Butan-1-ol
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 74,073 Da |
| Trobat en el tàxon | Zingiber mioga, Astragalus membranaceus, dacsa, figuera de moro, Vitis rotundifolia, sapote, albercoquer, Astragalus trimestris, sindriera, Aloe arborescens, peònia de jardí, mango comú, endívia, Arabidopsis thaliana, Gossypium hirsutum, Glehnia littoralis, Zanthoxylum schinifolium, Vasconcellea pubescens, alfals, Vaccinium vitis-idaea, escheríchia coli, Guanabaner, Garcinia dulcis, Viburnum orientale, Magnolia obovata, Astragalus mongholicus, Lucensosergia lucens, maracujà, matsutake i Fragaria |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₁₀O |
 | |
| SMILES canònic | Model 2D CCCCO |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 0,81 g/cm³ (a 20 °C, líquid) |
| Velocitat del so | 1.258 m/s (20 °C, líquid) |
| Viscositat dinàmica | 33,79 mPa s |
| Índex de refracció | 1,399 |
| PKa | 16 |
| Solubilitat | 9 g/100 g (aigua, 20 °C) |
| Moment dipolar elèctric | 1,66 D |
| Punt de fusió | −89 °C −90 °C −89,8 °C |
| Punt d'ebullició | 117 °C (a 760 Torr) 117,73 °C (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 1,66 D |
| Pressió de vapor | 6 mmHg (a 20 °C) |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 1,4 vol% |
| Límit superior d'explosivitat | 11,2 vol% |
| Temperatura d'autoignició | 345 °C |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 300 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) |
| Límit d'exposició sostre | 150 mg/m³ (cap valor) |
| Punt d'inflamabilitat | 84 °F |
| IDLH | 4.242 mg/m³ |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
| Altres | |
| líquid inflamable de classe IC | |
Butan-1-ol (nom sistemàtic), n-butanol, n-butil alcohol,normal butanol o n-alcohol butílic és un alcohol primari, que és un dels isòmers del butanol. La seva fórmula molecular és C₄H10O. Entre els seus isòmers es troben l'isobutanol, butan-2-ol, i tert-butanol. És un dels alcohols que tenen més de dos carbonis i una significativa solubilitat dins l'aigua.
El n-Butanol apareix de manera natural com a producte menor de la fermentació alcohòlica dels sucres i altres carbohidrats,[1] i es troba en molts aliments i begudes.[2][3] Als Estats Units està permès el seu ús com saboritzant artificial,[4] es fa servir en la mantega, crema, fruits, rom, whiskey, gelats, caramels productes de panificació i licors.[5] També es fa servir en molts productes de consum.[2]
L'ús principal del n-butanol és industrial particularment per manufacturar acetat de butil (el qual és un saboritzant i un solvent industrial). S'obté de la indústria petroquímica a partir del propilè, cal rodi per fer-ho. La producció estimada, als Estats Units, per l'any 1997 va ser de 784.000 tones; a Europa Occidental 575.000 tones; al Japó 225.000 tones.[3]
A partir de butan-1-ol i bromur d'hidrogen es pot preparar bromur de n-butil.
Altres usos
El butan-1-ol és un ingredient de perfums com solvent per extreure oli essencial. També com extractor per produir antibiòtics, hormones,i vitamines; solvent per pintures, resines, tints, alcaloides, i càmfora. També en tèxtils, líquids de frens, neteja i repel·lents;la mineria, i tractament de la fusta.[6]
S'ha proposat l'ús del butan-1-ol per substituir el gasoli i la gasolina. La manera més eficient de produir-lo fins ara és amb microorganismes del gènere Clostridium i s'estudia com fer-lo eficientment a través de la biomassa.
En les abelles
La ferhomona d'alarma emesa per la glàndula de Koschevnikov de l'abella de la mel conté n-butanol.
En aliments
El butan-1-ol apareix de manera natural durant la fermentació en moltes begudes alcohòliques incloent la cervesa,[7] brandis de raïm,[8] vi,[9] i whisky.[10] S'ha detectat en els volàtils del Cannabis,[11] Arthocarpus heterophyllus),[12] llet tractada amb calor,[13] Cucumis melo (meló moscat),[14] formatge,[15] llavor de Vigna unguiculata',[16] i arròs cuit.[17] El butan-1-ol també es forma durant els fregits en fregidora de l'oli de moresc, oli de cotó, trinoleïna i trioleïna.[18]
Metabolisme i toxicitat
El butan-1-ol s'absorbeix ràpidament a través del tracte intestinal i un poc per la pell.[19] Es metabolitza completament en vertebrats de manera similar a l'etanol: La deshidrogenasa de l'alcohol el converteix a butiraldehid;després passa a àcid butíric per la deshidrogenasa de l'aldehid. L'àcid butíric pot ser completament metabolitzat a diòxid de carboni i aigua per la via de la β-oxidació. En rates de laboratori només el 0,03% de la dosi oral de 2000 mg/kg s'excreta en l'orina.[20]
La toxicitat aguda del butan-1-ol és relativament baixa, amb LD50 oral de 2.290–4.360 mg/kg (en la rata els valor de l'etanol són 7000–15000 mg/kg).[3][21] A dosis subletals és un depressor del sistema nerviós central de manera similar a l'etanol. La seva toxicitat sembla sis vegades superior a la de l'etanol.[22]
El butan-1-ol líquid és molt irritant pels ulls,[3] és de baixa toxicitat pels vertebrats i invertebrats, es degrada ràpidament i poc bioacumulatiu.[3] Però fa augmentar la demanda química d'oxigen associada amb la seva biodegradació.
Referències
- ↑ Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T. «The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism». Appl. Environ. Microbiol., 74, 8, 2008, p. 2259–66. DOI: 10.1128/AEM.02625-07.
- ↑ 2,0 2,1 Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Plantilla:SIDS-ref
- ↑ 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.
- ↑ Hall, R. L.; Oser, B. L. «Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendement. III. Gras substances». Food Technol., 1965, p. 151., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
- ↑ Water-soluble pentachlorophenol and tetrachlorophenol wood-treating systems, 1979.
- ↑ Bonte, W. «Congener substances in German and foreign beers». Blutalkohol, 16, 1979, p. 108–24., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
- ↑ Schreier, Peter; Drawert, Friedrich; Winkler, Friedrich «Composition of neutral volatile constituents in grape brandies». J. Agric. Food Chem., 27, 2, 1979, p. 365–72. DOI: 10.1021/jf60222a031.
- ↑ Bonte, W. «Congener content of wine and similar beverages». Blutalkohol, 15, 1978, p. 392–404., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
- ↑ Postel, W.; Adam, L. «Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey». Branntweinwirtschaft, 118, 1978, p. 404–7., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
- ↑ Tressl, Roland; Friese, Lothar; Fendesack, Friedrich; Koeppler, Hans «Studies of the volatile composition of hops during storage». J. Agric. Food Chem., 26, 6, 1978, p. 1426–30. DOI: 10.1021/jf60220a036.
- ↑ Swords, G.; Bobbio, P. A.; Hunter, G. L. K. «Volatile constituents of jack fruit (Arthocarpus heterophyllus)». J. Food Sci., 43, 2, 1978, p. 639–40. DOI: 10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x.
- ↑ Jaddou, Haytham A.; Pavey, John A.; Manning, Donald J. «Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks». J. Dairy Res., 45, 3, 1978, p. 391–403. DOI: 10.1017/S0022029900016617.
- ↑ Yabumoto, K.; Yamaguchi, M.; Jennings, W. G. «Production of volatile compounds by Muskmelon, Cucumis melo». Food Chem., 3, 1, 1978, p. 7–16. DOI: 10.1016/0308-8146(78)90042-0.
- ↑ Dumont, Jean Pierre; Adda, Jacques «Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles». J. Agric. Food Chem., 26, 2, 1978, p. 364–67. DOI: 10.1021/jf60216a037.
- ↑ Fisher, Gordon S.; Legendre, Michael G.; Lovgren, Norman V.; Schuller, Walter H. «Volatile constituents of southernpea seed [Vigna unguiculata (L.) Walp.]». J. Agric. Food Chem., 27, 1, 1979, p. 7–11. DOI: 10.1021/jf60221a040.
- ↑ Yajima, Izumi; Yanai, Tetsuya; Nakamura, Mikio; Sakakibara, Hidemasa «Volatile flavor components of cooked rice». Agric. Biol. Chem., 42, 6, 1978, p. 1229–33.
- ↑ Chang, S. S.; Peterson, K. J.; Ho, C. «Chemical reactions involved in the deep-fat frying of foods». J. Am. Oil Chem. Soc., 1978, p. 718–27., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
- ↑ Theorell, Hugo; Bonnichsen, Roger; Holtermann, Hugo; Sörensen, JöRgine Stene «Studies on Liver Alcohol Dehydrogenase I. Equilibria and Initial Reaction Velocities». Acta. Chem. Scand., 5, 1951, p. 1105–26. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.05-1105.. Winer, Alfred D.; Nurmikko, V.; Hartiala, K.; Hartiala, K. «A Note of the Substrate Specificity of Horse Liver Alcohol Dehydrogenase». Acta. Chem. Scand., 12, 1958, p. 1695–96. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.12-1695.. Merritt, A. Donald; Tomkins, Gordon M. «Reversible Oxidation of Cyclic Secondary Alcohols by Liver Alcohol Degydrogenase». J. Biol. Chem., 234, 10, 1959, p. 2778–82.. von Wartburg, Jean-Pierre; Bethane, J. L.; Vallee, B. L. «Human Liver Alcohol Dehydrogenase: Kinetic and Physiochemical Properties». Biochemistry, 3, 11, 1964, p. 1775–82. DOI: 10.1021/bi00899a033.
- ↑ Gaillard, D.; Derache, R. «Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le rat». Trav. Soc. Pharmacol. Montpellier, 25, 1965, p. 541–62., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
- ↑ Plantilla:SIDS-ref
- ↑ McCreery, N. J.; Hunt, W. A. «Physico-chemical correlates of alcohol intoxication». Neuropharmacology, 17, 7, 1978, p. 451–61. DOI: 10.1016/0028-3908(78)90050-3.
| Identificadors | CAS · InChIKey · PubChem · RTECS: EO1400000 · AEPQ · ChEBI · ONU: 1120 · KEGG · i KEGG · ChemSpider · ChEMBL · UNII · ZVG · DrugBank · Infocard ECHA · HMDB · DSSTOX · RxNorm CUI · NDF-RT · UMLS CUI · Beilstein: 969148 · MeSH · Gmelin: 25753 · HSDB · CDB Chemical · CosIng · |
|---|
