1,2-Дихлорбензол

1,2-​Дихлорбензол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 1,2-​дихлорбензол
Традиционные названия о-дихлорбензол
Хим. формула C6H4Cl2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 147,01 г/моль
Плотность 1,3 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации 9,06 ± 0,01 эВ[1] и 9,08 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления 17,6 °C
 • кипения 179,0 °C
 • вспышки 151 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости 2,2 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,013%
Структура
Дипольный момент 8,3E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS 95-50-1
PubChem 7239
Рег. номер EINECS 202-425-9
SMILES
 
C1=CC=C(C(=C1)Cl)Cl
InChI
 
InChI=1S/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H
RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N
RTECS CZ4500000
ChEBI 35290
Номер ООН 1591
ChemSpider 13837988
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

1,2-Дихлорбензол (орто-дихлорбензол) — ароматическое органическое вещество, производное бензола. Бесцветная прозрачная жидкость.

Получение

C 6 H 6 + 2 Cl 2 ⟶ C 6 H 4 Cl 2 + 2 HCl {\displaystyle {\ce {C6H6 + 2Cl2 ->[][] C6H4Cl2 + 2HCl}}}
  • Восстановление о-хлорнитробензола до о-хлоранилина с последующей заменой в нём аминогруппы на хлор по Зандмейеру[3].

Физические свойства

Бесцветная прозрачная жидкость. Имеет характерный запах. Почти не растворим в воде, растворим в спиртах и эфирах[4].

Химические свойства

  • Хлорируется в присутствии катализаторов, к примеру, хлорида железа(III), до 1,2,4-трихлорбензола с примесью 1,2,3-трихлорбензола:
C 6 H 4 Cl 2 + Cl 2 ⟶ C 6 H 3 Cl 3 + HCl {\displaystyle {\ce {C6H4Cl2 + Cl2 ->[][] C6H3Cl3 + HCl}}}
C 6 H 4 Cl 2 + NaOH ⟶ C 6 H 4 Cl ( OH ) + NaCl {\displaystyle {\ce {C6H4Cl2 + NaOH ->[][] C6H4Cl(OH) + NaCl}}}
  • Нитрующей смесью при нагревании переводится в 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-дихлорнитробензола:
C 6 H 4 Cl 2 + HNO 3 ⟶ C 6 H 3 Cl 2 NO 2 + H 2 O {\displaystyle {\ce {C6H4Cl2 + HNO_3 ->[][] C6H3Cl2NO2 + H2O}}}
  • Превращается в 3,4-дихлорбензолсульфокислоту при действии концентрированной серной кислоты[3]:
C 6 H 4 Cl 2 + H 2 SO 4 ⟶ C 6 H 3 Cl 2 SO 3 H + H 2 O {\displaystyle {\ce {C6H4Cl2 + H2SO4 ->[][] C6H3Cl2SO3H + H2O}}}

Применение

Применяется в производстве 3,4-дихлорнитробензола, 1,2-фенилендиамина, пирокатехина и иных полупродуктов для пестицидов и красителей. Также используется в качестве растворителя, теплоносителя, флотореагента[4].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 5 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0189.html
  2. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. ↑ 1 2 Ошин, 1978, с. 371.
  4. ↑ 1 2 Кнунянц и др., 1983, с. 188.

Литература

  • Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.
  • Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.