Fruktoosi-1,6-bisfosfaatti

Fruktoosi-1,6-bisfosfaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi [(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-trihydroksi-5-(fosfono-oksimetyyli)oksolan-2-yyli]metyylidivetyfosfaatti
CAS-numero 488-69-7
PubChem CID 10267
SMILES C(C1C(C(C(O1)(COP(=O)(O)O)O)O)O)OP(=O)(O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H14O12P2
Moolimassa 340,112 g/mol
Infobox OK

Fruktoosi-1,6-bisfosfaatti (C6H14O12P2) on 1- ja 6-asemasta fosforyloitu fruktoosin johdannainen. Sillä on tärkeä rooli monissa biokemiallisissa tapahtumissa muun muassa glykolyysissä, glukoneogeneesissä ja fotosynteesissä.

Glykolyysi

Glykolyysissä fruktoosi-1,6-bisfosfaattia muodostuu, kun fosfofruktokinaasi-1-entsyymi liittää fosfaattiryhmän fruktoosi-6-fosfaatille. Glykolyysin seuraavassa vaiheessa yhdiste reagoi edelleen ja hajoaa aldolaasi A:n katalysoimana kahdeksi kolme hiiliatomia sisältäväksi yhdisteeksi glyseraldehydi-3-fosfaatiksi ja dihydroksiasetonifosfaatiksi ja tämä on tasapainoreaktio. Fruktoosi-1,6-bisfosfaatti toimii myös glykolyysin viimeisessä vaiheessa aktivaattorina pyruvaattikinaasille, joka katalysoi fosfoenolipyruvaatin muuntumista pyruvaatiksi.[2][3]

Glukoneogeneesi ja fotosynteesi

Glukoneogeneesissä maksassa aldolaasi A katalysoi fruktoosi-1,6-bisfosfaatin muodostumista glyseraldehydi-3-fosfaatista ja dihydroksiasetonifosfaatista. Yhdiste hydrolysoituu seuraavassa vaiheessa fruktoosi-1,6-bisfosfataasientsyymin katalysoimana muodostaen fruktoosi-6-fosfaattia ja fosfaatti-ionin.[2][4]

Fotosynteesin yhteydessä kasvisolujen sytosolissa fruktoosi-1,6-bisfosfaatista muodostuu fruktoosi-1,6-bisfosfataasin vaikutuksesta fruktoosi-6-fosfaattia. Tästä kasvit muokkaavat edelleen glukoosia sakkaroosisynteesiin.[5]

Lähteet

  • Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  • Pamela C. Champe,Richard A. Harvey,Denise R. Ferrier: Biochemistry. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0-7817-6960-0. Kirja Googlen teoshaussa. (englanniksi)
  • Reginald Garrett,Charles M. Grisham: Biochemistry. Cengage Learning, 2008. ISBN 978-0495109358. Kirja Googlen teoshaussa. (englanniksi)
  • Hans-Walter Heldt, Fiona Heldt: Plant biochemistry. Academic Press, 2005. ISBN 978-0-12-088391-2. Kirja Googlen teoshaussa. (englanniksi)
  1. Fructose-1,6-diphosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 12. huhtikuuta 2011.
  2. a b Berg, Tymoczko & Stryer s. 438, 463, 465
  3. Champe, Harvey & Ferrier s. 98–99
  4. Garrett & Grisham, s. 667
  5. Heldt & Heldt, s. 257

Aiheesta muualla

  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Fructose 1,6-bisphosphate (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.