Kwas akonitowy

Kwas akonitowy
kwas cis-akonitowy kwas trans-akonitowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas prop-1-eno-1,2,3-trikarboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas 1-propeno-1,2,3-trikarboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H6O6

Masa molowa

174,11 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

499-12-7

PubChem

309

SMILES
O=C(O)CC(=CC(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey
GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
dobrze rozpuszczalny (izomer cis)[1]
264 g/kg (izomer trans, 25 °C)[1]
1105 g/kg (izomer trans, 90 °C)[1]
w innych rozpuszczalnikach
bardzo dobrze w etanolu (izomer trans), słabo w eterze dietylowym (izomer cis)[1]
Temperatura topnienia

125 °C (izomer cis)[1]
182,6 °C (izomer trans)[1]

Kwasowość (pKa)

pKa1 2,80; pKa2 4,46 (izomer trans)[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-18]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zagrożenie dla zdrowia
Uwaga
Zwroty H

H351

Zwroty P

P281

Dawka śmiertelna

LD50 180 mg/kg (mysz, dożylnie)[3]

Podobne związki
Podobne związki

kwas cytrynowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas akonitowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Zawiera 3 grupy karboksylowe i jedno wiązanie podwójne C=C.

Może występować w formie dwóch izomerów geometrycznych, cis i trans. Anion cis-akonitanowy jest metabolitem pośrednim podczas izomeryzacji cytrynianu do izocytrynianu w trakcie cyklu kwasu cytrynowego.

Kwas akonitowy można otrzymać przez dehydratację kwasu cytrynowego za pomocą kwasu siarkowego[4]:

(HO
2CCH
2)
2COH(CO
2H) → HO
2CCH=C(CO
2H)CH
2CO
2H + H
2O

Po raz pierwszy został natomiast otrzymany drogą dehydratacji termicznej (przez B. Pawollecka w 1875 roku)[5].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-466, 5-162, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. ↑ R.M.C.R.M.C. Dawson R.M.C.R.M.C., D.C.D.C. Elliott D.C.D.C., W.H.W.H. Elliott W.H.W.H., Data for Biochemical Research, wyd. 3, Oxford: Clarendon Press, 1989, ISBN 978-0-19-855299-4  (ang.).
  3. ↑ Aconitic acid, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-18]  (ang.).
  4. ↑ W.F.W.F. Bruce W.F.W.F., Aconitic Acid, „Organic Syntheses”, 17, 1937, s. 1, DOI: 10.15227/orgsyn.017.0001  (ang.).
  5. ↑ B.B. Pawolleck B.B., Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren, „Justus Liebig’s Annalen der Chemie”, 178 (2–3), 1875, s. 150–170, DOI: 10.1002/jlac.18751780203  (ang.).
Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Catalana: 0074476