Naftalè

Naftalè

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	128,063 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, Nepeta racemosa, Herbertus dicranus, Herbertus sakuraii, Microcystis aeruginosa, Achillea abrotanoides, Achillea grandifolia, Actinidia chinensis, Rooibos, Aster scaber, margaridoia perenne, Brassica campestris, mostassa bruna, mostassa negra, Capsicum annuum, Daphne odora, Gossypium hirsutum, Helichrysum ambiguum, ramell de Sant Ponç, Centromadia fitchii, Juglans nigra, Leptogenys processionalis, Magnolia denudata, magnòlia, Magnolia tomentosa, Melaleuca leucadendra, Nelumbo lutea, Perilla frutescens var. hirtella, Phaseolus vulgaris, pistatxer, Polygala senega, ruda vera, Swertia japonica, clavell d'espècia, valeriana vera, dacsa, Zieria arborescens, Zieria aspalathoides, Zieria chevalieri, Zieria compacta, Zieria cytisoides, Zieria furfuracea, Zieria granulata, Zieria involucrata, Zieria laevigata, Zieria laxiflora, Zieria minutiflora, Zieria murphyi, Zieria pilosa, Zieria robusta, Zieria smithii, Zieria veronicea, Cecropia pachystachya, Magnolia praecocissima, Oecophylla smaragdina, Magnolia kobus, Herbertus norenus, Tilia rubra, Salvia triloba, cirerer, mango comú, Zanthoxylum armatum, pastanaga, Salvia fruticosa, Brassica rapa, Clinopodium suaveolens, Cecropia glaziovii, Chrysocephalum ambiguum, Edgeworthia chrysantha, Thymus, Magnoliàcies, Gall de Bankiva i matsutake
Rol	cancerigen
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₈
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C2C=CC=CC2=C1
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,15 g/cm³ (a 20 °C)
Índex de refracció	1,5898
Solubilitat	0,003 g/100 g (aigua, 20 °C)
Moment dipolar elèctric	0 D
Punt de fusió	80 °C 80 °C 81 °C 80,2 °C
Punt d'ebullició	218 °C (a 760 Torr) 218 °C 217,99 °C (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	0 D
Entalpia estàndard de formació	78,53 kJ/mol
Pressió de vapor	0,08 mmHg (a 20 °C)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	0,9 vol%
Límit superior d'explosivitat	5,9 vol%
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	50 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica)
Límit d'exposició a curt termini	75 mg/m³ (cap valor)
Punt d'inflamabilitat	174 °F
IDLH	1.310 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
sòlid inflamable

El naftalè o naftalé^[a], també conegut com a naftalina o biciclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaè, és un hidrocarbur sòlid de color blanc cristal·lí amb la fórmula C₁₀H₈ i l'estructura de dos anells de benzè fusionats. La seva funció més coneguda és com a ingredient principal de les boles de naftalina contra les arnes de la roba. És volàtil i forma un vapor inflamable que ràpidament es sublima a temperatura ambient fent una olor característica que es detecta a tan baixa concentració com és 0.08 ppm per massa.^[1]

Història

Entre 1819 i 1820, dos químics van informar d'haver obtingut un sòlid olorós derivat de la destil·lació del quitrà del carbó. El 1821 John Kidd va descriure moltes de les propietats d'aquesta substància i proposà dir-li naftalina per haver-se obtingut de la nafta un terme ampli per productes del carbó volàtils.^[2] La fórmula química de la naftalina va ser determinada per Michael Faraday el 1826. L'estructura de dos anells de benzè fusionats va ser proposada per Emil Erlenmeyer el 1866,^[3] i confirmada per Carl Gräbe tres anys després.

Estructura i reactivitat

En química orgànica els anells estan fusionats si comparteixen dos o més àtoms. Per això el naftalè està classificat com un hidrocarbur aromàtic policíclic benzenoid.

A diferència del benzè, els enllaços de carboni no són de la mateixa longitud, per això té tres estructures de ressonància.

El naftalè reacciona sota condicions més suaus que el benzè.

Producció

El naftalè abunda en quitrà de carbó i representa un 10% del seu pes. També s'extrau del petroli.

En la natura

Traces de naftalè es produeixen en les flors de magnòlia i certes espècies de cérvols, com també en el tèrmit subterrani de Formosa, possiblement produït com repel·lent de formigues, fongs i nematodes.^[4] Algunes soques de fongs endofítics com Muscodor albus fan anftalè entre molts altres compostos volàtils, mentre Muscodor vitigenus produeix naftalè quasi exclusivament.^[5]

El naftalè s'ha trobat en meteorits a la superfície de la Terra. També s'ha trobat en el medi interestel·lar cap a l'estrella Cernis 52 de la constel·lació Perseu.^[6]

Usos

• Com a precursor químic per a fer pigments, gomes i altres compostos químics
• Sulfonació amb àcid sulfúric i naftalè.

H
2SO
4 + C
10H
8 → C
10H
7-SO
3H + H
2O

• Polimerització amb àcid naftasulfònic i formaldehid.

C
10H
7-SO
3H + CH
2=O → SO
3H-C
10H
7-(-CH
2-C
10H
7-SO
3H)
n + H
2SO
4

• Neutralització àcid sulfònic naftalènic i hidròxid de sodi.

C
10H
7-SO
3H-(C
10H
7-SO
3H)
n + NaOH → C
10H
7-SO
3Na-(C
10H
7-SO
3Na)
n + H
2O + Na
2SO
4

• Agent mullant no detergent principalment a l'agricultura i el tèxtil.
• Com fumigant en boles de naftalina però actualment substituït per derivats del benzè
• Per efectes especials en pirotècnia

Efectes sobre la salut

L'exposició a grans quantitats de naftalè poden perjudicar o destruir les cèl·lules roges de la sang especialment en infants que desenvolupen una anèmia hemolítica després d'ingerir les boles o altres productes amb naftalina.

Enllaços externs

• National Pesticide Information Center - Mothballs Case Profile Arxivat 2010-06-22 a Wayback Machine.
• Naphthalene - EPA Air Toxics Web Site
• Naphthalene (PIM 363) - mostly on toxicity of naphthalene

Notes

Referències

• CRC Handbook of Chemistry and Physics 87th edition