Nimodypina

Enancjomer R

Enancjomer S

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2,6-dimetylo-4-(3-nitrofenylo)-1,4-dihydropirydyno-3,5-dikarboksylan 3-(2-metoksyetylu) 5-propan-2-ylu
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. nimodipinum
inne	ester 2-metoksyetylowo-1-metyloetylowy kwasu 1,4-dihydro-2,6-dimetylo-4-(3-nitrofenylo)-3,5-pirydynodikarboksylowego

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂₁H₂₆N₂O₇

Masa molowa

418,44 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

66085-59-4

PubChem

4497

DrugBank

DB00393

SMILES
CC1=C(C(C(=C(N1)C)C(=O)OC(C)C)C2=CC(=CC=C2)[N+](=O)[O-])C(=O)OCCOC

InChI
InChI=1S/C21H26N2O7/c1-12(2)30-21(25)18-14(4)22-13(3)17(20(24)29-10-9-28-5)19(18)15-7-6-8-16(11-15)23(26)27/h6-8,11-12,19,22H,9-10H2,1-5H3
InChIKey
UIAGMCDKSXEBJQ-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
0,012 mg/ml^[1]

Temperatura topnienia	125 °C^[1]
logP	2,03^[1]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-03-31]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Uwaga

Zwroty H

H373

Zwroty P

brak zwrotów P

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[2]

Numer RTECS

US7975500

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

C08CA06

Stosowanie w ciąży

kategoria C^[3]

Farmakokinetyka

Procent wchłaniania	ok. 100%^[4]
Biodostępność	5–15%^[5]^[6]
Okres półtrwania	1,1–1,7 h^[5]^[6]
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	97–99%^[5]^[6]
Metabolizm	wątrobowy^[5]^[6]
Wydalanie	50% z moczem, 30% z kałem^[5]^[6]

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustna, dożylna

Multimedia w Wikimedia Commons

Nimodypina (łac. nimodipinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy pirydyn, lek stosowany w profilaktyce i leczeniu następstw skurczu naczyń mózgowych, będącego powikłaniem krwotoku podpajęczynówkowego, o działaniu blokującym wolne kanały wapniowe. Jest związkiem chiralnym, produkt farmaceutyczny jest mieszaniną racemiczną obu enancjomerów^[7].

Mechanizm działania

Nimodypina jest antagonistą kanału wapniowego działającym na wolne kanały wapniowe, szczególnie w naczyniach mózgowia, którego maksymalny efekt następuje po 0,5–1 godzinie od podania^[4].

Zastosowanie

profilaktyka i leczenie niedokrwiennych ubytków neurologicznych spowodowanych skurczem naczyń krwionośnych mózgu po krwotoku podpajęczynówkowym w następstwie pęknięcia tętniaka^[5]^[6]
leczenie choroby afektywnej dwubiegunowej z częstą zmianą faz^[8]

W 2015 roku nimodypina była dopuszczona do obrotu w Polsce jako preparat prosty^[9].

Działania niepożądane

Nimodypina może powodować następujące działania niepożądane^[5]^[6]^[4]:

ból głowy
zaczerwienienie twarzy
uderzenia gorąca
ból brzucha
nudności
hipotensja
tachykardia
zaburzenia rytmu serca
wzrost aktywności fosfatazy alkalicznej
wzrost aktywności aminotransferazy alaninowej
wzrost aktywności aminotransferazy asparaginianowej
wzrost aktywności gamma-glutamylotranspeptydazy
małopłytkowość

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Nimodipine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00393 (ang.).
↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Nimodipine. AK Scientific, Inc.. [dostęp 2016-03-31]. (ang.).
↑ Drugs and Supplements Nimodipine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2016-01-01. [dostęp 2016-03-31]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 619. ISBN 978-83-60135-95-2.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Nimotop S 0,2 mg/ml – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2016-03-31]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-04-20)].
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Nimotop S 30 mg – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2016-03-31]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-04-20)].
↑ Rote Liste Service GmbH: Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Wyd. 57. Frankfurt nad Menem: Rote Liste Service GmbH, s. 204. ISBN 978-3-946057-10-9.
↑ Janusz Rybakowski: Leczenie choroby afektywnej dwubiegunowej z częstą zmianą faz. W: Marek Jarema: Standardy leczenia farmakologicznego niektórych zaburzeń psychicznych. Via Medica, 2015, s. 102.
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 13 marca 2015 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2015-03-16. [dostęp 2016-03-31].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

C08: Antagonisty kanału wapniowego

C08C – Selektywne antagonisty kanału wapniowego
działające głównie na naczynia

C08CA – Pochodne dihydropirydyny	amlodypina felodypina isradypina nikardypina nifedypina nimodypina nizoldypina nitrendypina lacydypina nilwadypina manidypina barnidypina lerkanidypina cylnidypina benidypina klewidypina lewamlodypina amlodypina i celekoksyb
C08CX – Inne selektywne antagonisty kanału wapniowego działające głównie na naczynia	mibefradyl