Kwas 3-hydroksy-3-metylomasłowy

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 3-hydroksy-3-metylobutanowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas 3-hydroksyizowalerianowy, kwas β-hydroksyizowalerianowy, HMB (ang. β-hydroxy β-methylbutyric acid), anion: β-hydroksy-β-metylomaślan

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₅H₁₀O₃

Masa molowa

118,13 g/mol

Wygląd

jasnożółta, czysta, lepka ciecz o nieprzyjemnym zapachu^[1]

Identyfikacja

Numer CAS

625-08-1

PubChem

69362

DrugBank

DB15344

SMILES
CC(C)(CC(=O)O)O

InChI
InChI=1S/C5H10O3/c1-5(2,8)3-4(6)7/h8H,3H2,1-2H3,(H,6,7)
InChIKey
AXFYFNCPONWUHW-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Gęstość
0,9384 g/cm³ (20 °C)^[2]; ciecz

Rozpuszczalność w wodzie
bardzo dobra^[2]
w innych rozpuszczalnikach
bardzo dobrze w eterze i etanolu^[2]

Temperatura topnienia	−80 °C^[1]
Temperatura wrzenia	88 °C (1 hPa)^[1]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-03-20]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Uwaga

Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[3]

Temperatura zapłonu

113 °C (zamknięty tygiel)^[1]

Podobne związki

kwas 3-hydroksymasłowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas 3-hydroksy-3-metylomasłowy, HMB – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów, pochodna metylowa kwasu 3-hydroksymasłowego. Stosowany jest w suplementach dla sportowców, zwłaszcza kulturystów. Hydroksymetylomaślan należy do grupy tzw. zaawansowanych produktów proteolizy. Powstaje naturalnie w efekcie katabolizmu białek; jego prekursorem jest leucyna. W zasadzie wszystkie produkty zaawansowanej proteolizy mają zdolność hamowania aktywności enzymów katabolicznych, z tym że HMB jest z nich najskuteczniejszy. Jak się przypuszcza, może to być związane z faktem, iż hydroksymetylomaślan dostarcza grup metylowych do metylacji ubikwityny – procesu dezaktywacji najsilniejszego enzymu katabolicznego.

Związek ten odkrył w 1992 roku zespół pod kierunkiem Steve’a Nissena. Stwierdzono wówczas, że pełni on jakąś, nie do końca wyjaśnioną, rolę w metabolizmie odbudowy tkanki mięśniowej^[4]. Badania Nissena na koloniach komórkowych i zwierzętach zdawały się dowodzić, że spożywanie tego związku zwiększa odporność mięśni na zmęczenie i sprzyja szybszemu przyrostowi tkanki mięśniowej^[5], co spowodowało, że zaczęto go stosować w suplementach dla sportowców. Wyniki te zostały jednak zakwestionowane przez dwa inne zespoły naukowe, które (mimo wielu prób) nie potwierdziły skuteczności HMB jako czynnika znacząco wpływającego na wzrost mięśni^[6].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Kwas beta-hydroksyizowalerianowy (nr 55453) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-03-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ β-Hydroxyisovaleric acid (nr 55453) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-03-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ M.M. Van Koevering M.M., S.S. Nissen S.S., Oxidation of leucine and alpha-ketoisocaproate to beta-hydroxy-beta-methylbutyrate in vivo, „American Journal of Physiology – Endocrinology and Metabolism”, 262 (1), 1992, s. E27–E31, DOI: 10.1152/ajpendo.1992.262.1.E27, PMID: 1733247 (ang.).
↑ S.S. Nissen S.S. i inni, Effect of leucine metabolite β-hydroxy-β-methylbutyrate on muscle metabolism during resistance-exercise training, „Journal of Applied Physiology”, 5, 81, 1996, s. 2095–2104, DOI: 10.1152/jappl.1996.81.5.2095, PMID: 8941534 (ang.).
↑ Beta-Hydroxy-Beta-Methylbutyrate (HMB), PDRhealth [zarchiwizowane 2007-09-27] (ang.).