3,4-亞甲二氧-N-乙基苯丙胺

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3,4-亞甲二氧-N-乙基苯丙胺
臨床資料
其他名稱MDEA, MDE, Eve
给药途径口服, 吹入, 注射, 直腸[1]
ATC碼
  • 未分配
法律規範狀態
法律規範
  • 已禁止(S9)
  • 表I
  • 類I
  • A類
  • 表I
  • UN精神藥物表I
藥物動力學數據
药物代谢肝臟(CYP2D6及CYP3A4)
藥效起始時間英语Onset of action20–85分鐘
生物半衰期(R)-MDEA: 7.5 ± 2.4 小時
(S)-MDEA: 4.2 ± 1.4 小時
排泄途徑腎臟
识别信息
  • 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-ethylpropan-2-amine
CAS号82801-81-8
PubChem CID
  • 105039
ChemSpider
  • 94775
UNII
  • ML1I4KK67B
ChEBI
  • CHEBI:132237
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
  • DTXSID70860971 編輯維基數據鏈接
ECHA InfoCard100.231.031 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C12H17NO2
摩尔质量207.27 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • 交互式图像
  • CCNC(C)Cc1ccc2OCOc2c1

3,4-亞甲二氧-N-乙基苯丙胺MDEA,也稱MDE),是一种神經興奮及迷幻移情精神药物。MDEA是取代苯丙胺和取代亚甲二氧基苯乙胺的一種。MDEA可作血清素去甲肾上腺素多巴胺释放剂再摄取抑制剂[1]

大多数国家拥有MDEA是違法的,唯進行科学和医学研究為例外。

用途

醫療

MDEA暫未有認可的医疗用途。

娛樂

MDEA與MDMA摇头丸的主要成分)類似,但MDEA較溫和,藥效持續時間較短。[1][2]亚历山大·舒尔金研究指需要高劑量MDEA才能感到興奮。[3]口服、娱乐用剂量MDEA約在100到200毫克之間。MDEA較少用作搖頭丸的掺假物,1990年代研究发现只有约4%的摇头丸片剂摻有MDEA。[1]

历史、社会和文化

亚历山大·舒尔金在1960年代进行亚甲二氧基化合物相關研究。1967年,舒尔金的实验室筆記裏提及一位同事报告:100毫克MDEA對人體沒有作用。[4]舒尔金后来在著作《PiHKAL》中描述了这种物质。[3]

1985年,由於美國定性MDMA為毒品,MDEA成爲了MDMA的合法替代品。[2]1987年8月13日,根据《聯邦類似物法》,MDEA被列入《第一类化学品列表》。[1]

不良反應

有記錄的不良反应包括:

过量服用

过量服用MDEA可能會導致以下症状:

合成方法

MDEA通常由黄樟素胡椒醛精油合成。

Synthesis of MDA and related analogs from safrole

參見

参考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 The Neuropsychopharmacology and Toxicology of 3,4-methylenedioxy-N-ethyl-amphetamine (MDEA). CNS Drug Reviews. 2004, 10 (2): 89–116. PMC 6741736可免费查阅. PMID 15179441. doi:10.1111/j.1527-3458.2004.tb00007.x. 
  2. ^ 2.00 2.01 2.02 2.03 2.04 2.05 2.06 2.07 2.08 2.09 2.10 Hyperthermia associated with 3,4-methylenedioxyethamphetamine ('Eve'). Anaesthesia. June 1993, 48 (6): 507–10. PMID 8322992. doi:10.1111/j.1365-2044.1993.tb07072.x. 
  3. ^ 3.0 3.1 Shulgin, Alexander. #106 MDE: MDEA; EVE; N-Ethyl-MDA; 3,4-Methylenedioxy-N-ethylamphetamine. Isomer Design. [10 December 2014]. (原始内容存档于2021-07-20). 
  4. ^ Rediscovering MDMA (ecstasy): the role of the American chemist Alexander T. Shulgin. Addiction. August 2010, 105 (8): 1355–61. PMID 20653618. doi:10.1111/j.1360-0443.2010.02948.x. 
 
5-HT1受體英语5-HT1 receptor
5-HT1A英语5-HT1A receptor
  • 受體激動劑:8-OH-DPAT
  • 阿达色林
  • 苯丙胺
  • 抗抑郁药(如:依托哌酮英语Etoperidone羟基奈法唑酮英语Hydroxynefazodone奈法唑酮英语Nefazodone曲唑酮维拉佐酮英语Vilazodone伏硫西汀
  • 非典型抗精神病藥物(如:阿立哌唑阿塞那平英语Asenapine依匹哌唑英语Brexpiprazole卡利拉嗪英语Cariprazine氯氮平鲁拉西酮英语Lurasidone喹硫平齊拉西酮
  • 阿扎匹隆英语Azapirone(如:丁螺環酮依他匹隆英语Eptapirone吉哌隆英语Gepirone哌罗匹隆英语Perospirone坦度螺酮
  • Bay R 1531英语Bay R 1531
  • 贝非拉醇英语Befiradol
  • BMY-14802英语BMY-14802
  • 大麻二酚
  • Dimemebfe英语Dimemebfe
  • 多巴胺
  • 艾巴佐坦英语Ebalzotan
  • 依托拉嗪英语Eltoprazine
  • 恩西拉嗪英语Enciprazine
  • 麥角靈(如:溴隱亭卡麦角林英语cabergoline二氢麦角胺英语dihydroergotamine麦角胺麦角乙脲英语lisuride麥角酸二乙酰胺Methylergometrine英语Methylergometrine美西麦角培高利特英语pergolide
  • F-11,461英语F-11,461
  • F-12826
  • F-13714
  • F-14679
  • F-15063英语F-15063
  • F-15599英语F-15599
  • 氟辛克生英语Flesinoxan
  • 氟班色林
  • 氟美沙多英语Flumexadol
  • Hypidone英语Hypidone
  • 来索吡琼
  • LY-293284英语LY-293284
  • LY-301317
  • 间氯苯基哌嗪
  • Naluzotan英语Naluzotan
  • NBUMP
  • Osemozotan英语Osemozotan
  • Oxaflozane英语Oxaflozane
  • Pardoprunox英语Pardoprunox
  • Piclozotan英语Piclozotan
  • Rauwolscine英语Rauwolscine
  • Repinotan英语Repinotan
  • Roxindole英语Roxindole
  • RU-24969英语RU-24969
  • S-14506
  • S-14671英语S-14671
  • S-15535英语S-15535
  • Sarizotan英语Sarizotan
  • 血清素
  • SSR-181507
  • 舒奈吡琼
  • 色胺类似物英语Substituted tryptamine(如:5-CT、5-甲氧基二甲基色胺5-MT蟾毒色胺二甲基色胺吲哚瑞酯N-甲基色胺脱磷酸裸盖菇素裸盖菇素
  • TGBA01AD英语TGBA01AD
  • U-92,016A英语U-92,016A
  • 乌拉地尔英语Urapidil
  • 维拉佐酮英语Vilazodone
  • 扎利罗登英语Xaliproden
  • 育亨宾
  • 受體拮抗劑非典型抗精神病藥物(如:iloperidone、利培酮舍吲哚英语sertindole
  • AV965
  • Β受体阻断药(如:阿普洛尔卡替洛尔氰吲哚洛尔英语Cyanopindolol碘氰吲哚洛尔氧烯洛尔英语oxprenololPindobind英语Pindobind吲哚洛尔普萘洛尔特他洛尔
  • BMY-7378
  • CSP-2503
  • Dotarizine英语Dotarizine
  • 麥角靈(如甲麦角林英语metergoline
  • Flopropione
  • GR-46611
  • Isamoltane英语Isamoltane
  • Lecozotan
  • Mefway
  • 甲硫替平英语Metitepine
  • MIN-117 (WF-516)
  • MPPF
  • NAN-190
  • Robalzotan
  • S-15535
  • SB-649915
  • SDZ 216-525
  • Spiperone
  • Spiramide
  • Spiroxatrine
  • UH-301
  • WAY-100135
  • WAY-100635
  • Xylamidine英语Xylamidine
5-HT1B英语5-HT1B receptor
  • 受體拮抗劑AR-A000002英语AR-A000002
  • Elzasonan
  • 麥角靈(如甲麦角林英语metergoline
  • GR-127935
  • Isamoltane
  • LY-393558
  • 甲硫替平英语Metitepine
  • SB-216641
  • SB-224289
  • SB-236057
  • 育亨宾
  • 未知機轉或尚未分類:麥角靈(如卡麦角林英语cabergoline麦角新碱麦角乙脲英语lisuride
5-HT1D英语5-HT1D receptor
  • 受體拮抗劑Alniditan
  • BRL-15572
  • Elzasonan
  • 麥角靈(如甲麦角林英语metergoline
  • GR-127935
  • 酮色林英语Ketanserin
  • LY-310762
  • LY-367642
  • LY-393558
  • LY-456219
  • LY-456220
  • 甲硫替平英语Metitepine
  • 米塞林
  • Ritanserin
  • 育亨宾
  • Ziprasidone
  • 未知機轉或尚未分類:麥角靈(如麦角乙脲英语lisuride麦角醇培高利特英语pergolide
5-HT1E英语5-HT1E receptor
  • 受體拮抗劑甲硫替平英语Metitepine
5-HT1F英语5-HT1F receptor
  • 受體激動劑:BRL-54443英语BRL-54443
  • CP-122,288英语CP-122,288
  • 麥角靈(如:溴隱亭麦角醇Methylergometrine英语Methylergometrine美西麦角
  • Lasmiditan英语Lasmiditan
  • LY-334370英语LY-334370
  • 血清素
  • Triptan(如:eletriptan、naratriptan、舒马曲坦
  • 色胺类似物英语Substituted tryptamine(如:5-MT
  • 受體拮抗劑米塞林
  • 甲硫替平英语Metitepine
 
5-HT2受體
5-HT2A英语5-HT2A receptor
  • 受體拮抗劑5-I-R91150
  • 5-MeO-NBpBrT
  • AC-90179
  • Adatanserin
  • Altanserin
  • AMDA
  • APD-215
  • 非典型抗精神病藥物(如:amperozide、阿立哌唑阿塞那平英语Asenapine、blonanserin、carpipramine、clocapramine英语clocapramine氯替平英语clorotepine氯氮平氟扑来平英语fluperlapine、gevotroline、iloperidone、melperone、mosapramine、ocaperidone、奥氮平帕利哌酮喹硫平利培酮舍吲哚英语sertindolezicronapine英语zicronapine、ziprasidone、zotepine)
  • Cinanserin英语Cinanserin
  • CSP-2503
  • 塞浦西他啶
  • Deramciclane英语Deramciclane
  • Dotarizine英语Dotarizine
  • Eplivanserin
  • 麥角靈(如安麦角、LY-53857、LY-215840、美舒麦角英语mesulergine甲麦角林英语metergoline美西麦角、sergolexole)
  • Etoperidone
  • Fananserin
  • 氟班色林
  • Glemanserin
  • Irindalone
  • 酮色林英语Ketanserin
  • KML-010
  • Lubazodone
  • LY-393558
  • Medifoxamine
  • Mepiprazole
  • 甲硫替平英语Metitepine
  • MIN-101
  • Naftidrofuryl
  • 南天竹啡碱
  • Nefazodone
  • Pelanserin
  • Phenoxybenzamine
  • Pimavanserin
  • Pirenperone英语Pirenperone
  • Pizotifen英语Pizotifen
  • Pruvanserin英语Pruvanserin
  • Rauwolscine英语Rauwolscine
  • Ritanserin
  • S-14671
  • Sarpogrelate
  • Setoperone
  • Spiperone
  • Spiramide
  • SR-46349B
  • TGBA01AD
  • Teniloxazine英语Teniloxazine
  • Temanogrel
  • 四环类抗抑郁药(如:amoxapine、阿普氮平、esmirtazapine、maprotiline、米塞林米氮平
  • 曲唑酮
  • 三环类抗抑郁药(如:阿米替林
  • 典型抗精神病藥物(如:氯丙嗪fluphenazine氟哌啶醇洛沙平英语loxapineperphenazine英语perphenazine哌迷清pipamperone英语pipamperone、prochlorperazine、thioridazine英语thioridazine、thiothixene、trifluoperazine英语trifluoperazine
  • Volinanserin英语Volinanserin
  • Xylamidine英语Xylamidine
  • 育亨宾
  • 未知機轉或尚未分類:麥角靈(如二氢麦角胺英语dihydroergotamine麦角新碱、nicergoline)
  • MIN-117 (WF-516)
5-HT2B
  • 受體拮抗劑阿戈美拉汀
  • 阿塞那平英语Asenapine
  • 塞浦西他啶
  • EGIS-7625英语EGIS-7625
  • 麥角靈(如安麦角溴隱亭麦角乙脲英语lisuride、LY-53857、LY-272,015英语LY-272,015美舒麦角英语mesulergine
  • 酮色林英语Ketanserin
  • LY-393558
  • Metadoxine英语Metadoxine
  • 甲硫替平英语Metitepine
  • Pirenperone英语Pirenperone
  • 普萘洛尔
  • PRX-08066
  • Rauwolscine英语Rauwolscine
  • Ritanserin
  • RS-127445英语RS-127445
  • Sarpogrelate英语Sarpogrelate
  • SB-200646英语SB-200646
  • SB-204741英语SB-204741
  • SB-206553英语SB-206553
  • SB-215505英语SB-215505
  • SB-221284
  • SB-228357
  • SDZ SER-082
  • Tegaserod
  • 四环类抗抑郁药(如:amoxapine、米塞林
  • TIK-301
  • 育亨宾
5-HT2C英语5-HT2C receptor
 
5-HT3英语5-HT3 receptor5-HT7受体英语5-HT7 receptor
5-HT3英语5-HT3 receptor
  • 未知機轉或尚未分類:LY-53857
  • 哌嗪(如:萘基哌嗪英语naphthylpiperazine
5-HT4
  • 受體激動劑5-MT
  • BIMU8英语BIMU8
  • 卡培色罗英语Capeserod
  • 西尼必利英语Cinitapride
  • 西沙必利英语Cisapride
  • CJ-033466英语CJ-033466
  • 达佐必利英语Dazopride
  • 甲氧氯普胺
  • 米沙必利
  • 莫沙必利
  • 普卢卡必利英语Prucalopride
  • PRX-03140英语PRX-03140
  • 伦扎必利英语Renzapride
  • RS-67,333英语RS-67,333
  • RS-67,506
  • 血清素
  • 替加色罗英语Tegaserod
  • 乌司拉必利
  • 维司曲格英语Velusetrag
  • 扎考必利
  • 受體拮抗劑GR-113808英语GR-113808
  • GR-125487
  • 赖氨酸
  • 哌波色罗英语Piboserod
  • RS-39604
  • RS-67532
  • SB-203186
  • SB-204070英语SB-204070
5-HT5A英语5-HT5A receptor
  • 受體拮抗劑阿塞那平英语Asenapine
  • Latrepirdine英语Latrepirdine
  • 甲硫替平英语Metitepine
  • 利坦色林英语Ritanserin
  • SB-699551英语SB-699551
  • 未知機轉或尚未分類:麦角灵(如:甲麦角林英语metergoline美西麦角
  • 哌嗪(如:萘基哌嗪英语naphthylpiperazine
5-HT6英语5-HT6 receptor
  • 受體激動劑:麦角灵(如:二氢麦角克碱英语dihydroergocryptine二氢麦角胺英语dihydroergotamine麦角胺麦角乙脲英语lisuride麦角酸二乙酰胺美舒麦角英语mesulergine甲麦角林英语metergoline美西麦角
  • 血清素
  • 色胺类似物英语Substituted tryptamine(如:2-甲基-5-羟色胺5-苄氧基色胺5-羧基酰氨基色胺英语5-CT5-MT蟾毒色胺E-6801英语E-6801E-6837英语E-6837EMD-386088英语EMD-386088EMDT英语EMDT、LY-586713、N-Me-5-HT、ST-1936英语ST-1936色胺
  • WAY-181187英语WAY-181187
  • WAY-208466英语WAY-208466
  • 受體拮抗劑:ABT-354
  • 非典型抗精神病药物(如:阿立哌唑阿塞那平英语asenapine氯替平英语clorotepine氯氮平氟扑来平英语fluperlapine伊潘立酮英语iloperidone奥氮平替螺酮英语tiospirone
  • AVN-101英语AVN-101
  • AVN-211英语AVN-211
  • AVN-322英语AVN-322
  • AVN-397英语AVN-397
  • BGC20-760
  • BVT-5182
  • BVT-74316
  • Cerlapirdine英语Cerlapirdine
  • EGIS-12,233英语EGIS-12,233
  • GW-742457
  • Idalopirdine英语Idalopirdine
  • 酮色林英语Ketanserin
  • Latrepirdine英语Latrepirdine
  • 甲硫替平英语Metitepine
  • MS-245英语MS-245
  • PRX-07034英语PRX-07034
  • 利坦色林英语Ritanserin
  • Ro04-6790英语Ro04-6790
  • Ro 63-0563
  • SB-258585英语SB-258585
  • SB-271046英语SB-271046
  • SB-357134英语SB-357134
  • SB-399885英语SB-399885
  • SB-742457英语SB-742457
  • 四环类抗抑郁药(如:阿莫沙平英语amoxapine米塞林
  • 三环类抗抑郁药(如:阿米替林氯米帕明多塞平去甲替林
  • 典型抗精神病藥物(如:氯丙嗪洛沙平英语loxapine
  • 未知機轉或尚未分類麦角灵(如:2-溴-LSD英语2-Br-LSD溴隐亭麦角腈英语Lergotrile培高利特英语pergolide
  • 哌嗪(如:萘基哌嗪英语naphthylpiperazine
5-HT7英语5-HT7 receptor
  • 受體激動劑8-OH-DPAT
  • AS-19英语AS-19 (drug)
  • Bifeprunox英语Bifeprunox
  • E-55888英语E-55888
  • 麦角灵(如:麦角酸二乙酰胺
  • LP-12英语LP-12
  • LP-44英语LP-44
  • RU-24969英语RU-24969
  • 沙立佐坦英语Sarizotan
  • 血清素
  • 曲坦类英语Triptan(如:夫罗曲坦英语frovatriptan
  • 色胺类似物英语Substituted tryptamine(如:5-羧基酰氨基色胺英语5-CT5-MT蟾毒色胺N-甲基血清素英语N-Me-5-HT
  • 受體拮抗劑非典型抗精神病药物(如:氨磺必利阿立哌唑阿塞那平英语asenapine氯替平英语clorotepine氯氮平氟扑来平英语fluperlapine奥氮平利培酮舍吲哚英语sertindole替螺酮英语tiospirone齐拉西酮佐替平英语zotepine
  • 布他拉莫英语Butaclamol
  • DR-4485英语DR-4485
  • EGIS-12233英语EGIS-12233
  • 麦角灵(如:2-溴-LSD英语2-Br-LSD安麦角溴隐亭卡麦角林英语cabergoline二氢麦角胺英语dihydroergotamine麦角胺、LY-53857、LY-215840英语LY-215840美舒麦角英语mesulergine甲麦角林英语metergoline美西麦角麦角克索英语Sergolexole
  • JNJ-18038683英语JNJ-18038683
  • 酮色林英语Ketanserin
  • LY-215840英语LY-215840
  • 甲硫替平英语Metitepine
  • 利坦色林英语Ritanserin
  • SB-258719英语SB-258719
  • SB-258741
  • SB-269970英语SB-269970
  • SB-656104
  • SB-656104A
  • SB-691673
  • SLV-313
  • SLV-314
  • 螺哌隆英语Spiperone
  • SSR-181507
  • 四环类抗抑郁药(如:阿莫沙平英语amoxapine马普替林英语maprotiline米塞林米氮平
  • 三环类抗抑郁药(如:阿米替林氯米帕明丙咪嗪
  • 典型抗精神病药物(如:醋奋乃静英语acetophenazine氯丙嗪氯普噻吨英语chlorprothixene氟奋乃静洛沙平英语loxapine哌迷清
  • 伏硫西汀
  • 未知機轉或尚未分類: 麦角灵(如麦角乙脲英语lisuride培高利特英语pergolide
  • 哌嗪(如萘基哌嗪英语naphthylpiperazine
參見:受体/信号调节剂、肾上腺素受体调节剂、Dopaminergics、褪黑素受体调节剂、Monoamine reuptake inhibitors和releasing agents、Monoamine metabolism modulators、Monoamine neurotoxins
迷幻药物
5-HT2AR激動劑
解离性药物
NMDAR拮抗劑
  • 3-MeO-PCP
  • 4-MeO-PCP
  • Dieticyclidine
  • Diphenidine
  • Esketamine
  • Ethketamine
  • Eticyclidine
  • Gacyclidine
  • 氯胺酮
  • Methoxetamine
  • Methoxyketamine
  • Neramexane
  • PCPr
  • Phencyclidine
  • Rolicyclidine
  • Tenocyclidine
  • Tiletamine
其它藥物
致谵妄药
mAChR拮抗劑
其它相關藥物
D2R 激動劑英语Dopamine receptor agonists
GABAAR激动剂
吸入剂英语Inhalant
混合MOA
  • 二氢骆驼蓬碱
  • 骆驼蓬碱
  • 四氢骆驼蓬碱
  • 育亨宾
其它藥物