Néomycine
Néomycine | |
Identification | |
---|---|
No CAS | 1404-04-2 |
No ECHA | 100.014.333 |
Code ATC | A01AB08 A07AA01 B05CA09 D06AX04 J01GB05 R02AB01 S01AA03 S02AA07 S03AA01 D09AA01 S01AA07 |
DrugBank | DB00994 |
PubChem | 8378 |
SMILES | C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)N)OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O)N)O)O)N PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C23H46N6O13/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+/m1/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C23H46N6O13 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 614,643 7 ± 0,026 7 g/mol C 44,94 %, H 7,54 %, N 13,67 %, O 33,84 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | soluble dans l'eau (6 g / l pour le sulfate) |
Précautions | |
SIMDUT[2] | |
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 2 880 mg·kg-1 souris oral 27,6 mg·kg-1 souris i.v. 275 mg·kg-1 souris s.c. 116 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
sulfate de néomycine | |
Identification | |
---|---|
No CAS | 1405-10-3 |
No ECHA | 100.014.333 |
No CE | 215-773-1 |
PubChem | 6419968 |
SMILES | C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)N)OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O)N)O)O)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C23H46N6O13.3H2O4S/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22;3*1-5(2,3)4/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2;3*(H2,1,2,3,4)/t5?,6?,7u,8u,9-,10?,11?,12?,13?,14?,15?,16?,17?,18?,19+,20?,21?,22?,23+;;;/m1.../s1/f/h;3*1-2H |
Apparence | poudre jaune |
Propriétés chimiques | |
Formule | C23H52N6O25S3 [Isomères] |
Masse molaire[3] | 908,879 ± 0,046 g/mol C 30,39 %, H 5,77 %, N 9,25 %, O 44,01 %, S 10,58 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | 500 g·L-1 eau à 20 °C |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R60 : Peut altérer la fertilité. R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. | |
Écotoxicologie | |
DL50 | >8 000 mg·kg-1 souris oral (base) 17,4 mg·kg-1 souris i.v. 190 mg·kg-1 souris s.c. 305 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
La néomycine est un antibiotique aminoside proche de la gentamicine. On la trouve surtout dans divers médicaments topiques (locaux) tels des crèmes, pommades, collyres, à cause d'une très faible biodisponibilité orale.
Historique
La néomycine a été découverte en 1949 par le microbiologiste Selman Waksman. Elle est produite naturellement par la bactérie Streptomyces fradiae.
Utilisation dans les organismes génétiquement modifiés
Le gène de résistance à la néomycine, la neomycin phosphotransferase (npt), a été introduit dans de nombreux organismes génétiquement modifiés à des fins de marquage et de sélection des cellules génétiquement modifiées[4].
Code ATC
- usage parentéral : J01GB05
- antiseptique intestinal : A07AA01
- en stomatologie : A01AB08
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Néomycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Neomycin phosphotransferase (npt) gene », US patent no US 6174 724 et no 5034 322
Néomycine et son sulfate | |
Informations générales | |
---|---|
Princeps |
|
Classe | Antibiotique |
Identification | |
No CAS | 1404-04-2 |
No ECHA | 100.014.333 |
Code ATC | A07AA51, J01GB05, S03AA01, D06AX04, S01AA03, B05CA09, A07AA01, R02AB01, A01AB08 et S02AA07 |
DrugBank | 00994 |
modifier |
v · m | |||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Général | |||||||||||
Géométrie | |||||||||||
Oses |
| ||||||||||
Oligosaccharides |
| ||||||||||
Polysaccharides |
| ||||||||||
Glycosaminoglycanes |
| ||||||||||
Aminosides | |||||||||||
Grandes familles de biomolécules : |
- Portail de la chimie
- Portail de la médecine
- Portail de la pharmacie