Asid adipik

Asid adipik
Asid adipik
Nama
Nama IUPAC
Asid heksanadioik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 124-04-9
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
ChemSpider
  • 191
ECHA InfoCard 100.004.250
Nombor E E355 (pengantioksida & pengawal keasidan)
Nombor RTECS
  • AU8400000
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID7021605 Sunting ini di Wikidata
SMILES
  • OC(=O)CCCCC(=O)O
Sifat
Formula kimia
C6H10O4
Rupa bentuk Hablur putih[1]
Bau Tiada bau
Ketumpatan 1,36 g/cm³
Takat lebur 152 °C (425 K)
Takat didih 337 °C (610 K)
Keterlarutan dalam air
Sedikit larut
Keasidan (pKa) 4.43, 5.41
Struktur
Struktur kristal Monoklin[2]
Bahaya
Bahaya-bahaya utama Iritan
Frasa R R: Templat:R36
Takat kilat 232 °C
Sebatian berkaitan
Asid dikarboksilik berkaitan
Asid glutarik
Asid pimelik
Sebatian berkaitan
Asid heksanoik
Heksanadioil diklorida
Heksanadiamida
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Rujukan kotak info

Asid adipik atau asid heksanadioik ialah sebatian asid dikarboksilik dengan rumus kimia (CH2)4(COOH)2. Sebatian ini merupakan asid dikarboksilik terpenting dalam industri, iaitu dalam penggunaannya sebagai sebatian pelopor bagi nilon. Sebatian ini sukar dijumpai secara semula jadi.[3]

Nama asid adipik diambil daripada perkataan Latin bagi "lemak haiwan". Hal ini kerana asid adipik pada awalnya dihasilkan melalui pengoksidaan pelbagai jenis lemak.[4]

Penghasilan

Pada masa kini, asid adipik dihasilkan secara komersial daripada sikloheksana yang dioksidakan kepada campuran sikloheksanol dan siklohekanon yang biasanya dipanggil sebagai "minyak KA" (KA oil, KA merupakan singkatan daripada "keton-alkohol").

C 6 H 12 + 1 2 O 2 C 6 H 11 OH {\displaystyle {\ce {C6H12 + 1/2 O2 -> C6H11OH}}}
C 6 H 12 + O 2 ( CH 2 ) 5 CO + H 2 O {\displaystyle {\ce {C6H12 + O2 -> (CH2)5CO + H2O}}}

Sikloheksanol dalam minyak KA dioksidakan pula dengan asid nitrik untuk mendapatkan asid adipik dengan asid nitrus sebagai bahan sampingan.

C 6 H 11 OH + HNO 3 OC ( CH 2 ) 5 + HNO 2 + H 2 O {\displaystyle {\ce {C6H11OH + HNO3 -> OC(CH2)5 + HNO2 + H2O}}}

Penggunaan

2.5 bilion kilogram asid adipik dihasilkan secara global pada 2011, di mana kira-kira 61% daripadanya digunakan dalam penghasilan nilon. Sebatian ini juga digunakan dalam penghasilan poliuretana, resin, pemplastik dan sebagai bahan tambahan makanan dengan nombor E ialah E355.[5]

Rujukan

  1. ^ Mac Gillavry, C. H. (2010). "The crystal structure of adipic acid". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60 (8): 605. doi:10.1002/recl.19410600805.
  2. ^ "Adipic Acid". The Merck Index. Royal Society of Chemistry. 2013.
  3. ^ Musser, M. T. (2005). "Adipic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_269.
  4. ^ Ince, Walter (1895). "Preparation of adipic acid and some of its derivatives". Journal Chemical Society, London. 67: 155. doi:10.1039/CT8956700155.
  5. ^ "Archived copy". Diarkibkan daripada yang asal pada 2015-05-18. Dicapai pada 2015-05-09. Unknown parameter |deadurl= ignored (bantuan)CS1 maint: archived copy as title (link)
Kawalan kewibawaan: Perpustakaan negara Sunting ini di Wikidata
  • Jerman