Itraconazole
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Itraconazole | |
Identification | |
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Nom UICPA | (2R,4S)-rel-1-(butan-2-yl)-4-{4-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2- (1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan- 4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]phényl}-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one |
Synonymes | Sporanox |
No CAS | 84625-61-6 |
No ECHA | 100.123.596 |
Code ATC | J02AC02 |
DrugBank | DB01167 |
PubChem | 55283 |
SMILES | O=C1N(/N=C\N1c2ccc(cc2)N7CCN(c6ccc(OC[C@@H]3O[C@](OC3)(c4ccc(Cl)cc4Cl)Cn5ncnc5)cc6)CC7)C(C)CC PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1 InChIKey : VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDIBW Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1 Std. InChIKey : VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C35H38Cl2N8O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 705,633 ± 0,037 g/mol C 59,57 %, H 5,43 %, Cl 10,05 %, N 15,88 %, O 9,07 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'itraconazole (R51211) est un antimycosique qui est efficace sur pratiquement toutes les familles de champignons.
En France, l'itraconazole est utilisé pour les mycoses superficielles en particulier les kératites et les dermatophyties cutanées ; les infections systémiques comme l'aspergillose, et les mycoses exotiques comme la chormocytose et l'histoplasmose.
Synthèse
La synthèse de l'itraconazole démarre à partir de la 2,4-dichloroacétophénone.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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