Kwas glukuronowy

Nie mylić z: Kwas glukonowy.
Kwas glukuronowy
kwas β-D(+)-glukuronowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H10O7

Inne wzory

HOOCC
5
H
9
O
5

Masa molowa

194,14 g/mol

Wygląd

krystaliczne ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

6556-12-3

PubChem

65041 (forma łańcuchowa)

DrugBank

DB03156

SMILES
C1(C(C(OC(C1O)O)C(=O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C6H10O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h1-5,8-11H,(H,12,13)/t2-,3+,4-,5-/m0/s1
InChIKey
IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalny[1]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu[1]
Temperatura topnienia

165 °C[2]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[3].
Numer RTECS

LZ8836600

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas glukuronowy (z gr. γλυκερός – słodki) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów uronowych, pochodna glukozy zawierająca grupę karboksylową (COOH) przy atomie węgla C6 glukozy (powstaje w reakcji utleniania węgla C6 glukozy). Naturalnie występuje w konfiguracji D.

Bierze udział w procesach detoksykacji (biotransformacji ksenobiotyków). W wątrobie człowieka łączy się z ksenobiotykami i słabo rozpuszczalnymi metabolitami (jak np. bilirubina i sterole), tworząc glukuronidy następnie wydalane z moczem. Jest składnikiem mukopolisacharydów, kwasu hialuronowego, glikoprotein, hemiceluloz. W gorącej wodzie przechodzi w lakton.

Otrzymywany jest z gumy arabskiej. Znajduje zastosowanie jako środek przeciwreumatyczny.

Przypisy

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-268, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  3. D-Glucuronic acid, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 marca 2022, numer katalogowy: G5269 [dostęp 2023-08-23] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85055368
  • GND: 4157694-9
  • NDL: 00562654
  • J9U: 987007531310405171
  • LNB: 000297886