Aloïne

Aloïne
Image illustrative de l’article Aloïne
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Identification
Nom UICPA (10S)-10-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-(hydroxyméthyl)-9(10H)-anthracénone (aloïne A)
(10R)-10-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-(hydroxyméthyl)-9(10H)-anthracénone (aloïne B)
Synonymes

Auraloïne
Barbaloïne
Curacaoline

No CAS 8015-61-0
No ECHA 100.014.371
PubChem 313325
SMILES
O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]1CO)C4c2cccc(O)c2C(=O)c3c(O)cc(CO)cc34
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C21H22O9/c22-6-8-4-10-14(21-20(29)19(28)17(26)13(7-23)30-21)9-2-1-3-11(24)15(9)18(27)16(10)12(25)5-8/h1-5,13-14,17,19-26,28-29H,6-7H2/t13-,14?,17-,19+,20-,21+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule C21H22O9  [Isomères]
Masse molaire[1] 418,394 ± 0,021 g/mol
C 60,28 %, H 5,3 %, O 34,42 %,
Propriétés physiques
fusion 148 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'aloïne, aussi connue sous le nom de barbaloïne[2], est un composé amer de couleur jaune-marron. Il est présent dans l'exudat d'au moins 68 espèces d'aloès à des concentrations variant de 0,1 à 6,6%m des feuilles sèches (ce qui fait 3 à 35 % de l'exudat total)[3].

Utilisation

Séchée, elle a été utilisée pour donner de l'amertume aux boissons alcoolisées commerciales[4].

Réglementation

En , la Food and Drug Administration aux USA a cessé de reconnaître les laxatifs à base d'aloès comme GRAS (generally recognized as safe: « généralement reconnu comme sûr »)[5].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Reynolds, Aloes - The genus Aloe, 2004
  3. Groom & Reynolds, 1987
  4. 21 CFR 172.510. Les noms scientifiques donnés incluent A. perryi, A. barbadensis (= A. vera), A. ferox, et les hybrides d'A. ferox avec A. africana et A. spicata.
  5. FDA docket Sec. 310.545 (a)(12)(iv)(c)
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