Lawandulol

Lawandulol
(±)-lawandulol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2RS)-5-metylo-2-prop-1-en-2-yloheks-4-en-1-ol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H18O

Masa molowa

154,25 g/mol

Wygląd

oleista ciecz o charakterystycznym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

58461-27-1 (±)-lawandulol
498-16-8 (−)-lawandulol

PubChem

94060 (±)-lawandulol
68133 (+)-lawandulol
5464156 (−)-lawandulol

SMILES
CC(=CCC(CO)C(=C)C)C
InChI
InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)5-6-10(7-11)9(3)4/h5,10-11H,3,6-7H2,1-2,4H3
InChIKey
CZVXBFUKBZRMKR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,878 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz
Temperatura wrzenia

93–95 °C (12–13 mmHg)[2][4]

Skręcalność właściwa [α]D

12,84°[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-09-20]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[3].
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[6]
1
0
0
 
Temperatura zapłonu

98 °C[3]

Dawka śmiertelna

LD50 > 5000 mg/kg (świnka morska, przezskórnie)[5]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Lawandulol – organiczny związek chemiczny z grupy terpenoidów wyizolowany w 1942 roku z olejku Lavandula dentata, w którym występuje w stanie wolnym i w postaci estrów, przez H. Schinza i C.F. Seidela[7][2]. Jest oleistą cieczą o zapachu podobnym do geraniolu. Posiada dwa enancjomery – (+)-lawandulol i (−)-lawandulol. Jest monoterpenoidem o budowie niezgodnej z regułą izoprenową[4].

Przypisy

  1. ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. ↑ a b c The Terpenes. Wyd. 2. Cambridge University Press, 1953, s. 54–55.
  3. ↑ a b c (±)-Lavandulol (nr 61735) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-09-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ a b G. Singh: Chemistry of Terpenoids and Carotenoids. Discovery Publishing House, 2008, s. 21. ISBN 978-81-8356-279-9.
  5. ↑ Lavandulol, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2011-09-20]  (ang.).
  6. ↑ (±)-Lavandulol (nr 61735) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-09-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. ↑ H. Schinz, C.F. Seidel. Zur Kenntnis des Lavendelöls. (1. Mitteilung). Über Lavandulol, einen neuen Monoterpenalkohol aus Lavendelöl. „Helvetica Chimica Acta”. 25 (7), s. 1572–1591, 1942-12-01. DOI: 10.1002/hlca.19420250720.