Petroseliinihappo
| Petroseliinihappo | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (6Z)-oktadek-6-enoiinihappo |
| CAS-numero | 593-39-5 |
| PubChem CID | 5281125 |
| SMILES | CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCC(O)=O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H34O2 |
| Moolimassa | 282,462 g/mol |
| Sulamispiste | 30 °C[1] |
| Kiehumispiste | 238 °C[1] |
| Tiheys | 0,87 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | liukoinen dietyylieetteriin; hiukan liukoinen heptaaniin ja metanoliin; ei vesiliukoinen[1] |
| Infobox OK | |
Petroseliinihappo on omega-12 tyydyttymätön rasvahappo, jossa on epätavallinen cis-6 kaksoissidos.[2]
1909 E. Vongerichten ja A. Köhler löysivät ja selvittivät petroseliinin rakenteen. He eristivät aineen persiljasta (Petroselinum crispum),[3][2] jonka mukaan aine on nimetty.
Petroseliiniä on sarjakukkaiskasveissa: suuren pitoisuuden esimerkkejä ovat persilja (76–69 % petroseliiniä kaikista öljyistä), fenkoli (86–60 %), korianteri (53 %), selleri (51–41 %), palsternakka (46 %), intiankumina (48–42 %), sirosudenporkkana (49–45 %) ja kumina (26–17 %).[2] Lisäksi ainetta on paljon heimojen Griseliniaceae[4] ja Garryaceae kasveissa.[5]
Aineen 40 °C taitekerroin on 1.4533, 40 °C tiheys 0.87 g/cm3[1] ja trans-isomeerin nimi petroselaidiinihappo.[6]
Lähteet
- ↑ a b c d Haynes, WM & Lide, DR & Bruno, TJ: ”3”, CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 434. 95. painos. Boca Raton, Florida: CRC Press, 2014. OCLC: 908078665. ISBN 9781482208689. Teoksen verkkoversio.
- ↑ a b c LL Placek: A review on petroselinic acid and its derivatives. Journal of the American Oil Chemists' Society, elokuu 1963, 40. vsk, nro 8, s. 319–329. doi:10.1007/bf02631548. ISSN 0003-021X. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ E Vongerichten, A Köhler: Über Petroselinsäure, eine neue Ölsäure. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, huhtikuu 1909, 42. vsk, nro 2, s. 1638–1639. doi:10.1002/cber.19090420232. ISSN 0365-9496. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ B Breuer et al.: Fatty acids of some cornaceae, hydrangeaceae, aquifoliaceae, hamamelidaceae and styracaceae. Phytochemistry, huhtikuu 1987, 26. vsk, nro 5, s. 1441–1445. doi:10.1016/s0031-9422(00)81830-0. ISSN 0031-9422. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ R Kleiman, GF Spencer: Search for new industrial oils: XVI. Umbelliflorae-seed oils rich in petroselinic acid. Journal of the American Oil Chemists' Society, tammikuu 1982, 59. vsk, nro 1, s. 29–38. doi:10.1007/bf02670064. ISSN 0003-021X. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Pubchem: 6-Octadecenoic acid pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 17.8.2018.
Aiheesta muualla
- PubChem: Petroselinic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Petroselinic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Petroselinic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Petroselinic acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Petroselinic Acid (englanniksi)
