Oxime de cyclohexanone
| Oxime de cyclohexanone | |||
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| Structure de l'oxime de cyclohexanone | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| No CAS | 100-64-1 | ||
| No ECHA | 100.002.613 | ||
| No CE | 202-874-0 | ||
| No RTECS | GW1925000 | ||
| PubChem | 7517 | ||
| SMILES | C1CCC(=NO)CC1 PubChem, vue 3D | ||
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H11NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h8H,1-5H2 Std. InChIKey : VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N | ||
| Apparence | poudre solide blanche inflammable[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H11NO [Isomères] | ||
| Masse molaire[2] | 113,157 6 ± 0,006 1 g/mol C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 90 °C[1] | ||
| T° ébullition | 206 à 210 °C[1] | ||
| Solubilité | 16 g/L[1] | ||
| Masse volumique | 0,98 g/cm3[1] | ||
| Point d’éclair | 94 °C[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1],[3] | |||
   Danger H228 : Matière solide inflammable H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. | |||
| NFPA 704[3] | |||
2 2 0 | |||
| Transport[1] | |||
Code Kemler : 40 : matière solide inflammable ou matière autoréactive ou matière autoéchauffante Numéro ONU : 1325 : SOLIDE ORGANIQUE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 4.1 Étiquette :  4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'oxime de cyclohexanone est un composé organique de formule chimique C5H10CNOH. Cette oxime se présente sous la forme d'un solide blanc formé de cristaux incolores. Elle intervient dans la production du nylon 6. On peut l'obtenir par condensation de cyclohexanone C5H10CO et d'hydroxylamine NH2OH[4] :
- C5H10CO + NH2OH ⟶ C5H10CNOH + H2O.
Un autre procédé industriel fait réagir le cyclohexane C6H12 avec le chlorure de nitrosyle NOCl, ce qui est une réaction radicalaire, méthode économiquement intéressante car le cyclohexane est bien meilleur marché que la cyclohexanone.
La principale réaction impliquant l'oxime de cyclohexanone est le réarrangement de Beckmann donnant l'ε-caprolactame :
La réaction est catalysée par l'acide sulfurique H2SO4, mais les procédés industriels emploient des acides solides[5].
Notes et références
- ↑ a b c d e f g et h Entrée « Cyclohexanone oxime » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 octobre 2021 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b « Fiche du composé Cyclohexanone oxime, 97% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- ↑ (en) J. C. Eck et C. S. Marvel, « ε-Benzoylaminocaproic Acid », Organic Syntheses, vol. 19, , p. 20 (DOI 10.15227/orgsyn.019.0020, lire en ligne)
- ↑ (en) Avelino Corma et Hermenegildo Garcia, « Organic reactions catalyzed over solid acids », Catalysis Today, vol. 38, no 3, , p. 257-308 (DOI 10.1016/S0920-5861(97)81500-1, lire en ligne)
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