Acyloglicerole

Acyloglicerole, zwyczajowo: glicerydyorganiczne związki chemiczne, estry acylowe glicerolu. Ponieważ w glicerolu 1, 2 lub wszystkie 3 grupy hydroksylowe (OH) mogą być zestryfikowane kwasami karboksylowymi, w zależności od stopnia estryfikacji wyróżnia się mono-, di- i triacyloglicerole[1]:

Glicerydy występują powszechnie w organizmach żywych, głównie jako tłuszcze, a także jako regulatory procesów biochemicznych oraz produkty przemiany materii.

Biochemicznie pokrewnymi związkami są alkiloglicerole, w których zamiast wiązania estrowego występuje wiązanie eterowe.

Nazewnictwo

Numeracja atomów glicerolu w konwencji sn

Komisja Nomenklatury Biochemicznej IUPAC-IUB zaleca stosowanie nazw „mono-, di- i triacyloglicerole” zamiast „mono-, di- i triglicerydy”. Dawne nazwy były niejednoznaczne i mylące, gdyż np. „trigliceryd” wskazuje obecność w cząsteczce nie trzech reszt acylowych, lecz trzech reszt glicerolu (jak ma to miejsce np. w kardiolipinie)[2].

Numerację atomów szkieletu glicerynowego oznacza się w konwencji sn (stereospecyficzna numeracja), zgodnie z którą cząsteczkę przedstawia się w konfiguracji L w projekcji Fischera i atomy węgla numeruje się od góry do dołu[3][4].

Zobacz też

  • glikolipidy

Przypisy

  1. Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 6, ISBN 978-83-01-16529-1 .
  2. G.P.G.P. Moss G.P.G.P., Nomenclature of Lipids. Rule Lip-1.2, IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN), 1976 [dostęp 2014-02-01] [zarchiwizowane z adresu 2017-09-11] .
  3. G.P.G.P. Moss G.P.G.P., Nomenclature of Lipids. Rule Lip-1.13, IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN), 1976 [dostęp 2014-02-01] [zarchiwizowane z adresu 2017-09-11] .
  4. P-107.3.2 Konfiguracja kwasów fosfatydowych, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 1350 .
Kontrola autorytatywna (strukturalna klasa indywiduów chemicznych):
  • LCCN: sh85055392
  • NDL: 00577354
  • BnF: 119817805
  • BNCF: 33867
  • NKC: ph827241
  • J9U: 987007531217105171
  • Britannica: science/glyceride
  • Catalana: 0112204
  • identyfikator w Hrvatska enciklopedija: 22273