Thiocyanate de guanidinium

Thiocyanate de guanidinium
Image illustrative de l’article Thiocyanate de guanidinium
Identification
Nom UICPA thiocyanate de guanidine
Synonymes

rhodanide de guanidinium

No CAS 593-84-0
No ECHA 100.008.922
No CE 209-812-1
PubChem 65046
SMILES
C(#N)S.C(=N)(N)N
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/CH5N3.CHNS/c2-1(3)4;2-1-3/h(H5,2,3,4);3H
InChIKey :
ZJYYHGLJYGJLLN-UHFFFAOYSA-N
Apparence solide blanc sans odeur[1]
Propriétés chimiques
Formule C2H6N4S  [Isomères]
Masse molaire[2] 118,161 ± 0,008 g/mol
C 20,33 %, H 5,12 %, N 47,42 %, S 27,14 %,
pKa pH = 4,8 - 6,0 pour cc 1 420 g/l à 20 °C (solution saturée)[1]
Propriétés physiques
fusion 118 °C[1]
120-122 °C[3]
ébullition décomp. à T > 115 °C[1]
Solubilité H2O : 1 420 g/l à 20 °C[1]
Masse volumique 1,29 g/cm3 à 20 °C[1]
Conductivité thermique W
Vitesse du son m/s
Thermochimie
S0gaz, 1 bar J
S0liquide, 1 bar J
S0solide J
ΔfH0gaz kJ/mol
ΔfH0liquide kJ/mol
ΔfH0solide kJ/mol
Cp J
Précautions
SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H314, H412, H302+H312+H332, P273, P280, P310 et P305+P351+P338
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
H302+H312+H332 : Nocif en cas d'ingestion, par contact cutané ou si inhalé
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[3]
-
   1759   
Numéro ONU :
1759 : SOLIDE CORROSIF, N.S.A.
Classe :
8
Étiquette :
pictogramme ADR 8
8 : Matières corrosives
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le thiocyanate de guanidinium ou GITC est un sel composé des cations guanidinium, [CH6N3]+ qui est l'acide conjugué de la guanidine et d'anions thiocyanate. Il est principalement utilisé en biochimie comme agent de dénaturation des protéines général, donc comme agent chaotropique bien qu'il soit le plus communément utilisé pour l'extraction d'ADN et d'ARN[4].

Le thiocyanate de guanidinium peut être aussi utilisé pour désactiver un virus, comme le virus de la grippe qui a provoqué en 1918 la grippe espagnole, de sorte qu'il peut être étudié en toute sécurité. Cette application est vraisemblablement basée sur son activité de dénaturation.

Le thiocyanate de guanidinium est également utilisé pour lyser des cellules et des particules virales pour extraire ARN et ADN, et où, en plus de son action de lyse, il empêche en les dénaturant l'activité d'enzymes RNases et DNases qui pourraient endommager l'extrait.

Une méthode couramment utilisée est l'extraction "thiocyanate de guanidinium-phénol-chloroforme"[5],[6],[7]. Il n'est pas absolument nécessaire d'utiliser du phénol ou du chloroforme, si l'extraction est pour un northern blot ou un Southern blot, car l'électrophorèse sur gel suivie d'un transfert sur une membrane sépare l'ARN/ADN des protéines. En outre, étant donné que ces méthodes (northern ou Southern Blot) utilisent des sondes oligonucléotidiques marquées.[Quoi ?], des peptides qui parviennent à traverser le processus ne sont généralement pas d'importance, sauf si ce peptide a une activité RNase ou DNase, ou et seulement si une enzyme parvient à se renaturer, ce qui ne devrait pas se produire si les protocoles appropriés sont correctement suivis. Une exception possible peut être due à un travail avec des extrêmophiles hyperthermophiles parce que certaines enzymes de ces organismes peuvent rester stables dans des circonstances inhabituelles[8].

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Guanidinium thiocyanate » (voir la liste des auteurs).
  • (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Guanidiniumthiocyanat » (voir la liste des auteurs).
  1. a b c d e et f [PDF] (en) feuille de données chez Merck.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Guanidine thiocyanate for molecular biology, ≥99%, consultée le 24/01/14.
  4. P. E. Mason et al., The hydration structure of guanidinium and thiocyanate ions: Implications for protein stability in aqueous solution, PNAS, 2003, vol. 100, no 8, p. 4557–4561. DOI 10.1073/pnas.0735920100.
  5. Chomczynski, P. & Sacchi, N., Single-step method of RNA isolation by acid guanidinium thiocyanate-phenol-chloroform extraction., Anal. Biochem., 1987, vol. 162(1), p. 156-159. PMID 2440339.
  6. Chomczynski, P. & Sacchi, N., [PDF] The single-step method of RNA isolation by acid guanidinium thiocyanate-phenol-chloroform extraction: twenty-something years on., Nat. Protoc., 2006, vol. 1(2), p. 581-585. PMID 17406285.
  7. Classic Protocols : [PDF] Purification of RNA from cells and tissues by acid phenol–guanidinium thiocyanate–chloroform extraction., Nat. Methods., 2006, vol. 3(2), p. 149.
  8. Shimomura O, Masugi T, Johnson FH, Haneda Y., Properties and reaction mechanism of the bioluminescence system of the deep-sea shrimp Oplophorus gracilorostris., Biochemistry, 1978, vol. 17(6), p. 994-8. PMID 629957.
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