Regioselectivitate

În chimie, regioselectivitatea reprezintă preferința formării sau ruperii unei legături chimice într-o anumită direcție sau într-un anumit mod, cu formarea preferențială a unui anumit izomer.[1][2] Este importantă în sinteza organică, deoarece prin regioselectivitate se pot determina pozițiile în care un reactiv poate să acționeze.

Exemple

Un exemplu specific este reacția de formare a halohidrinei, plecând de la 2-propenilbenzen:[3]

Regioselectivitatea în formarea halohidrinei

Datorită preferinței de formare a unui produs de reacție (cel „major”) față de celălalt (cel „minor”), această reacție este selectivă. Regioselectivitatea provine de la faptul că se obține unui anumit izomer de constituție.

Vezi și

Referințe

  1. ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed.3), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  2. ^ http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch06/ch6-0-1.html Regioselectivity & Stereoselectivity
  3. ^ Regioselectivity in Organic Synthesis: Preparation of the Bromohydrin of alpha-Methylstyrene Brad Andersh, Kathryn N. Kilby, Meghan E. Turnis, and Drew L. Murphy 102 Journal of Chemical Education • Vol. 85 No. 1 January 2008


v  d  m
Principalele tipuri de reacții organice
Reacții heterolitice (ionice)  · Reacții homolitice (radicalice) | Reacții concertate | Regioselectivitate | Stereoselectivitate | Stereospecificitate
Reacții de adiție
Adiție electrofilă (AE)  · Adiție nucleofilă (AN)  · Adiție radicalică (AR)  · Cicloadiție  · Polimerizare
Reacții de eliminare
Reacții de substituție
Reacții de transpoziție
Transpoziții 1,2  · Izomerizare  · Reacții periciclice  · Metateză (olefinică)
Reacții redox