Triheptanoïne

Triheptanoïne
Structure de la triheptanoïne
Identification
Nom UICPA	2,3-di(heptanoyloxy)propyl-heptanoate
Synonymes	triheptanoate de glycérol
No CAS	620-67-7
No ECHA	100.009.681
No CE	210-647-2
PubChem	69286
SMILES	CCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C24H44O6/c1-4-7-10-13-16-22(25)28-19-21(30-24(27)18-15-12-9-6-3)20-29-23(26)17-14-11-8-5-2/h21H,4-20H2,1-3H3 Std. InChIKey : PJHKBYALYHRYSK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C24H44O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	428,602 6 ± 0,024 1 g/mol C 67,26 %, H 10,35 %, O 22,4 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La triheptanoïne est un triglycéride constitué d'un résidu de glycérol estérifié par trois résidus d'acide heptanoïque. Ces acides gras saturés à sept atomes de carbone peuvent alimenter le cycle de Krebs par des réactions anaplérotiques.

La triheptanoïne est utilisée en pharmacie pour pallier les déficits génétiques en pyruvate carboxylase et en carnitine palmityltransférase II. Elle se révèle également accroître l'efficacité de la diète cétogène comme traitement de l'épilepsie.

Contrairement aux acides gras à nombre pair d'atomes de carbone, qui sont métabolisés en corps cétoniques à quatre atomes de carbone, les résidus d'acide heptanoïque de la triheptanoïne, qui ont chacun un nombre impair d'atomes de carbone, produisent des corps cétoniques à cinq atomes de carbone, l'acide β-cétopentanoïque H₃C–CH₂–CO–CH₂–COOH et l'acide β-hydroxypentanoïque H₃C–CH₂–CHOH–CH₂–COOH ; ces deux corps cétoniques passent facilement du sang au cerveau.

Notes et références

• (en) de Almeida Rabello Oliveira M, da Rocha Ataíde T, de Oliveira SL, et al., « Effects of short-term and long-term treatment with medium- and long-chain triglycerides ketogenic diet on cortical spreading depression in young rats », Neurosci. Lett., vol. 434, n^o 1,‎ mars 2008, p. 66–70 (PMID 18281154, DOI 10.1016/j.neulet.2008.01.032)
• (en) Mochel F, DeLonlay P, Touati G, et al., « Pyruvate carboxylase deficiency: clinical and biochemical response to anaplerotic diet therapy », Mol. Genet. Metab., vol. 84, n^o 4,‎ avril 2005, p. 305–12 (PMID 15781190, DOI 10.1016/j.ymgme.2004.09.007)

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