Ximélagatran

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Ximélagatran
Image illustrative de l’article Ximélagatran
Identification
Nom UICPA éthyl N-[(R)-cyclohexyl-
[[(2S)-2-[[4-(hydroxycarbamimidoyl)benzyl]
carbamoyl]-1-azétidinyl]carbonyl]methyl]
glycinate
No CAS 192939-46-1
Code ATC B01AE04 B01AE05
SMILES
O=C(NCc1ccc(cc1)C(/N)=N\O)[C@@H]3CCN3C(=O)[C@H](NCC(=O)OCC)C2CCCCC2
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C24H35N5O5/c1-2-34-20(30)15-26-21(17-6-4-3-5-7-17)24(32)29-13-12-19(29)23(31)27-14-16-8-10-18(11-9-16)22(25)28-33/h8-11,17,19,21,26,33H,2-7,12-15H2,1H3,(H2,25,28)(H,27,31)/t19-,21+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule C24H35N5O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 473,565 2 ± 0,024 2 g/mol
C 60,87 %, H 7,45 %, N 14,79 %, O 16,89 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 20 %
Demi-vie d’élim. 3-5 h
Excrétion

rénale (80 %)

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale (per os)
Caractéristiques commerciales Exanta (retiré du marché) Anticoagulant
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Le ximélagatran (en France et en Suisse : Exanta)(usage oral) était un médicament anticoagulant oral direct, prodrogue du mélagatran (usage sous-cutané). Le , ce médicament a été retiré du marché au niveau mondial.. Son producteur voit en lui un remplaçant des anti-vitamines K, soumis aux aléas de la nutrition, de l'interaction médicamenteuse, et du monitoring (suivi sanguin).

Mécanisme d'action

Utilisation

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Effets secondaires indésirables

En utilisation prolongée, le produit a provoqué une hépatite médicamenteuse qui a conduit à suspendre les études et la commercialisation.


Retiré du marché

Le , la firme pharmaceutique qui produit le mélagatran (usage sous-cutané) et le ximélagatran (usage oral, prodrogue du précédent) a annoncé qu'elle retirait ces deux molécules au niveau mondial car provoquait une hépatite médicamenteuse en utilisation prolongée.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

Sources

  • (en) Eriksson H, Wahlander K, Gustafsson D, Welin LT, Frison L, Schulman S; Thrive Investigators. « A randomized, controlled, dose-guiding study of the oral direct thrombin inhibitor ximelagatran compared with standard therapy for the treatment of acute deep vein thrombosis: Thrive I » J Thromb Haemost 2003;1:41-7. PMID 12871538
  • (en) Francis CW, Berkowitz SD, Comp PC, Lieberman JR, Ginsberg JS, Paiement G, Peters GR, Roth AW, McElhattan J, Colwell CW Jr; Exult A Study Group. « Comparison of ximelagatran with warfarin for the prevention of venous thromboembolism after total knee replacement » N Engl J Med. 2004;349:1703-12. PMID 14585938
  • (en) Schulman S, Wåhlander K, Lundström T, Clason SB, Eriksson H, Thrive III investigators. « Secondary prevention of venous thromboembolism with the oral direct thrombin inhibitor ximelagatran » N Engl J Med. 2003;349:1713-21. PMID 14585939
  • (en) Weitz JI. « New anticoagulants for treatment of venous thromboembolism » Circulation 2004;110(Suppl 1):19-26. PMID 15339877

Liens externes

  • (en) Present FDA application for ximelagatran
  • CBIP (Belgique)
  • ANSM
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