40% - 18,80% | |
| Compuestos relacionados | ||
| dioles | 1,3-propanodiol Prenderol | |
| polioles | Pentaeritritol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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El neopentilglicol, denominado 2,2-dimetilpropano-1,3-diol de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, es un diol de fórmula molecular C5H12O2. Es isómero de posición del 1,5-pentanodiol pero, a diferencia de este, su cadena carbonada (que corresponde a la del neopentano) es ramificada.
Propiedades físicas y químicas
El neopentilglicol es un sólido blanco cristalino que tiene su punto de fusión a 128 °C y su punto de ebullición a 210 °C. Su densidad, superior a la del agua, es de 1,042 g/cm³;[2] en estado gaseoso, esta es 3,6 veces mayor que la del aire. El valor calculado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 0,0, conlleva que su solubilidad es semejante en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos. En agua, su solubilidad es de 82 g/L.[3][4]
En cuanto a su reactividad, es incompatible con anhídrido acético, cloruros de acilo y agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis
El neopentilglicol se sintetiza industrialmente mediante la reacción aldólica entre formaldehído e isobutiraldehído. Ello conlleva la formación de hidroxipivaldehído, el cual se puede convertir en neopentilglicol bien con exceso de formaldehído o bien por hidrogenación catalítica del grupo aldehído a alcohol.[6] Este procedimiento puede hacerse usando un catalizador fuertemente alcalino, como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio o hidróxido de calcio. Sin embargo, ello tiene la desventaja de que se forma gran cantidad de formato de sodio como subproducto, por lo que este método no es comercialmente viable a menos que se encuentre un uso económico para el citado formato.[7] Para evitar esto, la condensación aldólica se lleva a cabo con aminas terciarias como catalizadores, prosiguiendo la hidrogenación con un catalizador de cromito de cobre promovido por óxido de manganeso,[8] con uno que contenga platino, rutenio y tungsteno,[9] o con uno compuesto por cobre, zinc y circonio.[10] La hidrogenación de hidroxipivaldehído puede también hacerse con un catalizador de níquel a una temperatura inferior a 100 °C si se utiliza alcohol alifático o éter (o una mezcla de ambos) como disolvente, limitando la cantidad de agua presente en el mismo.[7]
Asimismo, existe un método para preparar propano-1,3-dioles, disustituidos en la posición 2, por reacción con etanales, disustituidos también en la posición 2, con formaldehído. Así, la reacción entre 1,4-dioxano y isobutiraldehído, en presencia de un intercambiador de iones ácido, permite obtener neopentilglicol con un rendimiento del 87%.[11]
Por otra parte, la fotólisis de 2-(2-hidroxi-5-metoxifenil)-5,5-dimetil-1,3-dioxano con luz de 300 nm resulta en la formación de neopentilgilcol y 2-hidroxi-5-metoxibenzaldehído con un elevado rendimiento (98%).[12]
Usos
El neopentilglicol es un intermediario importante en la producción de diversas resinas sintéticas, tales como resinas acrílicas, resinas de poliéster, resinas de poliuretano, resinas alquílicas y resinas de policarbonato.
En este aspecto, se ha utilizado para elaborar fibras amorfas y cristalinas de poliéster, utilizadas a su vez en hilos, telas y materiales no tejidos.[13] Este diol también se emplea en la preparación de plastificantes, lubricantes sintéticos, adhesivos, revestimientos y surfactantes.[7][8]
Precauciones
El neopentilglicol es un producto irritante para piel y ojos. Su ingestión puede ocasionar irritación gastrointestinal provocando náuseas, vómitos y diarrea. Por otra parte, es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 107 °C y su temperatura de autoignición a 375 °C.[5]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del neopentilglicol:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Neopentyl Glycol (ChemSpider)
- ↑ Neopentyl Glycol (PubChem)
- ↑ 2,2-Dimethyl-1,3-propanediol (Chemical Book)
- ↑ a b 2,2-Dimethyl-1,3-Propanediol, 99% Safety Data Sheet (Coleparmer)
- ↑ Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen; Lindley, Charlet R. (2003), Industrial Organic Chemistry (4 edición), Wiley-VCH, pp. 214-215, ISBN 978-3-527-30578-0, consultado el 20 de julio de 2009 .
- ↑ a b c Process for the preparation of neopentyl glycol. Nousiainen, H. (1997) Patente US6545189B1
- ↑ a b Process for the production of neopentyl glycol. Morris, D.L.; Palmer, B.W.; McAninch, T.W. (1987) Patente US4855515A
- ↑ Production of neopentyl glycol. Fujii,Y.; Furuta, T.; Kita, S.; Ninomiya, A. (1988) Patente JPH01299239A
- ↑ Process for producing neopentyl glycol. Yoneoka, M.; Watabe, K.; Matsuda, G. (1990) Patente US5395989A
- ↑ Process for the preparation of propane-1,3-diols, disubstituted in the 2-position. Immel, O.; Schwarz, H.H.; Weissel, O. (1976) Patente US4181810A
- ↑ Kostikov, A.P.; Popik, V.V. (2008). «Photolabile Protection of 1,2- and 1,3-Diols with Salicylaldehyde Derivatives». Organic Letters 20 (22): 5277-5280. Consultado el 22 de octubre de 2018.
- ↑ Polyesters containing neopentyl glycol and fibers formed therefrom. Dean, L.R.; Haile, W.A.; McConnell, R.L. (1997) Patente
| Control de autoridades |
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Datos: Q413855
Multimedia: Neopentyl glycol / Q413855
