Jodoform

Jodoform

Próbka krystalicznego jodoformu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
trijodometan
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. iodoformium, triiodomethanum

inne

trójjodometan, trójjodek formylu

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

CHI3

Masa molowa

393,73 g/mol

Wygląd

żółte, błyszczące kryształy lub jasnożółty, bardzo miałki proszek, tłustawy w dotyku, o swoistym przenikliwym zapachu, lotny z parą wodną[1]

Identyfikacja
Numer CAS

75-47-8

PubChem

6374

DrugBank

13813

InChI
InChI=1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H
InChIKey
OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
4,008 g/cm³[2]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
100 mg/l[3][4]
w innych rozpuszczalnikach
benzen: łatwo[1]
disiarczek węgla: łatwo[1]
eter dietylowy: łatwo[1]
chloroform: rozpuszczalny[1]
eter naftowy: rozpuszczalny[1]
kolodium: rozpuszczalny[1]
etanol: słabo[1]
Temperatura topnienia

118–123 °C[3][4][2]

Temperatura wrzenia

218 °C[3][4]

Punkt krytyczny

585 °C[4]; 55,56 MPa[4]

logP

3,83

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302, H312, H332, H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P280, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R20/21/22, R36/37/38

Zwroty S

S26, S36/37

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
0
2
1
 
Temperatura zapłonu

204 °C[4]

Numer RTECS

PB7000000

Dawka śmiertelna

LD50 355 mg/kg (szczur, doustnie)

Podobne związki
Podobne związki

chlorometan, dichlorometan, tetrachlorometan, fluoroform, chloroform, bromoform

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

D09AA13

Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Jodoform (łac. iodoformium), CHI
3 – organiczny związek chemiczny z grupy halogenków alkilu, jodowa pochodna metanu.

Właściwości

W temperaturze pokojowej czysty jodoform formuje żółte kryształy lub proszek o charakterystycznym, intensywnym i silnie przenikającym zapachu. Temperatura topnienia 119 °C. Pod wpływem światła i powietrza ulega stopniowemu rozkładowi. Praktycznie nie rozpuszcza się w wodzie, jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych (np. alkohol etylowy, dwusiarczek węgla, chloroform, etery, kwas octowy).

Otrzymywanie

Otrzymywany jest z acetonu lub alkoholu etylowego działaniem roztworu jodu w wodorotlenku sodu (NaOH) lub potasu (KOH), patrz reakcja jodoformowa.

Historia

Jodoform jest jednym z najstarszych antyseptyków. Wprowadził go do medycyny wiedeński chirurg Albert von Mosetig-Moorhof w 1880 r.

Zastosowanie w medycynie

Jodoform wykazuje działanie przeciwbakteryjne, miejscowo znieczulające, odwaniające, osuszające oraz tamujące krwawienie. Pobudza także korzystne procesy ziarninowania[5]. Zaletą kliniczną jodoformu jest brak wytwarzania oporności przez bakterie – co jest wykorzystywane w przypadkach oporności bakterii na antybiotyki[6]. Wadą związku jest przenikliwa, nieprzyjemna woń oraz toksyczność po przypadkowym zażyciu doustnym. Obecne znaczenie w lecznictwie jodoformu jest znacznie mniejsze niż dawniej, jednak jest ujęty Farmakopei Polskiej (stan na 2022 r.)[7].

Zastosowanie obejmuje wiele obszarów medycyny. Używany jest w chirurgii i dermatologii (zakażone rany, zwłaszcza z cuchnącymi wydzielinami ropnymi, antybiotykooporne choroby skóry); laryngologii, stomatologii, niekiedy w ginekologii oraz rzadziej w innych gałęziach lecznictwa. Stosowany jest także w weterynarii (głównie w chorobach kopyt). Sporządza się postaci leków recepturowych wykonywanych w aptece w zakresach stężeń 2–30% (maści, pasty, emulsje, zawiesiny, przysypki, globulki dopochwowe, pręciki docewkowe). Może być zaaplikowany w formie nieprzetworzonej (per se)[5].

Przykłady złożonych składów leków recepturowych:


PASTA JODOFORMOWA złożona[8]

Rp.

Iodoformi                              20,0
Tetracaini hydrochlorici         3,0
Thymoli                                   0,4
Pastae Zinci                 ad 100,0
M.f.pasta


GLOBULKI JODOFORMOWO-METRONIDAZOLOWE[9]

Rp.

Iodoformi                0,2
Metronidazoli          0,4
Witepsoli H15          q.s
M.f.glob.vag.   d.t.d. No 12

Dostępność w Polsce

W zależności od obszaru zastosowania jodoform jest handlowo dostępny (2022) jako :

  • Iodoformium FP XII (Farmakopea Polska) - surowiec farmaceutyczny do receptury aptecznej (Fagron[10][11]; Chema-Elektromet[12][13])
  • Jodoform USP (Farmakopea Amerykańska) - wyrób medyczny stomatologiczny (Chema-Elektromet)[14]

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f g h Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .
  2. ↑ a b Jodoform (nr 109452) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  3. ↑ a b c Iodoform, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-04-07]  (ang.).
  4. ↑ a b c d e f g Jodoform. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-04-07]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
  5. ↑ a b Tadeusz LesławT.L. Chruściel Tadeusz LesławT.L., KornelK. Gibiński KornelK. (red.), Leksykon leków, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1991, s. 414, ISBN 83-200-1500-6, OCLC 29536613 .
  6. ↑ WojciechW. Wilkoński WojciechW., LidiaL. Jamróz-Wilkońska LidiaL., Eliminacja infekcji endodontycznych (3), [w:] Podyplomie.pl [online], Medical Tribune Polska [dostęp 2022-07-10] .
  7. ↑ Iodoformium, [w:] Farmakopea Polska, wyd. XII, t. 3, Warszawa: Dragon, 2020, s. 4434, ISBN 978-83-8172-543-9, OCLC 1228836455 .
  8. ↑ StefaniaS. Jabłońska StefaniaS., TadeuszT. Chorzelski TadeuszT., Choroby skóry. Dla studentów medycyny i lekarzy, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1994, s. 415, ISBN 978-83-200-1837-0, OCLC 37786047 .
  9. ↑ Preparaty Galenowe, wyd.I 2010 r, J.Pluta, D.Hanzar-Garbacz, B.Karolewicz, M.Fast - s. 117
  10. ↑ Rejestry Medyczne. Rejestr surowców farmaceutycznych > https://rejestrymedyczne.ezdrowie.gov.pl/ - Iodoformium (Fagron Polska) Pozwolenie na dopuszczenie do Obrotu bezterminowe nr 13906
  11. ↑ Przykładowy certyfikat analityczny (CoA) dla serii surowca farmaceutycznego do receptury aptecznej; wytwórcy Fagron Polska : https://akademiafagronu.pl/wp-content/uploads/2022/05/216301.pdf seria: 216301 Termin ważności: 31.03.2025
  12. ↑ Rejestry Medyczne. Rejestr surowców farmaceutycznych > https://rejestrymedyczne.ezdrowie.gov.pl/ - Iodoformium (Chema-Elektromet) Pozwolenie na dopuszczenie do Obrotu bezterminowe nr 13680
  13. ↑ Przykładowy certyfikat analityczny (CoA) nr 233/K/2022 dla serii surowca farmaceutycznego do receptury aptecznej : Iodoformium Chema-Elektromet 30g seria: 7.04.2022 Termin ważności: 30.04.2025
  14. ↑ JODOFORM - Chema-Elektromet [online], rzeszow.pl [dostęp 2024-04-23]  (pol.).

Bibliografia

  • Jodoform. pharma-cosmetic.com.pl. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-10-27)]., informacja na stronie wytwórcy surowca farmaceutycznego pharma-cosmetic.com.pl [strona archiwalna]
  • Leksykon Leków, Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński, PZWL 1991
  • Farmakologia, Podstawy farmakoterapii, Piotr Kubikowski, Wojciech Kostowski, PZWL 1979
  • Poradnik Terapeutyczny, red. Piotr Kubikowski, wyd. II – PZWL 1969 r., wyd. III – PZWL 1975 r.
  • Jodoform, Karta Charakterystyki Substancji Niebezpiecznej. pharma-cosmetic.com.pl. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-10-28)]. pharma-cosmetic.com.pl [strona archiwalna]

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
D09: Opatrunki lecznicze
D09A – Opatrunki lecznicze
D09AA – Opatrunki lecznicze zawierające
środki przeciwinfekcyjne
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85067785
  • BNCF: 20775
  • J9U: 987007560549305171
  • Britannica: science/iodoform
  • SNL: jodoform
  • Catalana: 0117647