カンペステロール

カンペステロール

IUPAC名 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
別称カンペステリン、Campestanol; (24R)-Ergost-5-en-3β-ol
識別情報
CAS登録番号	474-62-4
PubChem	173183
ChemSpider	151215
UNII	5L5O665639
日化辞番号	J5.962E
SMILES O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI InChI=1S/C28H48O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h9,18-20,22-26,29H,7-8,10-17H2,1-6H3/t19-,20-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28-/m1/s1 Key: SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N InChI=1/C28H48O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h9,18-20,22-26,29H,7-8,10-17H2,1-6H3/t19-,20-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28-/m1/s1 Key: SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMBW
特性
化学式	C₂₈H₄₈O
モル質量	400.68 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カンペステロール（Campesterol）は植物ステロール（フィトステロール）の一種であり、コレステロールと類似した化学構造を持つ。多くの野菜、果物、種実類（ナッツ）^[1]、種子が低濃度であるがカンペステロールを含んでいる。バナナ、ザクロ、コショウ、コーヒー、グレープフルーツ、キュウリ、タマネギ、エンバク、ジャガイモ、レモングラスなどが可食部100 mg当たり〜1-7 mgのカンペステロールを含む食物である。一方、キャノーラとトウモロコシは50-200 mg程度と比較的多量のカンペステロールを含んでいる。

化合物名は、1941年にアブラナ科のブラッシカ・カンペストリス (Brassica campestris、現在はB. rapa のシノニム) から単離されたため、その学名から命名された^[2]。カンペステロールはコレステロール低下作用^[3]や抗炎症作用を示すことが知られている。また、カンペステロールは、変形性膝関節症による軟骨の分解に関わる、いくつかの炎症誘導因子やマトリックス分解因子を阻害することが明らかにされている^[4]。

脚注

^ Ramon Seguraa, Casimiro Javierrea, M Antonia Lizarragaa and Emilio Rosa (2006). “Other relevant components of nuts: phytosterols, folate and minerals”. Br. J. Nutr. 96: S36–S44. doi:10.1017/BJN20061862. PMID 17125532.
^ Fernholz E, MacPhillamy HB. (1941). “Isolation of a new phytosterol: campesterol”. J. Am. Chem. Soc. 63 (1): 1155–1156. doi:10.1021/ja01849a079.
^ Ostlund, R. E.; Racette, S. B.; Stenson, W. F. (2003). “Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ”. Am. J. Clin. Nutr. 77 (6): 1385–1589. PMID 12791614. http://www.ajcn.org/content/77/6/1385.long.
^ Gabay O, Sanchez C, Salvat C, Chevy F, Breton M, Nourissat G, Wolf C, Jacques C, Berenbaum F. (2010). “Stigmasterol: a phytosterol with potential anti-osteoarthritic properties”. Am. J. Clin. Nutr. 18 (1): 106–116. doi:10.1016/j.joca.2009.08.019. PMID 19786147.