Dodekaanidihappo

Dodekaanidihappo
Tunnisteet
CAS-numero 693-23-2
PubChem CID 12736
SMILES C(CCCCCC(=O)O)CCCCC(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H22O4
Moolimassa 230,296 g/mol
Sulamispiste 128,7-129 °C[2]
Kiehumispiste 245 °C (10 mmHg)[2]
Tiheys 1,15 g/cm3[3]
Infobox OK

Dodekaanidihappo eli 1,10-dekaanidikarboksyylihappo (C12H22O4) on dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeerien, hajusteiden ja voiteluaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet

Dodekaanidihappo on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja bentseeniin, mutta muihin orgaanisiin liuottimiin paremmin. Dodekaanidihappo on diproottinen heikko happo ja sen pKa-arvot ovat 5,7 ja 6,6.[2]

Valmistus

Dodekaanihapon teollinen valmistus perustuu syklododekatrieenistä saataviin yhdisteisiin. Yhdisteen valmistusprosessissa syklododekatrieeni pelkistetään ensin vedyttämällä katalyyttien läsnä ollessa syklododekaaniksi, joka hapetetaan ilman ja boorihapon avulla syklododekanolin ja Syklododekanonin seokseksi. Kun tätä seosta hapetetaan väkevällä typpihapolla, muodostuu dodekaanidihappoa. Toinen teollisuudessa käytettävä tapa on syklododekaanin otsonolyysi ja muodostuvan tuotteen hapetus muodostaa dodekaanidihappoa. Yhdistettä voidaan valmistaa bioteknisesti dodekaanista Candida tropicalis-hiivan avulla, mutta tällä valmistusmenetelmällä ei ole juurikaan kaupallista merkitystä.[2][4][5]

Dodekaanidihappoa käytetään polyestereiden ja polyamidimuovien valmistukseen esimerkiksi dodekaanidihaposta ja heksametyleenidiamiinista muodostuu Nylon-6,12ä ja toinen yleisesti käytetty diamiini on bis(4-aminosykloheksyyli)metaani. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa hajusteita, voiteluaineita, väriaineita, pinta-aktiivisia aineita, palonestoaineita ja muovien pehmentimiä.[2][4][5]

Lähteet

  1. ↑ Dodecanedioic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.11.2014.
  2. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 436. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.236. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. [ooks.google.fi/books?id=-BzP7Rkl7WkC&pg=SA3-PA236&dq=Dodecanedioic+acid&hl=fi&sa=X&ei=TpJbVKS3BoKNaOvrgbAC&ved=0CDAQ6AEwAzh4#v=onepage&q=Dodecanedioic%20acid&f=false Kirja Googlen teoshaussa] (viitattu 6.11.2014). (englanniksi)
  4. ↑ a b Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 6.11.2014
  5. ↑ a b Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 6.11.2014

Aiheesta muualla

  • Human Metabolome Database (HMDB): Dodecanedioic acid (englanniksi)
  • Food Component Database (FooDB): Dodecanedioic acid (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dodecanedioic acid (englanniksi)