11-Ketoprogesteron

11-Ketoprogesteron
Data klinikal
Nama dagangKetogestin
Nama lainBio 66; U-1258; 11-Oksoprogesteron; Pregn-4-ena-3,11,20-trion
Pengecam
Nama IUPAC
  • (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-Asetil-10,13-dimetil-2,6,7,8,9,12,14,15,16,17-dekahidro-1H-siklopenta[a]fenantrena-3,11-dion
Nombor CAS
  • 516-15-4
PubChem CID
  • 94166
ChemSpider
  • 84982
UNII
  • 9Y1Y86O4T5
ChEMBL
  • ChEMBL284253
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID101031475 Sunting ini di Wikidata
ECHA InfoCard100.007.476 Sunting ini di Wikidata
Data kimia dan fizikal
FormulaC21H28O3
Jisim molar328.45 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
SMILES
  • CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC(=O)[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C
InChI
  • InChI=1S/C21H28O3/c1-12(22)16-6-7-17-15-5-4-13-10-14(23)8-9-20(13,2)19(15)18(24)11-21(16,17)3/h10,15-17,19H,4-9,11H2,1-3H3/t15-,16+,17-,19+,20-,21+/m0/s1
  • Key:WKAVAGKRWFGIEA-DADBAOPHSA-N

11-Ketoprogesteron atau 11-oksoprogesteron, juga dikenali sebagai pregn-4-ena-3,11,20-trion, ialah sejenis steroid pregnan (17β-etilandrostana) yang berkaitan dengan kortison (11-keto-17α, 21-dihydroxyprogesterone) yang sebelumnya digunakan dalam perubatan veterinar dalam rawatan ketosis Bovinae. Ia disintesis pada tahun 1940.[1] Steroid ini mempunyai kesan mendalam terhadap metabolisme karbohidrat dan mempunyai aktiviti dikaitkan dengan hormon korteks adrenal seperti kortison.[2] 11-Ketoprogesteron boleh bertindak melalui reseptor glukokortikoid membran.[3]

Rujukan

  1. ^ J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. m/s. 1014–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ Veterinary Medicine. American Veterinary Publishing Company. 1953. Experimentally, it is reported that ketogestin has a profound effect upon carbohydrate metabolism, accelerating production of glucose from protein (gluconegenesis). It possesses physiological activities associated with certain hormones of the adrenal cortex. Its effect on carbohydrate metabolism is similar to that of cortisone, as proved by deposition of glycogen, increasing glycosuria, and decreasing fat metabolism. This compound, however, does not cause certain undesirable activities in ketosis and other conditions as do other adrenocortical hormones, in that it does not cause retention of the sodium ion, nor does it produce hypertension during high sodium ion intake. Ketogestin is devoid of androgenic, estrogenic, or progestational activity and is nontoxic in amounts greatly exceeding pharmacological dosage.
  3. ^ Harrison, R. W.; Balasubramanian, K.; Yeakley, J.; Fant, M.; Svec, F.; Fairfield, S. (1979). "Heterogeneity of AtT-20 Cell Glucocorticoid Binding Sites: Evidence for a Membrane Receptor". Steroid Hormone Receptor Systems. Advances in Experimental Medicine and Biology. 117. m/s. 423–440. doi:10.1007/978-1-4757-6589-2_23. ISBN 978-1-4757-6591-5. ISSN 0065-2598. PMID 474288.
  • l
  • b
  • s
  • l
  • b
  • s
Steroid endogen
Pelopor
  • Kolesterol
  • 22R-Hidroksikolesterol
  • 20α,22R-Dihidroksikolesterol
  • Pregnenolon
  • 11β-Hidroksipregnenolon
  • 17α-Hidroksipregnenolon
  • 21-Hidroksipregnenolon
  • 17α,21-Dihidroksipregnenolon
  • 11β,17α,21-Trihidroksipregnenolon
Kortikosteroid
Glukokortikoid
  • 3α,5α-Tetrahidrokortikosteron
  • 5α-Dihidrokortikosteron
  • 11-Deoksikortikosteron
  • 11-Deoksikortisol
  • 11-Ketoprogesteron
  • 21-Deoksikortisol
  • 21-Deoksikortison
  • Kortikosteron
  • Kortisol
  • Kortison
  • 17α-Hidroksipregnenolon
  • 17α-Hidroksiprogesteron
  • Pregnenolon
  • Progesteron
  • Metabolit: 5α-Dihidrokortisol
  • 3α,5α-Tetrahidrokortisol
Mineralokortikoid
  • 5α-Dihidroaldosteron
  • 11-Dehidrokortikosteron (11-oksokortikosteron, 17-deoksikortison)
  • 11-Deoksikortisol
  • 11-Deoksikortikosteron
  • 11β-Hidroksiprogesteron (21-deoksikortikosteron)
  • 18-Hidroksi-11-deoksikortikosteron
  • 18-Hidroksikortikosteron
  • 18-Hidroksiprogesteron
  • Aldosteron
  • Kortikosteron
  • Kortisol
Steroid seks
Androgen
  • 11-Ketodihidrotestosteron
  • 11-Ketotestosteron
  • 7β-Hidroksiepiandrosteron
  • 11β-Hidroksiandrostenadiona
  • Adrenosteron (11-ketoandrostenadiona)
  • Androstenediol
  • Androstenediona
  • Androsteron
  • Dehidroandrosteron
  • DHEA
  • DHEA sulfat
  • Dihidrotestosteron
  • Epiandrosteron
  • Epitestosteron
  • 16α-Hidroksiandrostenadiona
  • 16α-Hidroksi-DHEA
  • 16α-Hidroksi-DHEA sulfat
  • Testosteron
  • Metabolit: 3α-Androstanediol
  • 3α-Androstanediol glukuronida
  • 3β-Androstanediol
  • 5β-Dihidrotestosteron
  • 3α-Etiokolanadiol
  • 3β-Etiokolanadiol
  • Androstanetriol
  • Androstenediol sulfat
  • Androsteron glukuronida
  • Androsteron sulfat
  • Dihidrotestosteron glukuronida
  • Dihidrotestosteron sulfat
  • Etiokolanadion
  • Etiokolanolon
  • Etiokolanolon glukuronida
  • Epietiokolanolon
  • Testosteron glukuronida
  • Testosteron sulfat
Estrogen
  • Estrana: Estetrol
  • Estradiol
  • Estron
  • Estriol
  • 17α-Estradiol
  • 16β-Epiestriol (16β-hidroksiestradiol)
  • 17α-Epiestriol (16α-hidroksi-17α-estradiol)
  • 16β,17α-Epiestriol (16β-hidroksi-17α-estradiol)
  • 2-Hidroksiestradiol
  • 2-Hidroksiestriol
  • 2-Hidroksiestron
  • 4-Hidroksiestradiol
  • 4-Hidroksiestriol
  • 4-Hidroksiestron
  • 4-Metoksiestradiol
  • 4-Metoksiestron
  • 16α-Hidroksiestron
  • 16β-Hidroksiestron
  • 16-Ketoestradiol
  • 16-Ketoestron
  • Lain-lain: 27-Hidroksikolesterol
  • 3α-Androstanediol
  • 3β-Androstanediol
  • 4-Androstenediona
  • 5-Androstenediol
  • DHEA
  • DHEA sulfat
  • 7-Keto-DHEA
  • 7α-Hidroksi-DHEA
  • 16α-Hidroksi-DHEA
  • Metabolit: 2-Metoksiestradiol
  • 2-Metoksiestrone
  • 2-Metoksiestriol
  • 4-Metoksiestriol
  • Estradiol disulfat
  • Estradiol glukuronida
  • Estradiol 3-glukuronida
  • Estradiol 3-glukuronida 17β-sulfat
  • Estradiol sulfat
  • Estradiol 17β-sulfat
  • Estron glukuronida
  • Estron sulfat
  • Estriol glukuronida
  • Estriol sulfat
  • Lipoidal estradiol (cth: estradiol stearat, estradiol palmitat)
Progestogen
  • Progesteron
  • 16α-Hidroksiprogesteron
  • 17α-Hidroksiprogesteron
  • 20α-Dihidroprogesteron
  • 20β-Dihidroprogesteron
  • 5α-Dihidroprogesteron
  • 11-Deoksikortikosteron
  • 5α-DHDOC
  • Metabolit: Alopregnanediol
  • Pregnanadiol
  • Pregnanadiol glukuronida
  • Pregnanatriol
Neurosteroid
  • Pregnana: 3α-Dihidroprogesteron
  • 3β-Dihidroprogesteron
  • 5α-Dihidrokortikosteron
  • 5α-Dihidroprogesteron
  • 5β-Dihidroprogesteron
  • Alopregnanolon
  • Kortikosteron
  • DHC
  • DHDOC
  • 11-Deoksikortikosteron
  • Epipregnanolon
  • Isopregnanolon
  • Pregnanolon
  • Pregnenolon
  • Pregnenolon sulfat
  • Progesteron
  • THB
  • THDOC
  • Androstana: 3α-Androstanediol
  • 3α-Androstenol
  • 7-Keto-DHEA
  • 7α-Hidroksi-DHEA
  • 7β-Hidroksi-DHEA
  • 7α-Hidroksiepiandrosteron
  • 7β-Hidroksiepiandrosteron
  • Androsteron
  • DHEA
  • DHEA sulfat
  • Etiokolanolon
  • Feromon: 3α-Androstenol
  • 3β-Androstenol
  • Androstadienol
  • Androstadienon
  • Androstenon
  • Androsteron
  • Estratatraenol
Lain-lain
  • Lain-lain: 7α-Hidroksikolesterol
  • 11α-Hidroksiprogesteron
  • 11β-Hidroksiprogesteron
  • Kolesterol sulfat