Estron

Estron
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3-hydroksy-13-metylo-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-dekahydrocyklopenta[a]fenantren-17-on
Inne nazwy i oznaczenia
E1, folikulina, 3-hydroksyestra-1,3,5(10)-trien-17-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H22O2

Masa molowa

270,37 g/mol

Wygląd

białe kryształy lub biały do jasnokremowego, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

53-16-7

PubChem

5870

DrugBank

DB00655

SMILES
CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI
InChI=1S/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-16,19H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,18+/m1/s1
InChIKey
DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N
Właściwości
Gęstość
1,238 g/cm³[1]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
30 mg/l[2][3]
Temperatura topnienia

260,2–264,5 °C[2][1]

Temperatura wrzenia

292 °C[1]

Punkt krytyczny

607 °C[1]; 24,8 MPa[1]

logP

3,13

Kwasowość (pKa)

10,34

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H350, H360

Zwroty P

P201, P308+P313

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Toksyczny
Toksyczny
(T)
Zwroty R

R45, R60, R61

Zwroty S

S53, S45

Numer RTECS

KG8575000

Podobne związki
Podobne związki

estran, estradiol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

G03CA07, G03CC04

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwnowotworowe, zapobiegawcze osteoporozie

Okres półtrwania

19 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

>95%

Metabolizm

wątrobowy

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, dopochwowo

Multimedia w Wikimedia Commons

Estron (łac. estronum) – organiczny związek chemiczny, ketonowohydroksylowa pochodna estranu. Jest steroidowym estrogenem o działaniu podobnym do estradiolu.

Jest to pierwszy żeński hormon płciowy, odkryty w 1929 przez późniejszego profesora Politechniki Gdańskiej Adolfa Butenandta[4]. Za prace nad hormonami płciowymi Butenandt został uhonorowany w 1939 Nagrodą Nobla[5].

Zobacz też

Przypisy

  1. a b c d e f Estron. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-08]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
  2. a b Estrone, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-08]  (ang.).
  3. Estrone, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00655  (ang.).
  4. A. Butenandt. Über „Progynon” ein krystallisiertes weibliches Sexualhormon. „Die Naturwissenschaften”. 17 (45), s. 879–879, 1929. DOI: 10.1007/BF01506919. 
  5. David E. Newton: Steroids and Doping in Sports: A Reference Handbook. Santa Barbara: ABC-CLIO, 2014, s. 169, seria: Contemporary World Issues. ISBN 978-1-61069-314-1. OCLC 828775926.
  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
G03: Hormony płciowe i modulatory układu płciowego
G03A – Hormonalne środki antykoncepcyjne
do stosowania wewnętrznego
G03AA – Progestageny i estrogeny, dawki stałe
(w połączeniach z estrogenem)
G03AB – Progestageny i estrogeny, preparaty sekwencyjne
(w połączeniach z estrogenem)
G03AC – Progestageny
G03AD – Środki antykoncepcyjne stosowane w nagłych przypadkach
G03B – Androgeny
G03BA – Pochodne 3-oksoandrostenu
G03BB – Pochodne 5-androstanonu
G03C – Estrogeny
G03CA – Estrogeny naturalne i półsyntetyczne
G03CB – Estrogeny syntetyczne
G03CC – Estrogeny w połączeniach z innymi lekami
  • dienestrol
  • dietylostylbestrol
  • metalenestryl
  • estriol
  • estron
G03CX – Inne estrogeny
  • tybolon
G03D – Progestageny
G03DA – Pochodne pregnenu
G03DB – Pochodne pregnadienu
  • dydrogesteron
  • megestrol
  • medrogestron
  • nomegestrol
  • demegestron
  • chlormadinon
  • promegestron
  • dienogest
G03DC – Pochodne estrenu
  • allilestrenol
  • noretysteron
  • linestrenol
  • etysteron
  • etynodiol
  • metylestrenolon
G03E – Połączenia androgenów
z żeńskimi hormonami płciowymi
G03EA – Połączenia androgenów (z estrogenem)
G03EK – Połączenia androgenów i żeńskich
hormonów płciowych z innymi lekami
  • metylotestosteron
G03F – Połączenia progestagenów
z estrogenami
G03FA – Połączenia progestagenów
z estrogenem, dawki stałe
G03FB – Progestageny i estrogen,
preparaty sekwencyjne
G03G – Gonadotropiny i inne
leki pobudzające owulację
G03GA – Gonadotropiny
  • gonadotropina kosmówkowa
  • gonadotropina osoczowa
  • urofolitropina
  • folitropina alfa
  • folitropina beta
  • lutropina
  • choriogonadotropina alfa
  • korifolitropina alfa
  • folitropina delta
G03GB – Syntetyczne leki pobudzające owulację
G03H – Antyandrogeny
G03HA – Antyandrogeny
G03HB – Połączenia antyandrogenów z estrogenem
  • cyproteron
G03X – Inne hormony płciowe
i modulatory ich wydzielania
G03XA – Antygonadotropiny i związki podobne
G03XB – Antyprogestageny
G03XC – Selektywne modulatory receptora estrogenowego
  • raloksyfen
  • bazedoksyfen
  • lasofoksyfen
  • ormeloksyfen
  • ospemifen
G03XX – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):