Koenzim A

Koenzim A
Identifikacija


CAS broj	85-61-0^Y
3D model (Jmol)	interaktivna slika
ChemSpider	6557^Y
DrugBank	DB01992^Y
ECHA InfoCard	100.001.472
KEGG^[1]	C00010^Y
MeSH	Coenzyme+A
PubChem^[2]^[3] C ID	6816
UNII	SAA04E81UX^Y

SMILES O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
Svojstva
Hemijska formula	C₂₁H₃₆N₇O₁₆P₃S
Molarna masa	767,535
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je ^YН ?)
Reference infokutije

Koenzim A (CoA, CoASH, HSCoA) je koenzim, poznat po svojoj ulozi u sintezi i oksidaciji masnih kiselina, i oksidaciji piruvata u ciklusu limunske kiseline.^[4] Svi sekvencirani genomi kodiraju enzime koji koriste koenzim A kao supstrat, i oko 4% ćelijskih enzima ga koristi (ili tioestar, npr. acetil-CoA) kao supstrat.^[5] On se sastoji od cistamina, pantotenata, i adenozin-trifosfata.

Biosinteza

Koenzim A se sintetiše u petostepenom procesu iz pantotenata i cisteina:

Pantotenat (vitamin B₅) se fosforiliše do 4'-fosfopantotenata enzimom pantotenat kinaza (PanK; CoaA; CoaX)
Cistein se dodaje 4'-fosfopantotenatu enzimom fosfopantotenoilcistein sintetaza (PPC-DC; CoaB) da formira 4'-fosfo-N-pantotenoilcistein (PPC)
PPC se dekarboksiliše do 4'-fosfopanteteina fosfopantotenoilcistein dekarboksilazom (CoaC)
4'-fosfopantetein se adeniliše do defosfo-CoA enzimom fosfopantetein adenilil transferaza (CoaD)
U završnom stupnju, defosfo-CoA se fosforiliše kosristeći ATP do koenzima A enzimom defosfokoenzim A kinaza (CoaE).

Funkcija

Pošto je koenzim A u hemijskom pogledu tiol, on može da reaguje sa karboksilnim kiselinama da formira tioestre, tako da funkcioniše kao nosač acil grupe. On pomaže u transferu masnih kiselina iz citoplazme do mitohondrije. Molekul koenzima A koji nosi acetil grupu se takođe naziva acetil-CoA (CoASH ili HSCoA).

Koenzim A je takođe izvor fosfopanteteinske grupe koja se dodaje kao prostetska grupa proteinima kao što je acil prenosni protein i formiltetrahidrofolat dehidrogenaza.^[6]^[7]

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
^ Matthew Daugherty, Boris Polanuyer, Michael Farrell, Michael Scholle, Athanasios Lykidis, Valérie de Crécy-Lagard and Andrei Osterman (2002). „Complete Reconstitution of the Human Coenzyme A Biosynthetic Pathway via Comparative Genomics”. The Journal of Biological Chemistry. 277: 21431—21439. doi:10.1074/jbc.M201708200. CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза)
^ Elovson J, Vagelos PR (1968). „Acyl carrier protein. X. Acyl carrier protein synthetase”. J. Biol. Chem. 243 (13): 3603—11. PMID 4872726.
^ Strickland KC, Hoeferlin LA, Oleinik NV, Krupenko NI, Krupenko SA (2010). „Acyl carrier protein-specific 4'-phosphopantetheinyl transferase activates 10-formyltetrahydrofolate dehydrogenase”. J. Biol. Chem. 285 (3): 1627—33. PMC 2804320 . PMID 19933275. doi:10.1074/jbc.M109.080556.

Literatura

Karl Miller (1998). Beta Oxidation of Fatty Acids., Приступљено 18. 5. 2005.
Charles Ophard (2003). Acetyl-CoA Crossroads., Приступљено 18. 5. 2005.
„Overview of Fatty Acid Oxidation Reactions”. Архивирано из оригинала 17. 05. 2013. г. Приступљено 18. 08. 2011.

Dodatne formule

Koenzim A

Spoljašnje veze

Koenzim A на Викимедијиној остави.

Enzimski kofaktori

Aktivne forme

vitamini	TPP / ThDP (B₁) · FMN, FAD (B₂) · NAD⁺, NADH, NADP⁺, NADPH (B₃) · Koenzim A (B₅) · PLP / P5P (B₆) · Biotin (B₇) · THFA / H₄FA, DHFA / H₂FA, MTHF (B₉) · AdoCbl, MeCbl (B₁₂) · Askorbinska kiselina (C) · Filohinon (K₁), Menahinon (K₂) · Koenzim F420
ne-vitaminski	ATP · CTP · SAMe · PAPS · GSH · Koenzim B · Kofaktor F430 · Koenzim M · Koenzim Q · Hem (A, B, C, O) · Lipoinska kiselina · Metanofuran · Molibdopterin/Molibdenski kofaktor · PQQ · THB / BH₄ · THMPT / H₄MPT
minerali	Ca²⁺ · Cu²⁺ · Fe²⁺, Fe³⁺ · Mg²⁺ · Mn²⁺ · Mo · Ni²⁺ · Se · Zn²⁺