Setrobuvir

Setrobuvir
Names
IUPAC name
N-(3-{(4aR,5S,8R,8aS)-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-2-oxo-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,8-methanoquinolin-3-yl}-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6,2,4-benzothiadiazin-7-yl)methanesulfonamide[1]
Other names
ANA-598; ANA598
Identifiers
CAS Number
  • 1071517-39-9 ☒N
3D model (JSmol)
  • Interactive image
ChEMBL
  • ChEMBL1076263 ☑Y
ChemSpider
  • 24680206 ☑Y
KEGG
  • D10165 ☒N
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
  • 45136829
UNII
  • T5B2GI8F84[liên kết hỏng] ☒N
InChI
  • InChI=1S/C25H25FN4O6S2/c1-37(33,34)28-17-8-9-18-19(11-17)38(35,36)29-24(27-18)21-23(31)20-14-4-5-15(10-14)22(20)30(25(21)32)12-13-2-6-16(26)7-3-13/h2-3,6-9,11,14-15,20,22,28,31H,4-5,10,12H2,1H3,(H,27,29)/t14-,15+,20+,22-/m0/s1 ☑Y
    Key: DEKOYVOWOVJMPM-RLHIPHHXSA-N ☑Y
  • InChI=1/C25H25FN4O6S2/c1-37(33,34)28-17-8-9-18-19(11-17)38(35,36)29-24(27-18)21-23(31)20-14-4-5-15(10-14)22(20)30(25(21)32)12-13-2-6-16(26)7-3-13/h2-3,6-9,11,14-15,20,22,28,31H,4-5,10,12H2,1H3,(H,27,29)/t14-,15+,20+,22-/m0/s1
    Key: DEKOYVOWOVJMPM-RLHIPHHXBY
SMILES
  • CS(NC(C=C1)=CC2=C1NC(C3=C(O)[C@@]4([H])[C@@]([C@@H]5CC[C@H]4C5)([H])N(CC6=CC=C(F)C=C6)C3=O)=NS2(=O)=O)(=O)=O
Properties
Chemical formula
 C25H25FN4O6S2
Molar mass 560.62 g·mol−1
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox references

Setrobuvir (còn được gọi là ANA-598) là một ứng cử viên thuốc thử nghiệm để điều trị viêm gan C được phát hiện tại Anadys Dược phẩm, được Roche mua lại vào năm 2011; Roche chấm dứt phát triển vào tháng 7 năm 2015.[2][3] Đó là trong các thử nghiệm lâm sàng giai đoạn IIb, được sử dụng kết hợp với interferon và ribavirin, nhắm mục tiêu bệnh nhân viêm gan C có kiểu gen 1.[3]

Setrobuvir hoạt động bằng cách ức chế enzyme viêm gan C NS5B, một loại RNA polymerase.[4]

Tham khảo

  1. ^ "International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN). RECOMMENDED International Nonproprietary Names: List 68" (PDF). World Health Organization. p. 322.
  2. ^ “Setrobuvir” (bằng tiếng Anh). AdisInsight. Truy cập ngày 28 tháng 8 năm 2017.
  3. ^ a b “HCV Followup: Anadys Acquired for Active Antiviral”. Chemical & Engineering News. ngày 24 tháng 10 năm 2011.
  4. ^ Ruebsam, F; Murphy, DE; Tran, CV; Li, LS; Zhao, J; Dragovich, PS; McGuire, HM; Xiang, AX; và đồng nghiệp (2009). “Discovery of tricyclic 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones as novel, potent, and orally bioavailable inhibitors of HCV NS5B polymerase”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 19 (22): 6404–12. doi:10.1016/j.bmcl.2009.09.045. PMID 19818610.