Amikacin

Amikacin Strukturformel
Amikacin
Systematiskt namn (IUPAC)
(2S)-4-Amino-N-[(2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxy-oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxybutanamide
Beteckningar
CAS-nummer 37517-28-5
ATC-kod D06AX12 Mall:ATC, Mall:ATC
PubChem 37768
DrugBank DB00479
SMILES O=C(N[C@H]3[C@H](O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](N)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)C3)[C@@H](O)CCN
Fysikaliska data
Molekylmassa 585.603 g/mol
Farmakokinetiska data
Proteinbindningsgrad 0-11%
Halveringstid 2-3 hours
Exkretion kidney
Terapeutiska överväganden
Administreringssätt intramuscular, intravenous
Graviditetskategori

D(AU) D(USA)

Juridisk status

POM(GB) ℞-only(USA)

Amikacin, salufört under handelsnamnet Amikin är ett antibiotikum som används för att behandla ett antal bakteriella infektioner.[1] Bland annat används det vid ledinfektioner, intraabdominella infektioner, meningit, pneumoni, sepsis och urinvägsinfektioner.[1] Det används även för att behandla multiresistent tuberkulos.[2] Läkemedlet administreras antingen via injektion till en ven eller till en muskel.[1]

Vanliga biverkningar är förlust av hörsel, balansstörningar och njurpåverkan.[1] Andra biverkningar är paralys som kan leda till oförmåga att andas.[1] Om läkemedlet ges vid graviditet kan det orsaka permanent dövhet hos barnet.[1] Amikacin tillhör aminoglykosid-gruppen av läkemedel. Det fungerar genom att hämma funktionen hos bakteriers 30S ribosomsubenhet, vilket gör att bakterien inte kan skapa proteiner.[1]

Amikacin patenterades år 1971 och kom i kommersiellt bruk år 1976.[3][4] Det tillhör Världshälsoorganisationens lista över essentiella läkemedel, som innehåller de viktigaste läkemedlen som behövs för att driva grundläggande hälso- och sjukvårdssystem.[5] Kostnaden i utvecklingsvärlden är från 13,80 till 130,50 USD för en månads behandling.[6] I USA kostar typiskt sett en behandling mellan 25 och 50 USD.[7] Läkemedlet utvinns från kanamycin.[1]

Referenser

  1. ^ [a b c d e f g h] ”Amikacin Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. https://www.drugs.com/monograph/amikacin-sulfate.html. Läst 8 december 2016. 
  2. ^ WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. Sid. 137. ISBN 9789241547659. http://apps.who.int/medicinedocs/documents/s16879e/s16879e.pdf. Läst 8 december 2016. 
  3. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006) (på engelska). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. Sid. 507. ISBN 9783527607495. https://books.google.ca/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA507. 
  4. ^ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. Sid. 56. ISBN 9780191039621. https://books.google.ca/books?id=5W-WBQAAQBAJ&pg=PT56. 
  5. ^ ”WHO Model List of EssentialMedicines”. World Health Organization. 1 oktober 2013. http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1. Läst 22 april 2014. 
  6. ^ ”Amikacin Sulfate”. http://erc.msh.org/dmpguide/resultsdetail.cfm?language=english&code=AMS250I&s_year=2014&year=2014&str=250%20mg%2Fml&desc=Amikacin%20Sulfate&pack=new&frm=VIAL&rte=INJ&class_code2=06%2E2%2E4%2E&supplement=&class_name=%2806%2E2%2E4%2E%29Antituberculosis%20medicines%3Cbr%3E. Läst 8 december 2016. [död länk]
  7. ^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. Sid. 35. ISBN 9781284057560.