デスオキシコルチコステロン

デスオキシコルチコステロン

IUPAC名 21-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione
優先IUPAC名 (1S,3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-1-(Hydroxyacetyl)-9a,11a-dimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-7-one
別称デオキシコルチコステロン; デスオキシコルトン; 21-ヒドロキシプロゲステロン; 21-Hydroxy-4-pregnene-3,20-dione; ライヒシュタイン物質Q; Reichstein's substance Q; ケンダルデスオキシ化合物B; Kendall's desoxy compound B; NSC-11319
識別情報
CAS登録番号	64-85-7
PubChem	6166
ChemSpider	5932
UNII	40GP35YQ49
ChEBI	CHEBI:16973
ChEMBL	CHEMBL1498
IUPHAR/BPS	2871
SMILES O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](C(=O)CO)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4
InChI InChI=1S/C21H30O3/c1-20-9-7-14(23)11-13(20)3-4-15-16-5-6-18(19(24)12-22)21(16,2)10-8-17(15)20/h11,15-18,22H,3-10,12H2,1-2H3/t15-,16-,17-,18+,20-,21-/m0/s1 Key: ZESRJSPZRDMNHY-YFWFAHHUSA-N
特性
化学式	C₂₁H₃₀O₃
モル質量	330.461 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

デスオキシコルチコステロン(Desoxycorticosterone、11-デオキシコルチコステロン)は、副腎の網状帯と束状帯から分泌される鉱質コルチコイドである。

生合成

ミトコンドリアの細胞質基質において、小胞体の酵素によりプレグネノロンからアンドロゲン、11-デオキシコルチコステロン、11-デオキシコルチゾールのうちのどれかに転化される。11-デスオキシコルチコステロンは11-デオキシコルチゾールを経てミトコンドリアに再び入り、酵素によって鉱質コルチコイドと糖質コルチコイドに変換される。

デスオキシコルチコステロンは通常、酢酸エステル（酢酸デスオキシコルチコステロン、DOCA）とピバル酸エステル（ピバル酸デスオキシコルチコステロン）の2つの形状で確認されている。

デスオキシコルチコステロンの酢酸エステルとピバル酸エステルは、慢性原発性副腎皮質機能低下症の代替療法に使われる。

なお、ピバル酸デスオキシコルチコステロンは獣医が使う薬品としてノバルティス社からPercotenという名称で販売されている。

表話編歴副腎皮質ホルモン
アルドステロン - コルチゾン - コルチゾール - デスオキシコルチコステロン - デヒドロエピアンドロステロン - コルチコステロン
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