Bromazyna

Bromazyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-[(4-bromofenylo)-fenylometoksy]-N,N-dimetyletanoamina
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. bromazinum

inne

bromodifenhydramina

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C17H20BrNO

Masa molowa

334,26 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

118-23-0

PubChem

2444

DrugBank

DB01237

SMILES
CN(C)CCOC(C1=CC=CC=C1)C2=CC=C(C=C2)Br
InChI
InChI=1S/C17H20BrNO/c1-19(2)12-13-20-17(14-6-4-3-5-7-14)15-8-10-16(18)11-9-15/h3-11,17H,12-13H2,1-2H3
InChIKey
NUNIWXHYABYXKF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
łatwo rozpuszczalny[1]
w innych rozpuszczalnikach
etanol, izopropanol
Temperatura topnienia

144–145 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-02-24]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[2]
chlorowodorek bromazyny
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302

Zwroty P

P301+P312+P330

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
chlorowodorek bromazyny
0
0
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

R06AA01

Stosowanie w ciąży

kategoria C[4]

Farmakokinetyka
Procent wchłaniania

96%[5]

Okres półtrwania

1–4 h[5]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

96%[5]

Metabolizm

wątrobowy (P450), nerkowy[5]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustna

Bromazyna (łac. bromazinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwhistaminowy oraz cholinolityczny, posiadający również działanie przeciwbakteryjne[6], pochodna etanoloaminy.

Mechanizm działania

Bromazyna konkuruje z wolną histaminą o wiązanie w miejscach receptora histaminowego H1, prowadząc do zmniejszenia negatywnych objawów powodowanych przez wiązanie się histaminy z receptorami H1[5].

Zastosowanie

Bromazyna jest stosowana w następujących wskazaniach[7]:

Działania niepożądane

Bromazyna wywołuje podobne działania uboczne jak difenhydramina, jednakże o mniejszym nasileniu takie jak: wymioty, biegunka, brak apetytu, kserostomia, zaburzenia widzenia i koordynacji, ból głowy, zawroty głowy, senność, osłabienie siły mięśniowej, zwolnienie procesów psychicznych, płytki oddech z kaszlem, rzadko objawy agranulocytozy i niedokrwistości hemolitycznej. Objawy pobudzenia prowadzącego do wystąpienia drgawek i gorączki występują częściej u dzieci[7].

Przypisy

  1. ↑ a b Bromodiphenhydramine, [w:] The Merck Index Online [online], The Royal Society of Chemistry, Monograph ID: M2698 [dostęp 2023-12-25]  (ang.).
  2. ↑ Bromodiphenhydramine Hydrochloride, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 1077005 [dostęp 2024-02-24] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ Bromazine Hydrochloride [online], karta charakterystyki produktu Santa Cruz Biotechnology, numer katalogowy: SC-503949 [dostęp 2023-11-21]  (ang.).
  4. ↑ FusunF. Kalpaklioglu FusunF., AyseA. Baccioglu AyseA., Efficacy and safety of H1-antihistamines: an update, „Anti-Inflammatory & Anti-Allergy Agents in Medicinal Chemistry”, 11 (3), 2012, s. 230–237, DOI: 10.2174/1871523011202030230, PMID: 23173575 .
  5. ↑ a b c d e Bromodiphenhydramine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01237 [dostęp 2023-11-21]  (ang.).
  6. ↑ S.S. Ray S.S., S.G.S.G. Dastidar S.G.S.G., A.N.A.N. Chakrabarty A.N.A.N., Antibiotic cross-resistance patterns of ambodryl and promazine resistant mutants, „British Journal of Experimental Pathology”, 61 (5), 1980, s. 465–470, PMID: 6108782, PMCID: PMC2041529 .
  7. ↑ a b JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki Współczesnej Terapii, wyd. 8, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1978, s. 73–74 .

Linki zewnętrzne

  • Zdjęcie Ambodrylu (handlowa nazwa bromazyny) w syropie ze zbiorów kanadyjskiego Museum of Health Care

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
R06: Leki przeciwhistaminowe do stosowania wewnętrznego
R06AA – Etery alkiloaminowe
R06AB – Pochodne alkiloaminy
R06AC – Pochodne diamin etylenowych
  • mepiramina
  • histapirodyna
  • chloropiramina
  • tripelenamina
  • metapirylen
  • tonzylamina
R06AD – Pochodne fenotiazyny
  • alimemazyna
  • prometazyna
  • tietyloperazyna
  • metdylazyna
  • hydroksyetyloprometazyna
  • tiazynam
  • mekwitazyna
  • oksomemazyna
  • izotipendyl
R06AE – Pochodne piperazyny
R06AX – Inne