Kwas lizergowy

Kwas lizergowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (6aR,9R)-7-metylo-4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas lizerginowy, kwas (5R,8R)-9,10-didehydro-6-metyloergolino-8b-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C16H16N2O2

Masa molowa

268,31 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

82-58-6

PubChem

6717

SMILES
CN1C[C@H](C(O)=O)C=C2[C@@]([H])CC3=CNC4=CC=CC2=C34
Właściwości
Temperatura topnienia

240 °C (rozkład)[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki

ergolina, ergotamina

Pochodne amidowe

LSD

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce

prekursor narkotykowy kategorii 1

Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas lizergowyorganiczny związek chemiczny, kwas karboksylowy zawierający szkielet ergoliny. Jest składnikiem alkaloidów ergolinowych (np. ergotaminy) występujących w przetrwalnikach buławinki czerwonej znanych jako sporysz. Uzyskuje się go zwykle poprzez hydrolizę jego amidów, ale może także zostać otrzymany w syntezie totalnej. Monohydrat kwasu lizergowego krystalizuje w układzie heksagonalnym, w postaci bardzo cienkich listków. Cząsteczka tego kwasu jest chiralna – ma dwa centra asymetrii, wskutek czego występuje w postaci dwóch par diastereoizomerów. Amidy kwasu lizergowego, np. LSD mają szerokie zastosowanie w medycynie oraz jako psychodeliki.

Kwas lizergowy jest prekursorem narkotykowym kategorii 1 według Rozporządzenia (WE) nr 273/2004.

Diastereoizomery kwasu lizergowego i ich epimeryzacja przy atomie 8 w środowisku zasadowym

Przypisy

  1. David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-322, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • BNCF: 21743
  • Britannica: science/lysergic-acid
  • SNL: lysergsyre