Karbimazol

Karbimazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-metylu-2-sulfanylidenoimidazolo-1-karboksylan etylu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. carbimazolum inne 1-etoksykarbonylo-3-metylo-2-tioimidazol, 3-metylo-2-tiokso-2,3-dihydro-1H-imidazolo-1-karboksylan etylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H10N2O2S
Masa molowa	114,17 g/mol
Wygląd	ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	22232-54-8
PubChem	31072
DrugBank	DB00389
SMILES CCOC(=O)N1C=CN(C1=S)C
InChI InChI=1S/C7H10N2O2S/c1-3-11-7(10)9-5-4-8(2)6(9)12/h4-5H,3H2,1-2H3 InChIKey CFOYWRHIYXMDOT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 3,14 g/l[1] Temperatura topnienia 123,5 °C[2] 119–121 °C[3] logP 0,4[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-12-04] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 1 2 0
Podobne związki
Pochodne	tiamazol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	H03BB01
Farmakokinetyka Biodostępność 93%[5] Okres półtrwania 5,3–5,4 h[5] Metabolizm wątrobowy (CYP3A)[5] Wydalanie 10% z kałem, 90% z moczem[5]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie Objętość dystrybucji 0,5 l/kg m.c.[5]

Karbimazol (łac. carbimazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, heteroaromatyczna, pięcioczłonowa pochodnia tiomocznika o szkielecie imidazolu, prolek, stosowany w leczeniu nadczynności tarczycy.

Mechanizm działania biologicznego

Karbimazol po wchłonięciu szybko i całkowicie ulega przekształceniu do tiamazolu, który hamuje wbudowywanie jodu do tyrozyny w tyreoglobulinie i sprzęganie cząsteczek 3-jodotyrozyny i 3,5-dijodotyrozyny, co w efekcie końcowym prowadzi do zmniejszenia produkcji hormonów tarczycy^[5].

Zastosowanie medyczne

• nadczynność tarczycy^[6]
• przygotowanie do zabiegu wycięcia tarczycy^[6]
• wspomaganie leczenia jodem promieniotwórczym^[6]

Karbimazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)^[7].

Karbimazol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)^[8].

Działania niepożądane

Karbimazol najczęściej może powodować następujące działania niepożądane (dokładna częstość występowania objawów niepożądanych nie jest znana)^[6]: artralgia, ból głowy, łagodne zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego, nudności, świąd oraz wysypka.

Działania niepożądane występują najczęściej w ciągu pierwszych ośmiu tygodni i są zwykle o łagodnym przebiegu i samoistnie ustępujące^[5][6].

Przypisy