Etilendiamintetrasirćetna kiselina

Etilendiamintetrasirćetna kiselina
Skeletal formula of ethylenediaminetetraacetic acid
Ball and stick model of ethylenediaminetetraacetic acid
Nazivi
Preferisani IUPAC naziv
2,2',2'',2'''-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid
Sistemski IUPAC naziv
2-({2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid
Drugi nazivi
Diamino etan tetra acetatna kiselina
Edetna kiselina
Etilen dinitrilo tetra sirćetna kiselina
Versen
Identifikacija
  • 60-00-4 ДаY
  • 15251-22-6 (2H),(2H),(2H)
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
Abrevijacija EDTA
H4EDTA
Bajlštajn 1716295
ChEBI
  • CHEBI:42191 ДаY
ChemSpider
  • 5826 ДаY
  • 17345117 (2H),(2H),(2H)?
DrugBank
  • DB00974 ДаY
ECHA InfoCard 100.000.409
EC broj 200-449-4
KEGG[1]
  • D00052 ДаY
MeSH Edetic+acid
PubChem[2][3] C ID
  • 6049
  • 46781544 (13C),(13C),(1-13C)
  • 16217600 (2H),(2H),(2H)
RTECS AH4025000
UNII
  • 9G34HU7RV0 ДаY[U.S.FDA]
UN broj 3077
SMILES
  • C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O
Svojstva
C10H16N2O8
Molarna masa 292,24 g·mol−1
Gustina 0,86 g cm−3
Kiselost (pKa) pKa1 = 0.0 (CO2H) (µ = 1.0)
pKa2 = 1.5 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa3 = 2.00 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa4 = 2.69 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa5 = 6.13 (NH+) (µ = 0.1)
pKa6 = 10.37 (NH+) (µ = 0.1)[4]
Opasnosti
Opasnost u toku rada iritant[5]
Bezbednost prilikom rukovanja External MSDS
R-oznake R36
S-oznake S26
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondКод запаљивости 0: Неће горети (нпр. вода)Health code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentineReactivity (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no code
0
1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Etilen diamin tetra sirćetna kiselina (EDTA) je poliamino karboksilna kiselina. Ona je bezbojna, u vodi rastvorna čvrsta materija. Njena konjugovana baza se naziva etilen diamin tetra acetat. EDTA se široko koristi za rastvaranje kamenca. Ona je heksadentatni (šestostruki) ligand i helacioni agens, i.e. ima sposobnost da "zapleni" metalne jone kao što su Ca2+ i Fe3+. Nakon vezivanja za EDTA, metalni joni ostaju u rastvoru, ali imaju neznatnu aktivnost. EDTA proizvodi nekoliko soli. Najčešće je dostupna kao dinatrijum EDTA i kalcijum dinatrijum EDTA.

Sinteza

Ovo jedinjenje je prvo opisao Ferdinand Munz 1935. On ga je pripremio iz etilendiamina i hlorosirćetne kiseline.[6] Danas se EDTA uglavnom sintetiše iz etilendiamina (1,2-diaminoetana), formaldehida, i natrijum cijanida.[7] Taj metod proizvodi natrijumsku so, koja se naknadno može konvertovati u kiselinski oblik:

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl

Nečistoće koje nastaju tokom sinteze su glicin i nitrilotrisirćetna kiselina. One nastaju usled reakcija amonijačnih koprodukata.[8]

Nomenklatura

Da bi se opisao EDTA u raznim stepenima protonacije, konjugovana baza koja je ligand se označava sa EDTA4−, a prekurzor liganda sa H4EDTA. Na veoma niskom pH (veoma kiselim uslovima) potpuno protonisani oblik je H6EDTA2+, dok na veoma visokom pH potpuno deprotonisana forma je Y4−. U ovom članku, termin EDTA ima značenje H4-xEDTAx-, dok kompleks EDTA4- označava tetra-deprotonisani ligand.

Principi koordinacione hemije

Metal-EDTA helat

U koordinacionoj hemiji, EDTA4- je član familije liganda poliamino karboksilnih kiselina. EDTA4- obično vezuje metalne katjone putem dva amina i četiri karboksilata. Mnogi od rezultujućih koordinacionih jedinjenja imaju oktaedralnu geometriju. Ti oktaedralni kompleksi su hiralni. Pokazano je da se anjon [Co(EDTA)]− može razdvojiti u enantiomere.[9] Mnogi kompleksi EDTA4- poprimaju kompleksnije strukture usled (i) formiranja dodatnih veza sa vodom, i.e. sedam-koordinatni kompleksi, ili (ii) zamene jednog karboksilata vodom.[10] EDTA formira posebno jake komplekse sa Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb (II) i Co(III).[11]

Nekoliko osobina EDTA kompleksa je relevantno za njihove primene. Zbog njihove visoke gustine veza na jednom atom ovi ligandi imaju visok afinitet za metalne katjone:

[Fe(H2O)6]3+ + H4EDTA ← → {\displaystyle {\overrightarrow {\leftarrow }}} [Fe(EDTA)]− + 6 H2O + 4 H+ (Keq = 1025.1)

Upotreba

Industrija

U industriji, EDTA se uglavnom koristi za sekvestriranje metalnih jona u vodenim rastvorima. U industriji tekstila, ona sprečava metalne nečistoće da modifikuju boje obojenih proizvoda. U industriji celuloze i papira, EDTA inhibira sposobnost metalnih jona, posebno Mn2+, da katalizuje disproporcionaciju vodonik peroksida, koji se koristi u bezhlornom beljenju. S istim ciljem, EDTA se dodaje u pojedine prehrambene proizvode kao prezervativ ili stabilizator za sprečavanje katalitičkog oksidativnog obezbojavanja, koje katalizuju metalni joni.[12] U proizvodima za ličnu negu, ona se dodaje kozmetičkim proizvodom da bi se poboljšala njihova stabilnost na vazduhu.[13] U bezalkoholnim pićima koja sadrže askorbinsku kiselinu i natrijum-benzoat, EDTA posreduje formiranje benzena (karcinogena).[14]

Medicina

EDTA se koristi za vezivanje jona metala u helacionoj terapiji, e.g., za lečenje trovanja živom i olovom.[15] Ona se koristi na sličan način za uklanjanje viška gvožđa iz tela. Ova terapija se koristi za lečenje komplikacija višestruke transfuzije krvi, npr. u tretmanu talasemije. Smatra se da EDTA može da deluje kao antioksidans koji sprečava slobodne radikale da izazovu povrede zidova krvnih sudova, te da umanjuje aterosklerozu.[16] FDA je odobrila upotrebu EDTA za trovanje olovom[17] jula 16, 1953. Ona je dostupna pod imenom Versenat[18]. Ona nije odobrena za lečenje ateroskleroze.[19]

Vidi još

Reference

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007
  5. ^ Lanigan RS, Yamarik TA (2002). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA”. Int. J. Toxicol. 21 Suppl 2: 95—142. PMID 12396676. doi:10.1080/10915810290096522. 
  6. ^ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to IG Farben, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
  7. ^ Synthesis of EDTA
  8. ^ J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI 10.1002/14356007.a10_095
  9. ^ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, 1957, Volume 5, pages 186-188. DOI 10.1002/9780470132364.ch52
  10. ^ Edta - Motm
  11. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9. 
  12. ^ Furia T (1964). „EDTA in Foods – A technical review”. Food Technology. 18 (12): 1874—1882. 
  13. ^ Lanigan RS and Yamarik TA (2002). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA”. Int J Toxicol. 21 Suppl 2: 95—142. PMID 12396676. doi:10.1080/10915810290096522.  |access-date= захтева |url= (помоћ)
  14. ^ US Food and Drug Administration: Center for Food Safety and Applied Nutrition Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages
  15. ^ Ruth DeBusk; et al. (2002). „Ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA)”. Приступљено 25. 7. 2007. 
  16. ^ „Home > Medical Reference > Complementary Medicine > EDTA overview”. University of Maryland Medical Center. Приступљено 16. 12. 2009. 
  17. ^ Calcium disodium versenate (edetate calcium disodium) injection
  18. ^ Drug Details
  19. ^ „Postmarket Drug Safety Information for Patients and Providers > Questions and Answers on Edetate Disodium (marketed as Endrate and generic products)”. Приступљено 16. 12. 2010. 

Spoljašnje veze

  • Portal Hemija
  • EDTA[мртва веза]
  • EDTA određivanje totalne čvrstoće vode


Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
Etilendiamintetrasirćetna kiselina na srodnim projektima Vikipedije:
Mediji na Ostavi
Podaci na Vikipodacima