Metil jasmonat

Infotaula de compost químicMetil jasmonat
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular224,141245 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
tomàquet, Arabidopsis thaliana, Artemisia absinthium, Fusarium oxysporum, Xuclamel japonès, Ficus superba, tabaquera, valeriana, patatera, pruenga de jardí, Panax, Tripterygium wilfordii, Brassica rapa, alfàbrega, cirerer, Musa cavendishii, Persicaria minor i Persicaria hydropiperoides Modifica el valor a Wikidata
Rolplant growth regulator (en) Tradueix i metabòlit primari Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₃H₂₀O₃ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCC=CCC1C(CCC1=O)CC(=O)OC Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC/C=C\C[C@@H]1[C@H](CCC1=O)CC(=O)OC Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

El jasmonat de metil (en anglès: Methyl jasmonate, MeJA) és un compost orgànic volàtil de fórmula C13H20O₃, que fan servir les plantes en la seva defensa i en moltes vies de desenvolupament com són la germinació de les llavors, el creixement de les arrels, l'antesi (florida), la maduració dels fruits i la senescència.[1] El jasmonat de metil deriva de l'àcid jasmònic.[2] Les plantes produeixen àcid jasmònic i jasmonat de metil en resposta a l'estrès biòtic i abiòtic (en particular davant els herbívors i les ferides). El jasmonat de metil es pot fer servir per a mostrar el sistema de defensa de la planta o es pot escampar per contacte físic o per l'aire per a produir una reacció defensiva en plantes indemnes.[3]

El jasmonat de metil pot induir la planta perquè produeixi molts tipus de defensa química com les fotoalexines (antimicrobianes),[4] nicotina o inhibidors de la proteasa.[3] MeJA activates the proteinase inhibitor genes (a defensive reaction within plants) through a receptor-mediated signal transduction pathway.[5] Els inhibidors de la proteasa interfereixen amb el procés digestiu de l'insecte i fan que ja no vulgui menjar la planta[6]

El mètil jasmonat s'ha demostrat que estimula la producció de resina en alguns pins davant les ferides i això també és un mecanisme de defensa davant certs insectes.

També és una fitohormona implicada en l'enrotllament dels circells i en la florida de diverses maneres com el temps en què floreix, la morfologia de les flors i el nombre de flors obertes.[7] Indueix l'activitat de l'enzim que forma etilè i per tant participa en la maduració dels fruits.[8]

S'ha demostrat que quantitats incrementades de jasmonat de metil en les arrels de les plantes n'inhibeixen el creixement.[9]

El jasmonat de metil indueix l'alliberament del citocrom c en el mitocondri de les cèl·lules canceroses portant a la mort de les cèl·lules però no danya les normals.[10]

Vegeu també

Referències

  1. ↑ Cheong, Jong Joo and Yang Do Choi. [https://web.archive.org/web/20110727161930/http://www.aloj.us.es/bioqplantas/tema9-11/biblio%20hormonas/Jasmonato.pdf Arxivat 2011-07-27 a Wayback Machine. Trends in Genetics, 2003. Retrieved on 2010-10-27.
  2. ↑ [enllaç sense format] http://lipidlibrary.aocs.org/lipids/eicplant/index.htm Arxivat 2015-06-30 a Wayback Machine., 7 April 2010
  3. ↑ 3,0 3,1 Tao Xu et al. Chinese Science Bulletin[Enllaç no actiu], 2003
  4. ↑ [enllaç sense format] http://www.ars.usda.gov/is/ar/archive/feb98/fres0298.htm, Departament d'Agricultura dels Estats Units, 1993
  5. ↑ Farmer, E. and C. Ryan Interplant communication: Airborne methyl jasmonate induces synthesis of proteinase inhibitors in plant leaves, 1990. Retrieved on 2010-10-27.
  6. ↑ Tao Xu et al. Involvement of Jasmonate-signaling pathway in the herbivore-induced rice plant defense, 2003[Enllaç no actiu]
  7. ↑ Radhika, V., J. Cost, W. Boland, and M. Heil. The role of jasmonates in floral nectar secretion. 2010. Retrieved on 2010-10-27.
  8. ↑ Berger, S., E. Bell, and J. Mullet. Two Methyl Jasmonate-lnsensitive Mutants Show Altered Expression of AtVsp in Response to Methyl Jasmonate and Wounding, 1996
  9. ↑ Wasternack, C. Jasmonates: An Update on Biosynthesis, Signal Transduction and Action in Plant Stress Response, Growth and Development, 2007
  10. ↑ Rotem, R., A. Heyfets, O. Fingrut, D. Blickstein, M. Shaklai, and E. Flesher Jasmonates: novel anticancer agents acting directly and selectively on human cancer cell mitochondria. 2005

Enllaços externs

  • Informació general sobre el jasmonat de metil
  • Jasmonates: novel anticancer agents acting directly and selectively on human cancer cell mitochondria.
  • Jasmonate: pharmaceutical composition for treatment of cancer. Arxivat 2007-10-26 a Wayback Machine. US Patent Issued on October 22, 2002
  • Plant stress hormones suppress the proliferation and induce apoptosis in human cancer cells, Leukemia, Nature, April 2002, Volume 16, Number 4, Pages 608-616
  • Jasmonates induce nonapoptotic death in high-resistance mutant p53-expressing B-lymphoma cells, British Journal of Pharmacology (2005) 146, 800–808. published online 19 September 2005 doi:10.1038/sj.bjp.0706394
Identificadors
CAS · Modifica el valor a WikidataInChIKey · Modifica el valor a WikidataPubChem · Modifica el valor a WikidataAEPQ · Modifica el valor a WikidataChEBI · Modifica el valor a WikidataKEGG · Modifica el valor a WikidataChemSpider · Modifica el valor a WikidataChEMBL · Modifica el valor a WikidataUNII · Modifica el valor a WikidataInfocard ECHA · Modifica el valor a WikidataHMDB · Modifica el valor a WikidataDSSTOX · Modifica el valor a WikidataUMLS CUI · Modifica el valor a WikidataBeilstein: 4232548 · Modifica el valor a WikidataMeSH · Modifica el valor a WikidataHSDB · Modifica el valor a WikidataCosIng · Modifica el valor a Wikidata