Bisfenol A

Bisfenol A

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,2-bis(4-hydroksyfenylo)propan Inne nazwy i oznaczenia bisfenol A, BPA, p,p′-BPA dian, 4,4′-dihydroksy-2,2-difenylopropan, 2,2-bis(p-hydroksyfenylo)propan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H16O2
Masa molowa	228,29 g/mol
Wygląd	białe płatki o zapachu podobnym do fenolu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	80-05-7
PubChem	6623
DrugBank	DBDB06973
SMILES CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1
InChI InChI=1S/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3 InChIKey IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,2 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 0,30 g/kg (25 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w kwasie octowym, dobrze w etanolu, eterze dietylowym, benzenie, zasadach[2] Temperatura topnienia 155 °C[1] 160 °C[2] Temperatura wrzenia 220 °C (5 hPa)[2][1] 360 °C[1] logP 3,32[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H318, H335, H360F, H411[1] Zwroty P P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P403+P233, P501[1] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 1 3 0   Temperatura zapłonu 227 °C (zamknięty tygiel)[1] Temperatura samozapłonu 510 °C[1] Numer RTECS SL6300000 Dawka śmiertelna LD50 3250 mg/kg (szczur, doustnie)[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Bisfenol A (BPA) – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, stosowany do produkcji tworzyw sztucznych.

Właściwości

• słabo rozpuszczalny w wodzie
• dobrze rozpuszczalny w roztworach wodorotlenków litowców, acetonie, etanolu, metanolu, eterze dietylowym i bezwodnym kwasie octowym
• zaburza działanie hormonów (zakwalifikowany jako związek endokrynny)

Wpływ na zdrowie

Istnieją przypuszczenia, że bisfenol A może być przyczyną niektórych chorób^[5][6][7]. Amerykańskie koncerny przemysłu tworzyw sztucznych postanowiły wycofać BPA z procesu produkcji opakowań do przechowywania żywności, a rząd Stanów Zjednoczonych zadeklarował zmiany w ustawie o bezpieczeństwie żywności, które zagwarantują całkowite wyeliminowanie wszelkich produktów zawierających BPA, które mogłyby szkodzić konsumentom do czasu, gdy badania wykażą niekancerogenny wpływ BPA na człowieka^[8].

Otrzymywanie

Bisfenol A po raz pierwszy został otrzymany przez rosyjskiego chemika Aleksandra Dianina (1851–1918) w 1891^[9]. W metodzie Dianina bisfenol A jest produktem kondensacji acetonu (stąd symbol „A” w nazwie związku) i dwóch cząsteczek fenolu. Reakcja jest katalizowana przez kwasy, np. HCl lub żywicę jonowymienną zawierającą silnie kwasowe grupy sulfonowe (R−SO
3H).

Reakcję prowadzi się zazwyczaj w obecności dużego nadmiaru fenolu. Jedynym produktem ubocznym reakcji głównej jest woda, jednak w wyniku reakcji równoległych i następczych tworzą się także inne związki, przede wszystkim izomer bisfenolu A – 2-(2-hydroksyfenylo)-2-(4-hydroksyfenylo)propan (tzw. o,p′-BPA) oraz dimery izopropenylofenoli^[10]. Analogicznej reakcji ulega wiele innych ketonów.

Zastosowanie

Produkcja tworzyw sztucznych:

• poliestrów, przede wszystkim poliwęglanów – wykorzystywanych w przemyśle optycznym i samochodowym, do produkcji sprzętu elektronicznego i sportowego, szyb, urządzeń medycznych oraz butelek i opakowań do żywności^[11].
• żywic epoksydowych – stosowanych do produkcji laminatów, klejów, farb i lakierów o szerokiej gamie zastosowań, odlewów stosowanych w elektronice oraz chemoutwardzalnych kitów i szpachlówek^[12], a także powłok wyściełających wnętrza puszek do przechowywania żywności^[13],
• polieterów,
• polisulfonów,
• Dodatków do tworzyw sztucznych, takich jak przeciwutleniacze i antypireny.

Przypisy

Linki zewnętrzne

• Elizabeth Salter Bisphenol A. A Known Endocrine Disruptor. A WWF European Toxics Programme Report WWF-UK, 2000
• Bisphenol A (BPA) Information & Resources (ang.)