Minoksydyl

Minoksydyl
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3-tlenek 6-(1-piperydynylo)-2,4-pirymidynodiaminy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H15N5O

Masa molowa

209,25 g/mol

Wygląd

białe ciało stałe[1]

Identyfikacja
Numer CAS

38304-91-5

PubChem

4201

DrugBank

DB00350

SMILES
C1CCN(CC1)C2=NC(=N)N(C(=C2)N)O
InChI
InChI=1S/C9H15N5O/c10-7-6-8(12-9(11)14(7)15)13-4-2-1-3-5-13/h6H,1-5,10H2,(H2,11,12)
InChIKey
ZFMITUMMTDLWHR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
2200 mg/l[2]
Temperatura topnienia

248 °C[2]

Temperatura rozkładu

272–274 °C[1]

logP

1,24[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-23]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302, H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

Numer RTECS

UV8200000

Dawka śmiertelna

LD50 1321 mg/kg (szczur, doustnie)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Minoksydyl (łac. minoxidilum) – organiczny związek chemiczny, pochodna dihydralazyny będąca lekiem o działaniu hipotensyjnym oraz stymulującym mieszki włosowe[3].

Minoksydyl stosowany był w ciężkich przypadkach nadciśnienia tętniczego. Podawany doustnie wpływa bezpośrednio na mięśnie gładkie naczyń krwionośnych, powodując ich rozszerzenie, aktywuje kanały potasowe zależne od ATP i osłabia działanie podnoszących ciśnienie amin katecholowych. Wywołuje przy tym wyraźnie przyspieszenie akcji serca, nasila objawy choroby wieńcowej. Pojawienie się skutecznych leków pozbawionych tego niekorzystnego działania (inhibitorów konwertazy angiotensyny, antagonistów receptora angiotensyny II, antagonistów kanału wapniowego) spowodowało praktyczne wycofanie minoksydylu z terapii nadciśnienia tętniczego.

Stosowany zewnętrznie działa stymulująco na mieszki włosowe (między innymi odwraca proces ich miniaturyzacji w łysieniu typu męskiego). Efekt terapeutyczny w postaci odrastających włosów występuje po 4–6 miesiącach kuracji, zahamowanie wypadania włosów już po 2 miesiącach.

Wskazania

Łysienie typu męskiego u mężczyzn oraz u kobiet. Największa skuteczność we wczesnych fazach procesu łysienia. Zaprzestanie kuracji może spowodować cofnięcie się efektu leczniczego w ciągu kilku miesięcy.

Uzupełniająco stosowany w niektórych przypadkach nadciśnienia tętniczego.

Działania niepożądane

W miejscu aplikacji: zaczerwienienie, swędzenie, suchość i łuszczenie się skóry, czasem odbarwianie bądź wypadanie włosów, zapalenie mieszków włosowych, reakcje alergiczne (kontaktowe zapalenie skóry, pokrzywka, rumień, nieżyt nosa, obrzęk twarzy). Przyjęty doustnie może spowodować spadek ciśnienia i przyczynić się do niedokrwienia serca (nasilenie objawów choroby wieńcowej) – po przypadkowym spożyciu należy skontaktować się z lekarzem.

Minoksydyl jest substancją szkodliwą dla psów i kotów. Podczas stosowania zewnętrznego preparatów zawierających ten związek należy unikać kontaktu ze zwierzętami domowymi, a resztki preparatu zabezpieczyć przed dostępem zwierząt[4].

Preparaty

W Polsce preparaty zawierające minoksydyl dostępne są w postaci płynów i aerozoli do stosowania na skórę: Alocutan, Alocutan Forte, Alopexy, DX2LEK, Loxon, Loxon Max, Minovivax i Piloxidil (stan na styczeń 2022)[5].

Przypisy

  1. a b c Minoxidil (nr M4145) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-06-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b c Minoxidil, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00350 [dostęp 2020-06-23]  (ang.).
  3. AlinaA. Graczyk AlinaA. i inni, The use of minoxidil in diseases associated with hair loss, „Dermatology Review/Przegląd Dermatologiczny”, 109 (6), 2023, s. 437–452, DOI: 10.5114/dr.2022.126603, ISSN 0033-2526 [dostęp 2024-01-19]  (ang.).
  4. Kathy C.K.C. Tater Kathy C.K.C., SharonS. Gwaltney-Brant SharonS., TinaT. Wismer TinaT., Topical Minoxidil Exposures and Toxicoses in Dogs and Cats: 211 Cases (2001-2019), „Journal of the American Animal Hospital Association”, 57 (5), 2021, s. 225–231, DOI: 10.5326/JAAHA-MS-7154, PMID: 34370845 [dostęp 2022-01-13]  (ang.).
  5. Minoksydyl, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2022-01-13] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C02: Leki stosowane w chorobie nadciśnieniowej
C02A – Leki adrenolityczne działające ośrodkowo
C02AA – Alkaloidy Rauvolfia serpentina
  • rescynamina
  • rezerpina
  • dezerpidyna
  • metozerpidyna
  • bietazerpina
C02AB – Metyldopa
C02AC – Agonisty receptora imidazolowego
C02B – Leki antyadrenergiczne, blokujące zwoje nerwowe
C02BA – Pochodne siarkowe
C02BB – Aminy drugo- i czwartorzędowe
C02C – Leki adrenolityczne działające obwodowo
C02CA – Leki blokujące receptory α-adrenergiczne
C02CB – Pochodne guanidyny
  • betanidyna
  • guanetedyna
  • guanoksan
  • debryzochina
  • guanoklor
  • guanazodyna
  • guanoksabenz
C02D – Leki działające na mięśnie gładkie naczyń
C02DA – Pochodne tiazydowe
C02DB – Pochodne hydrazynoftalazyny
C02DC – Pochodne pirymidyny
  • minoksydyl
C02DD – Pochodne nitroprusydku
C02DG – Pochodne guanidyny
  • pinacydyl
C02K – Inne leki hipotensyjne
C02KA – Alkaloidy (z wyłączeniem
alkaloidów Rauvolfia serpentina)
C02KB – Inhibitory hydroksylazy tyrozynowej
  • metyrozyna
C02KC – Inhibitory MAO
  • pargilina
C02KD – Antagonisty seryny
  • ketanseryna
C02KN – Inne leki hipotensyjne
  • aprocitentan
C02KX – Leki stosowane
w nadciśnieniu płucnym
C02L – Leki hipotensyjne w połączeniu
z lekami moczopędnymi
C02LA – Alkaloidy Rauvolfia serpentina
w połączeniach z lekami moczopędnymi
  • rezerpina
  • rescynamina
  • dezerpidyna
  • metozerpidyna
  • bietazerpina
  • korzeń Rauvolfia serpentina
  • syrosynkopina
C02LB – Metyldopa w połączeniach
z lekami moczopędnymi
C02LC – Agonisty receptora imidazolinowego
w połączeniach z lekami moczopędnymi
C02LE – Leki blokujące receptor α-adrenergiczny
w połączeniach z lekami moczopędnymi
  • prazosyna
C02LF – Pochodne guanidyny w połączeniach
z lekami moczopędnymi
C02LG – Pochodne hydrazynoftalazyny
w połączeniach z lekami moczopędnymi
C02LK – Alkaloidy (z wyłączeniem alkaloidów Rauvolfia serpentina)
w połączeniach z lekami moczopędnymi
C02LL – Inhibitory MAO w połączeniach
z lekami moczopędnymi
  • pargilina
C02LX – Inne leki hipotensyjne w połączeniach
z lekami moczopędnymi
  • pinacydyl
  • p
  • d
  • e
D11: Inne leki dermatologiczne
D11A – Inne preparaty dermatologiczne
D11AA – Preparaty przeciwpotne
D11AC – Szampony lecznicze
D11AE – Androgeny do stosowania zewnętrznego
D11AH – Środki przeciw zapaleniu skóry,
z wyłączeniem kortykosteroidów
D11AX – Różne
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):