Prostaglandin E2

Prostaglandin E2
(IUPAC) ime
(5Z,11α,13E,15S)-7-[3-hidroksi-2-(3-hidroksiokt-1-enil)- 5-okso-ciklopentil] hept-5-enoinska kiselina
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com Internacionalno ime leka
MedlinePlus a682512
Identifikatori
CAS broj 363-24-6
ATC kod G02AD02
PubChem[1][2] 9691
DrugBank DB00917
ChEMBL[3] CHEMBL548 DaY
Hemijski podaci
Formula C20H32O5 
Mol. masa 352,465 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
InChI
InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-17,19,21,23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/t15-,16+,17+,19+/m0/s1
Key: XEYBRNLFEZDVAW-DODZYUBVSA-N DaY
Sinonimi (5Z,11α,13E,15S)-11,15-Dihidroksi-9-okso-prosta-5,13-dien-1-oinska kiselina
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status

Prirodni prostaglandin E2 (PGE2) je poznat u medicini kao dinoproston. On ima važnu ulogu pri porođaju, a isto tako stimuliše osteoblaste da otpuste faktore koji stimulišu koštanu resorpciju. PGE2 je prostaglandin koji indukuje groznicu.

On je dostupan na tržištu pod imenima Cervidil, Prostin E2, Propes i Glandin, kao vaginalni supozitorijum, kojim se priprema cerviks za porođaj.

Poput drugih prostaglandina, dinoproston se može koristiti kao abortifacijent. On je direktni vazodilatator, koji ralaksira glatke mišiće, i inhibira otpuštanje noradrenalina iz simpatetičkih nervih terminala. On ne inhibira agregaciju trombocita, za razliku od PGI2.

On deluje putem vezivanja i aktivacije prostaglandinskog E2 receptor.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit

Literatura

  • Pharmacology 2007. Rang, Ritter, Dale, Flower. Churchill Livingstone Elsevier.
  • Judiths Hopfer Deglin and April Hazard Vallerand (2006), Davis Drug Guide for Nurses,F.A Davis, Philadelphia, Pennsylvania, U.S.A Copyright, 1427 pages.

Vanjskee veze

  • p
  • r
  • u
PrekursorProstanoidi
Prekursor
H2
Aktivni
D/J
D2
E/F
E2 (Dinoproston): Enprostil • Sulproston

E1 (Alprostadil): Mizoprostol • Gemeprost

F2α (Dinoprost): Bimatoprost • Karboprost • Latanoprost • Tafluprost • Travoprost • Unoproston
I
I2 (Prostaciklin/Epoprostenol): Beraprost • Iloprost • Treprostinil
A2 • B2
Leukotrieni (LT)
Prekursor
Inicijalni
A4 • B4
C4 • D4 • E4
Neklasični
Lipoksini (A4, B4) • Virodhamin
Po funkciji
bronhokonstrikcija (PGF2α, TXA2, LTC4, LTD4, LTE4)

vazokonstrikcija (PGF2α, TXA2, TXB2) • vazodilatacija (PGE2, PGI2, LTC4, LTD4, LTE4)

trombociti: indukuje (TXA2) inhibira (PGD2, PGI2) • leukociti: indukuje (TXA2, LTB4) inhibira (PGD2, PGE2)

Porođaj stimulacija: (PGE2 (Dinoproston), PGF2α (Dinoprost))

M: MET

mt, k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/l/o/e, a/u, n, m

k, cgrp/y/i, f/h/s/l/o/e, au, n, m, epon

m (A16/C10), i (k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/o/e, a/u, n, m)

Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline