アンノナシン

アンノナシン

(5S)-5-Methyl-3-[(2R,8R,13R)-2,8,13-trihydroxy-13- [(2R,5R)-5-[(1R)-1- hydroxytridecyl]-2-tetrahydrofuranyl] tridecyl]-5H-furan-2-one

識別情報
CAS登録番号 111035-65-5
PubChem 354398
ChemSpider 314587 チェック
  • CCCCCCCCCCCCC(C1CCC(O1)C(CCCCC(CCCCCC(CC2=CC(OC2=O)C)O)O)O)O
  • O=C\1O[C@H](/C=C/1C[C@H](O)CCCCC[C@@H](O)CCCC[C@@H](O)[C@@H]2O[C@@H]([C@H](O)CCCCCCCCCCCC)CC2)C
  • InChI=1S/C35H64O7/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15-21-31(38)33-23-24-34(42-33)32(39)22-17-16-19-29(36)18-13-12-14-20-30(37)26-28-25-27(2)41-35(28)40/h25,27,29-34,36-39H,3-24,26H2,1-2H3/t27-,29+,30+,31+,32+,33+,34+/m0/s1 チェック
    Key: XNODZYPOIPVPRF-CGWDHHCXSA-N チェック
  • InChI=1/C35H64O7/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15-21-31(38)33-23-24-34(42-33)32(39)22-17-16-19-29(36)18-13-12-14-20-30(37)26-28-25-27(2)41-35(28)40/h25,27,29-34,36-39H,3-24,26H2,1-2H3/t27-,29+,30+,31+,32+,33+,34+/m0/s1
    Key: XNODZYPOIPVPRF-CGWDHHCXBQ
特性
化学式 C35H64O7
モル質量 596.88 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アンノナシン (英: annonacin) はサワーソップやその他のバンレイシ科に属す果物に含まれる化合物である。アセトゲニン系化合物に分類される。最近の研究によると、アンノナシンを日常的に摂取したネズミはパーキンソン病などの脳損傷を発症した[1] [2]。

ほかのアセトゲニンと同じく、アンノナシンはNADHデヒドロゲナーゼを阻害する。これにより酸化的経路を通じて細胞のATP生産が止まり、究極的には細胞にアポトーシスまたはネクローシスを強いることになる[3]。

出典

  1. ^ Lannuzel, A; et al. (6 October 2003). “The mitochondrial complex i inhibitor annonacin is toxic to mesencephalic dopaminergic neurons by impairment of energy metabolism”. Neuroscience (International Brain Research Organization) 121 (2): 287–296. doi:10.1016/S0306-4522(03)00441-X. PMID 14521988. 
  2. ^ Champy, Pierre; Hoeglinger, Guenter U.; Feger, Jean; Gleye, Christophe; Hocquemiller, Reynald; Laurens, Alain; Guerineau, Vincent; Laprevote, Olivier; Medja, Fadia; Lombes, Anne; Michel, Patrick P.; Lannuzel, Annie; Hirsch, Etienne C.; Ruberg, Merle (2004). “Annonacin, a lipophilic inhibitor of mitochondrial complex I, induces nigral and striatal neurodegeneration in rats: Possible relevance for atypical parkinsonism in Guadeloupe”. Journal of Neurochemistry 88 (1): 63–69. doi:10.1046/j.1471-4159.2003.02138.x. PMID 14675150. 
  3. ^ McLaughlin, J.L. Paw paw and cancer: Annonaceous acetogenins from discovery to commercial products. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1311-1321 and references cited