Methylpentynol

Methylpentynol
Structural formula
Space-filling model of methylpentynol
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiOblivon
Dược đồ sử dụngoral
Mã ATC
  • N05CM15 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • Withdrawn
Các định danh
Tên IUPAC
  • 3-methylpent-1-yn-3-ol
Số đăng ký CAS
  • 77-75-8
PubChem CID
  • 6494
ChemSpider
  • 21106516 KhôngN
Định danh thành phần duy nhất
  • B017BC5B1N
ECHA InfoCard100.000.960
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC6H10O
Khối lượng phân tử98.143 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
SMILES
  • CCC(C)(C#C)O
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C6H10O/c1-4-6(3,7)5-2/h1,7H,5H2,2-3H3 KhôngN
  • Key:QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N KhôngN
  (kiểm chứng)

Methylpentynol (Methylparafynol, Dormison, Atemorin, Oblivon) là một hexanol bậc ba với tác dụng thôi miên / an thầnchống co giật và chỉ số điều trị đặc biệt thấp. Nó được phát hiện bởi Bayer vào năm 1913 [1] và được sử dụng ngay sau đó để điều trị chứng mất ngủ, nhưng việc sử dụng nó đã nhanh chóng bị loại bỏ để đáp ứng với các loại thuốc mới hơn với hồ sơ an toàn thuận lợi hơn nhiều.[2][3][4][5]

Thuốc đã được bán trên thị trường một lần nữa ở Hoa Kỳ, Châu Âu và các nơi khác từ năm 1956 đến những năm 1960 dưới dạng thuốc an thần có tác dụng nhanh; Thuốc đã nhanh chóng bị lu mờ tại thời điểm đó bởi các thuốc benzodiazepin và không còn được bán ở bất cứ đâu.[6]

Tổng hợp

Methylpentynol được điều chế bằng phản ứng của butanone (MEK) với natri acetylide. Phản ứng này phải được thực hiện trong điều kiện khan và trong môi trường khí trơ

Xem thêm

Tham khảo

  1. ^ Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "Verfahren zur Darstellung der Oxyalkylderivate von Kohlenwasserstoffen", trao vào [[{{{gdate}}}]] 
  2. ^ Hirsh, H. L.; Orsinger, W. H. (1952). “Methylparafynol--a new type hypnotic. Preliminary report on its therapeutic efficacy and toxicity”. American practitioner and digest of treatment. 3 (1): 23–26. PMID 14903452.
  3. ^ Schaffarzick, R. W.; Brown, B. J. (1952). “The anticonvulsant activity and toxicity of methylparafynol (dormison) and some other alcohols”. Science. 116 (3024): 663–665. doi:10.1126/science.116.3024.663. PMID 13028241.
  4. ^ Herz, A. (1954). “A new type of hypnotic; unsaturated tertiary carbinols; experimental studies on therapeutic use of 3-methyl-pentin-ol-3 (methylparafynol)”. Arzneimittel-Forschung. 4 (3): 198–199. PMID 13159700.
  5. ^ Weaver, L. C.; Alexander, W. M.; Abreu, B. E. (1961). “Anticonvulsant activity of compounds related to methylparafynol”. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie. 131: 116–122. PMID 13783544.
  6. ^ Richard Devenport Hines, The Pursuit of Oblivion (2002) pp 327
  7. ^ W. Grimene and H. Emde, German Patent 959,485 (1957).
  • x
  • t
  • s
Alcohol
Tiêu dùng
Thức uống
có cồn
  • Propan-1-ol
  • 2-Methyl-1-butanol
  • Ethanol
  • Alcohol isoamyl
  • Isobutanol
  • Alcohol phenethyl
  • Alcohol tert-Amyl
  • Alcohol tert-Butyl
  • Tryptophol
Cồn y tế
  • Ethchlorvynol
  • Methylpentynol
  • Methanol poisoning
    • Ethanol
Alcohol độc

Alcohol
bậc một (1°)
Methanol
Ethanol
Butanol
  • 2-Methyl-1-butanol
  • Isobutanol
  • n-Butanol
Decanol
  • 1-Decanol
  • 1-Undecanol
  • 1-Dodecanol
  • 1-Tridecanol
  • 1-Tetradecanol
  • 1-Pentadecanol
  • Alcohol cetyl
  • 1-Heptadecanol
  • 1-Octadecanol
  • 1-Nonadecanol
Contanol
  • 1-Heptatriacontanol
  • 1-Octatriacontanol
  • Dotriacontanol
  • Hentriacontanol
  • Hexatriacontanol
  • Nonatriacontan-1-ol
  • Pentatriacontanol
  • Tetracontanol
  • Tetratriacontanol
  • Triacontanol
  • Tritriacontanol
Cosanol
  • 1-Heptacosanol
  • 1-Hexacosanol
  • 1-Nonacosanol
  • 1-Octacosanol
  • 1-Tetracosanol
  • Docosanol
  • Heneicosan-1-ol
  • Pentacosan-1-ol
  • Tricosan-1-ol
Alcohol
bậc hai (2°)
  • 1-Phenylethanol
  • 2-Butanol
  • 2-Deoxyerythritol
  • 2-Heptanol
  • 3-Heptanol
  • 2-Hexanol
  • 3-Hexanol
  • 3-Methyl-2-butanol
  • 2-Nonanol
  • 2-Octanol
  • 2-Pentanol
  • 3-Pentanol
  • Cyclohexanol
  • Cyclopentanol
  • Cyclopropanol
  • Diphenylmethanol
  • Isopropanol
  • Alcohol pinacolyl
  • Alcohol pirkle's
  • Propylene glycol methyl ether
  • Alcohol
    bậc ba (3°)
    • 2-Methyl-2-pentanol
    • 2-Methylheptan-2-ol
    • 2-Methylhexan-2-ol
    • 3-Methyl-3-pentanol
    • 3-Methyloctan-3-ol
    • Diacetone alcohol
    • Ethchlorvynol
    • Methylpentynol
    • Nonafluoro-tert-butyl alcohol
    • tert-Amyl alcohol
    • tert-Butyl alcohol
    • Triphenylethanol
    • Triphenylmethanol
    • 1,2,4-Butanetriol
    Alcohol hydric
    Alcohol monohydric
    Alcohol dihydric
    Alcohol trihydric
    Alcohol by
    weight
    Low-molecular-weight alcohols
    Higher
    molecular-weight
    alcohols
    • Butanol
    • Hexanol
    • Pentanol
    • Propanol
    Aliphatic
    alcohols
    Alcohol amyl
    • 2,2-Dimethylpropan-1-ol
    • 2-Methylbutan-1-ol
    • 2-Methylbutan-2-ol
    • 3-Methylbutan-1-ol
    • 3-Methylbutan-2-ol
    • Pentan-1-ol
    • Pentan-2-ol
    • Pentan-3-ol
    Alcohol aromatic
    • Alcohol benzyl
    • Alcohol 2,4-Dichlorobenzyl
    • Alcohol 3-Nitrobenzyl
    Alcohol béo
    • Alcohol tert-Butyl
    • Alcohol tert-Amyl
    • 3-Methyl-3-pentanol
    • 1-Heptanol
    • 1-Octanol
    • Alcohol pelargonic
    • 1-Decanol
    • Alcohol undecyl
    • Alcohol lauryl
    • Alcohol tridecyl
    • Alcohol myristyl
    • Alcohol pentadecyl
    • Alcohol cetyl
    • Alcohol palmitoleyl
    • Alcohol heptadecyl
    • Alcohol stearyl
    • Alcohol oleyl
    • Alcohol nonadecyl
    • Alcohol arachidyl
    • Alcohol heneicosyl
    • Alcohol behenyl
    • Alcohol erucyl
    • Alcohol lignoceryl
    • Alcohol ceryl
    • 1-Heptacosanol
    • Alcohol montanyl
    • 1-Nonacosanol
    • Alcohol myricyl
    • 1-Dotriacontanol
    • Alcohol geddyl
    Rượu đường
    2-carbon
    3-carbon
    4-carbon
    5-carbon
    6-carbon
    7-carbon
    • Volemitol
    Alcohol đường không oxy
    • Fucitol
    Cyclic sugar alcohols
    Glycylglycitols
    Terpene alcohols
    Monoterpene alcohol
    • Terpineol
    Alcohol diterpene
    • Phytol
    DiAlcohol
    Fluoroalcohols
    Preparations
    • Substitution of haloalkane
    • Carbonyl reduction
    • Ether cleavage
    • Hydrolysis of epoxide
    • Hydration of alkene
    • Ziegler process
    Reactions
    • Deprotonation
    • Protonation
    • Alcohol oxidation
      • Glycol cleavage
    • Nucleophilic substitution
    • Fischer–Speier esterification
    • Williamson ether synthesis
    • Elimination reaction
    • Nucleophilic substitution of carbonyl group
    • Friedel-Crafts alkylation
    • Nucleophilic conjugate addition
    • Transesterification
    • Thể loại Thể loại
    • Trang Commons Hình ảnh