Fenilefrin

Fenilefrin
IUPAC-név
(R)-3-[1-hidroxi-2-(metilamino)etil]fenol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	59-42-7, 61-76-7 (hidroklorid)
PubChem	6041
ChemSpider	5818
DrugBank	APRD00365
KEGG	D08365
ChEBI	8093
ATC kód	C01CA06, R01AA04, R01AB01, R01BA03, S01FB01, S01GA05
Gyógyszer szabadnév	phenylephrine
Gyógyszerkönyvi név	Phenylephrinum, Phenylephrini hydrochloridum
SMILES O[C@H](c1cc(O)ccc1)CNC
InChI 1/C9H13NO2/c1-10-6-9(12)7-3-2-4-8(11)5-7/h2-5,9-12H,6H2,1H3/t9-/m0/s1
InChIKey	SONNWYBIRXJNDC-VIFPVBQESA-N
UNII	1WS297W6MV
ChEMBL	1215
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C9H13NO2
Moláris tömeg	167,21 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	38% through GI tract
Metabolizmus	máj (monoamin-oxidáz)
Biológiai felezési idő	2,1–3,4 óra
Fehérjekötés	95%
Terápiás előírások
Jogi státusz	GSL
	OTC
Terhességi kategória	C (US)
	B2 (AU)
Alkalmazás	Oral, intranasal, ophthalmic, intravenous, intramuscular

A fenilefrin szelektív adrenerg^[1] α₁-receptor-agonista. Orrdugulás ellen, pupillatágítóként és vérnyomásnövelőként használják.

Kevesebb mellékhatása van, mint a hasonló célra használt pszeudoefedrinnek, ezért annak helyettesítésére is forgalmazzák. Az utóbbi időben azonban komoly kétségek merültek fel a szájon át szedett fenilefrin orrdugulás elleni hatásosságát illetően.

Felhasználás

Három hasonló hatású szer terjedt el széles körben. Az első a pszeudoefedrin volt, azonban erről kiderült, hogy a metamfetamin prekurzora, ezért a több országban korlátozták az alkalmazását.

Az USA-ban ezután a fenilefrin lett az általános, vény nélkül kapható orrdugulás elleni szer tabletta, orrszpré és szemcsepp formájában. Az oximetazolin orrszpréként terjedt el.

Fenilefrin tabletta formájában

A tablettaként szedett fenilefrint a monoamin-oxidáz^{[enWiki 1]} enzim bontja le, mely az emésztőrendszerben és a májban található meg. Emiatt az intravénás formával szemben jóval kisebb a hasznosulása (legfeljebb 38%).

Mivel a fenilefrin direkt szelektív α-agonista, a pszeudoefedrinnel ellentétben nem okoz adrenalin-kibocsátást, ezért jóval kevésbé serkenti a központi idegrendszert, kevésbé okoz álmatlanságot, nyugtalanságot, szorongást, ingerlékenységet.

A fenilefrin összehúzza az orr ereit, a kevesebb folyadék miatt pedig csökken a váladék termelődése.

Orrspray

1%-os vagy 0,5%-os fenilefrin-oldat. Ritkábban okoz rhinitis medicamentosát (gyógyszer okozta orrdugulást), mint az oxifedrin.

Pupillatágító

Szemcsepp formájában a fenilefrint pupillatágítóként alkalmazzák (gyakran tropikamiddal kombinálva) retinavizsgálatoknál. Zárt zugú zöldhályog esetén a fenilefrin ellenjavallt.

Érszűkítő

Alacsony vérnyomású betegek esetén a fenilefrint néha érszűkítőként használják. Ez a használat gyakoribb altatás és sürgősségi ellátás esetén. A fenilefrin különösen hasznos epidurális anesztézia és szubarachnoidális érzéstelenítés okozta vérnyomáscsökkenés ellensúlyozására. Nagy előnye, hogy nem növeli sem a pulzusszámot, sem a szívizom összehúzó erejét (ez a tulajdonság különösen hasznos szívizomkárosodott vagy magas pulzusú betegnél). A fenilefrin felezési ideje 2,1–3,4 óra.

Urológia

Az urológiában a priapizmus (spontán erekció) megszüntetésére használják. A jelentősen felhígított fenilefrint közvetlenül a barlangos testbe^{[enWiki 2]} injektálják. Az erekció az érösszehúzó hatás miatt szűnik meg.

Mellékhatások

Az elsődleges mellékhatás a vérnyomásnövekedés. A magas vérnyomású betegeknek általában el kell hagyniuk a fenilefrint. A prosztatanagyobbodás rosszabbodhat, és a fenilefrin tartós használata ismét vérbőséget okozhat.

Az epilepsziával kezelt betegek számára ellenjavallt az epinefrin, mivel a gyógyszerkölcsönhatás görcsöket okozhat.

Néhány betegnél gyomorpanaszokat, hányást okozott a szer.

Tartós használata rhinitis medicamentosa-t okozhat.

Készítmények

Magyarországon az alábbi készítmények vannak forgalomban:^[2]
Paracetamol–fenilefrin kombinációk:

• COLDREX CITROM ÍZŰ por belsőleges oldathoz
• COLDREX FEKETERIBIZLI ÍZŰ por belsőleges oldathoz
• COLDREX JUNIOR filmtabletta
• COLDREX JUNIOR por belsőleges oldathoz
• COLDREX méz és citrom ízű por belsőleges oldathoz
• COLDREX szirup felnőtteknek tasakban
• COLDREX tabletta
• COLDY filmtabletta
• NEO CITRAN belsőleges por felnőtteknek
• NEO CITRAN belsőleges por gyermekeknek
• RUBOPHEN THERMO cseresznye ízű granulátum belsőleges oldathoz
• SYMPTOMED WICK Citrom ízű por belsőleges oldathoz
• SYMPTOMED WICK Feketeribizli ízű por belsőleges oldathoz

Dimetindén–fenilefrin kombinációk:

• OTRIVIN Allergia adagoló oldatos orrspray
• VIBROCIL oldatos orrcsepp
• VIBROCIL oldatos orrspray

Nagyon sok Magyarországon nem kapható fenilefrin-tartalmú gyógyszer van forgalomban.^[3]

Jegyzetek

1. ↑ Monoamine oxidase (angol Wikipédia)
2. ↑ Corpus cavernosum penis (angol Wikipédia)

További információk

• Drugs.com - Phenylephrine
• MedlinePlus: Phenylephrine
• U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Phenylephrine

Kapcsolódó szócikkek

• Orrcsepp
• Vérnyomás

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben a Phenylephrine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.