Flucloxacilline
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| Flucloxacilline | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | acide (2''S'',5''R'',6''R'')-6-({[3-(2-chloro-5-fluorophényl)-5-méthylisoxazol-4-yl]carbonyl}amino)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique | |
| No CAS | 5250-39-5 1847-24-1 (sel de sodium) | |
| No ECHA | 100.023.683 | |
| Code ATC | J01CF05 QJ51CF05 | |
| DrugBank | DB00301 | |
| PubChem | 21319 | |
| ChEBI | 5098 | |
| SMILES | O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1c(F)cccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C PubChem, vue 3D | |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C19H17ClFN3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1 InChIKey : UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C19H17ClFN3O5S [Isomères] | |
| Masse molaire[1] | 453,872 ± 0,025 g/mol C 50,28 %, H 3,78 %, Cl 7,81 %, F 4,19 %, N 9,26 %, O 17,63 %, S 7,07 %, | |
| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | 50–70% | |
| Métabolisme | hépatique | |
| Demi-vie d’élim. | 0,75 – 1 heure | |
| Excrétion | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
| modifier | ||
La flucloxacilline est un composé organique antibiotique bêta-lactamine de spectre étroit, de la classe des pénicillines.
Principe
Sa principale fonction est de traiter les infections causées par des bactéries Gram-positives sensibles et le Staphylococcus aureus stable c'est-à-dire sensible à l'oxacilline.
En effet, elle est fréquemment utilisée pour prévenir et guérir les infections du nez et de la gorge, telles que les pneumonies et les amygdalites.
En addition, elle peut également traiter les infections du cœur (endocardite infectieuse) et des membranes du cerveau (méningite), de même que de prévenir les infections avant les grandes opérations chirurgicales majeures (celles du cœur par exemple).
Action
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Le mode d'action de cet antibiotique est d'inhiber la synthèse des parois cellulaires bactériennes ou plus précisément les parois des chaînes polymères de peptidoglycanes, principaux constituants des parois des bactéries Gram-positives.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Bibliographie
- (en) British Medical Association, and Royal Pharmaceutical Society, British National Formulary, Royaume-Uni, , 1424 p. (ISBN 978-0-85711-273-6)
- (en) « PENICILLINASE-RESISTANT PENICILLINS SECOND GENERATION PENICILLINS », United States National library of medicine, (lire en ligne, consulté le )
- (en) R. Sutherland, E. A. P. Croydon, and G. N. Robinson, « Flucloxacillin, a New Isoxazolyl Penicillin, Compared with Oxacillin, Cloxacillin, and Dicloxacillin », Br Med J, vol. 4, , p. 455-460 (lire en ligne, consulté le )
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