Reakcja pericykliczna

Przykład reakcji pericyklicznej – przegrupowanie norkaredienu do cykloheptatrienu

Reakcja pericykliczna – typ reakcji chemicznej, podczas której stan przejściowy ma geometrię cykliczną, a sama reakcja przebiega w sposób uzgodniony (nazywany także skoordynowanym). Zwykle tego rodzaju reakcje mają miejsce w przypadku związków organicznych. Istnieje wiele rodzajów tych reakcji, w zależności od dokładnego mechanizmu można je podzielić w następujący sposób:

  • reakcje elektrocykliczne
  • cykloaddycje
  • reakcje sigmatropowe
  • reakcje transferu grupowego
  • reakcje cheleotropowe

W większości przypadków są to procesy równowagowe, mogące w zależności od dobranych reagentów i warunków fizykochemicznych zachodzić w obie strony. Można jednakże wyobrazić sobie proces, który, z uwagi na znacznie większą stabilność termodynamiczną produktów zachodzić będzie preferencyjnie w jedną stronę. Niektóre reakcje pericykliczne nie posiadają do końca ‘uzgodnionego’ mechanizmu (np. cykloaddycje [2 + 2]), ponadto wiele reakcji pericyklicznych katalizowanych przez metale, z formalnego punktu widzenia nie są procesami pericyklicznymi, ponieważ w trakcie ich przebiegu pojawiają się produkty przejściowe stabilizowane przez atomy lub jony określonych metali. Przykładem takiej reakcji jest metateza alkenów, gdzie w dwóch etapach ma miejsce cykloaddycja [2 + 2][1].

Zobacz też

  • reakcja Dielsa-Aldera
  • teoria orbitali granicznych

Przypisy

  1. F.A. Carey, R.J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry Part A ISBN 0-306-41087-7.
Kontrola autorytatywna (reakcja organiczna):
  • LCCN: sh2006006618
  • GND: 4173761-1
  • J9U: 987007532690605171