Décanal

Décanal
Image illustrative de l’article Décanal
Structure du décanal.
Identification
Synonymes

n-décanal
caprinaldéhyde

No CAS 112-31-2
No ECHA 100.003.598
No CE 203-957-4
PubChem 8175
ChEBI 31457
FEMA 2362
SMILES
CCCCCCCCCC=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=InChI=1S/C10H20O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11/h10H,2-9H2,1H3
InChIKey :
KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule C10H20O  [Isomères]
Masse molaire[1] 156,265 2 ± 0,009 7 g/mol
C 76,86 %, H 12,9 %, O 10,24 %,
Propriétés physiques
T° fusion 7 °C[réf. souhaitée]
T° ébullition 216 °C[réf. souhaitée]
Masse volumique 0,83 g cm−3[réf. souhaitée]
Pression de vapeur saturante 8,2 Pa (20 °C)[réf. souhaitée]
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319 et H412
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le décanal est un composé organique de formule CH3(CH2)8CHO qui fait partie de la famille des aldéhydes gras. Le décanal est naturellement présent dans les agrumes, tout comme l'octanal et le citral ; dans le sarrasin, avec le sinensal[2], et dans l'huile essentielle de coriandre[3].

Synthèse

Le décanal peut être préparé par oxydation du décan-1-ol, avec un complexe trioxyde de chrome-pyridine, en présence de dichlorométhane[4].

Utilisation

Le décanal a une odeur douce et florale qui rappelle l'écorce d'orange. Il est ainsi utilisé comme arôme dans l'industrie agroalimentaire et dans l'industrie de la parfumerie[5]. Il est connu à ce titre pour être un des constituants du célèbre parfum Chanel No 5.

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) « Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS », Food Chemistry, vol. 112,‎ , p. 120–124 (DOI 10.1016/j.foodchem.2008.05.048).
  3. ↑ (en) Renata Nurzyńska-Wierdak, « Essential oil composition of the coriander (Coriandrum sativum L.) herb depending on the development stage », Acta Agrobotanica, vol. 66,‎ , p. 53–60 (DOI 10.5586/aa.2013.006).
  4. ↑ (en) R. W. Ratcliffe, Oxidation with the Chromium Trioxide-Pridine Complex Prepared in situ: 1- Decanal, Org. Synth., coll. « vol. 6 », , p. 373.
  5. ↑ (en) Rychlik, Schieberle et Grosch, Compilation of Odor Thresholds, Odor Qualities and Retention Indices of Key Food Odorants, Lichtenbergstraße, Allemagne, .

 

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