ノルフェンフルラミン

ノルフェンフルラミン

1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]propan-2-amine

別称
3-Trifluoromethylamphetamine
識別情報
CAS登録番号 19036-73-8 チェック
PubChem 15897
ChemSpider 15108 チェック
IUPHAR/BPS
 215
  • FC(F)(F)c1cccc(c1)CC(N)C
  • InChI=1S/C10H12F3N/c1-7(14)5-8-3-2-4-9(6-8)10(11,12)13/h2-4,6-7H,5,14H2,1H3 チェック
    Key: MLBHFBKZUPLWBD-UHFFFAOYSA-N チェック
  • InChI=1/C10H12F3N/c1-7(14)5-8-3-2-4-9(6-8)10(11,12)13/h2-4,6-7H,5,14H2,1H3
    Key: MLBHFBKZUPLWBD-UHFFFAOYAR
特性
化学式 C10H12F3N
モル質量 203.2 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ノルフェンフルラミン(Norfenfluramine)または3-トリフルオロメチルアンフェタミンはアンフェタミン系の薬剤で、セロトニン及びノルエピネフリンの放出薬、また5-HT2A、5-HT2B、5-HT2Cの強いアゴニストである。心臓弁の5-HT2B受容体におけるノルフェンフルラミンの作用は、三尖弁の線維芽細胞が増殖後に特徴的なパターンの心不全を引き起こす[1]。この副作用のため、世界中で食欲減退薬として用いられていたノルフェンフルラミンは市場から撤退した。また、ベンフルオレクスとフェンフルラミンはノルフェンフルラミンの活性代謝物質であることから、ヨーロッパで用いられていたベンフルオレクスも用いられなくなった[2]。ヒトのTAAR1のアゴニストとして作用する[3]。

関連項目

出典

  1. ^ Setola, V.; Dukat, M.; Glennon, R. A.; Roth, B. L. (2005). “Molecular Determinants for the Interaction of the Valvulopathic Anorexigen Norfenfluramine with the 5-HT2B Receptor” (pdf). Molecular Pharmacology 68 (1): 20–33. doi:10.1124/mol.104.009266. PMID 15831837. http://molpharm.aspetjournals.org/content/68/1/20.full.pdf. 
  2. ^ “European Medicines Agency recommends withdrawal of benfluorex from the market in European Union” (pdf). European Medicines Agency (2009年12月18日). 2009年12月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年1月12日閲覧。
  3. ^ Lewin AH, Miller GM, Gilmour B (December 2011). “Trace amine-associated receptor 1 is a stereoselective binding site for compounds in the amphetamine class”. Bioorg. Med. Chem. 19 (23): 7044–8. doi:10.1016/j.bmc.2011.10.007. PMC 3236098. PMID 22037049. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3236098/.