Àcid malònic

Àcid malònic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	104,011 Da
Trobat en el tàxon	Camellia sinensis, Eremophila fraseri, Geodia japonica, Meum athamanticum, figuera de moro, ésser humà, Angelica gigas, Gírgola groga, plantatge gros, Scutellaria baicalensis, Cannabis sativa, Caenorhabditis elegans, Panax, Phaseolus vulgaris, pèsol, Capsicum annuum, Sophora lehmannii i Sophora lehmanni
Estructura química
Fórmula química	C₃H₄O₄
SMILES canònic	Model 2D C(C(=O)O)C(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,6305 g/cm³
Punt de fusió	135,6 °C

L'àcid malònic (nom IUPAC: àcid propanodioic) és un àcid dicarboxílic amb estructura CH₂(COOH)₂. A la forma ionitzada de l'àcid malònic així com als seus èsters i sals se'ls coneix com a malonats.

El seu nom deriva del mot llatí malum que significa poma.

Bioquímica

Un derivat de l'àcid malònic, el malonil-CoA, és el precursor de la biosíntesi d'àcids grassos.

L'àcid malònic inhibeix a la succinat deshidrogenasa en el cicle de l'àcid cítric.

La sal càlcica de l'àcid malònic es troba en l'arrel de remolatxa.

Síntesi

Una preparació clàssica de l'àcid malònic parteix de l'àcid acètic.^[1] Aquest àcid és clorat a àcid cloroacètic. A continuació amb carbonat de sodi es genera la sal de sodi. Aquesta es fa reaccionar amb cianur de sodi obtenint el cianoacetat a través d'una substitució nucleòfila on el CN-reemplaça l'àtom de clor. El grup cià pot ser hidrolitzat amb sosa a carboxílic. El malonat de sodi resultant mitjançant acidificació condueix a l'àcid malònic.

Referències

Bibliografia

• K. Peter C. Vollhardt. Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A., 1994. ISBN 84-282-0882-4. 
• W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A., 1996. ISBN 84-85257-03-0.